methyl (isopropyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-benzoyl-α-L-idopyranosyl)uronate | 635288-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (isopropyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-benzoyl-α-L-idopyranosyl)uronate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-5-benzoyloxy-4-phenylmethoxy-6-propan-2-yloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 635288-12-9
• 化学式: C₃₇H₄₃N₃O₁₂
• 分子量: 721.761
• InChiKey: DEULNTSWLJMMCM-NESMMBLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (isopropyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-benzoyl-α-L-idopyranosyl)uronate 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl (isopropyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-benzoyl-α-L-idopyranosyl)uronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural study of two new heparin-like hexasaccharides

  摘要：

  合成了两种新的肝素类六糖（5和6），采用了聚合块策略，并通过NMR光谱和分子建模确定了它们的溶液构象。这两种六糖均包含肝素常规区域的基本结构模式，但负电荷分布经过设计，以深入了解成纤维生长因子（FGFs）活化机制。

  DOI：

  10.1039/b303115b
• 作为产物：
  描述：

  methyl (isopropyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-benzoyl-α-L-idopyranosyl)uronate 在 三氟化硼乙醚 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到methyl (isopropyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-benzoyl-α-L-idopyranosyl)uronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural study of two new heparin-like hexasaccharides

  摘要：

  合成了两种新的肝素类六糖（5和6），采用了聚合块策略，并通过NMR光谱和分子建模确定了它们的溶液构象。这两种六糖均包含肝素常规区域的基本结构模式，但负电荷分布经过设计，以深入了解成纤维生长因子（FGFs）活化机制。

  DOI：

  10.1039/b303115b

文献信息

• Synthesis and structural study of two new heparin-like hexasaccharides
  作者：Ricardo Lucas、Jesús Angulo、Pedro M. Nieto、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1039/b303115b

  日期：——

  Two new heparin-like hexasaccharides, 5 and 6, have been synthesised using a convergent block strategy and their solution conformations have been determined by NMR spectroscopy and molecular modelling. Both hexasaccharides contain the basic structural motif of the regular region of heparin but with negative charge distributions which have been designed to get insight into the mechanism of fibroblast growth factors (FGFs) activation.

  合成了两种新的肝素类六糖（5和6），采用了聚合块策略，并通过NMR光谱和分子建模确定了它们的溶液构象。这两种六糖均包含肝素常规区域的基本结构模式，但负电荷分布经过设计，以深入了解成纤维生长因子（FGFs）活化机制。