methyl (isopropyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-benzoyl-α-L-idopyranosyl)uronate | 635288-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (isopropyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-benzoyl-α-L-idopyranosyl)uronate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-5-benzoyloxy-4-phenylmethoxy-6-propan-2-yloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 635288-12-9
• 化学式: C₃₇H₄₃N₃O₁₂
• 分子量: 721.761
• InChiKey: DEULNTSWLJMMCM-NESMMBLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (isopropyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-benzoyl-α-L-idopyranosyl)uronate 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl (isopropyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-benzoyl-α-L-idopyranosyl)uronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural study of two new heparin-like hexasaccharides

  摘要：

  合成了两种新的肝素类六糖（5和6），采用了聚合块策略，并通过NMR光谱和分子建模确定了它们的溶液构象。这两种六糖均包含肝素常规区域的基本结构模式，但负电荷分布经过设计，以深入了解成纤维生长因子（FGFs）活化机制。

  DOI：

  10.1039/b303115b
• 作为产物：
  描述：

  methyl (isopropyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-benzoyl-α-L-idopyranosyl)uronate 在 三氟化硼乙醚 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到methyl (isopropyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-benzoyl-α-L-idopyranosyl)uronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural study of two new heparin-like hexasaccharides

  摘要：

  合成了两种新的肝素类六糖（5和6），采用了聚合块策略，并通过NMR光谱和分子建模确定了它们的溶液构象。这两种六糖均包含肝素常规区域的基本结构模式，但负电荷分布经过设计，以深入了解成纤维生长因子（FGFs）活化机制。

  DOI：

  10.1039/b303115b