[(4R,5S,6S)-5,7-dihydroxy-4,6-dimethylhept-2-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate | 202118-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(4R,5S,6S)-5,7-dihydroxy-4,6-dimethylhept-2-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 202118-93-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: CDCASPOPMQWAFW-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5S,6S)-5,7-dihydroxy-4,6-dimethylhept-2-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 camphor-10-sulfonic acid 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3S,4R)-4-[(2R,4R,5S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过将非外消旋的烯丙基锡烷醛加到醛上的S（E）2'加成合成Discodermolide亚基。

  摘要：

  从（S）-3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-甲基丙醛（（S）-1）和对映体富集的烯丙斯坦酮（P）制备了免疫抑制剂二糖单核苷酸的三个亚基15、29和34 -2a，（P）-2b和（P）-31。到达15的途径涉及BF（3）促进将金刚烷（P）-2a添加到醛（S）-1中，从而以97％的产率提供了顺式，顺式-同炔丙基醇加合物3。衍生的对甲氧基亚苄基乙缩醛5用Red-Al处理，以实现新戊酸酯的裂解和双键的还原，从而导致（E）-烯丙基醇6。急剧的环氧化和随后的Me（2）CuCNLi（2）添加得到顺式，顺式，顺式，反立体五醇，二醇8。保护仲醇并氧化伯，得到醛12，将其用α-溴烯丙基硅烷13和CrCl（2）处理，然后用NaH消除二烯15。采用类似的步骤制备醛29。在这种情况下，通过将Sn-1生成的烯丙基铟试剂处理，将其转化为反正同炔丙醇20。原位于烯丙基锡烷（P）-2b和InBr（3）。按照上述顺序

  DOI：

  10.1021/jo971900+
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 2-tributylstannanyl-penta-2,3-dienyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 [(4R,5S,6S)-5,7-dihydroxy-4,6-dimethylhept-2-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过将非外消旋的烯丙基锡烷醛加到醛上的S（E）2'加成合成Discodermolide亚基。

  摘要：

  从（S）-3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-甲基丙醛（（S）-1）和对映体富集的烯丙斯坦酮（P）制备了免疫抑制剂二糖单核苷酸的三个亚基15、29和34 -2a，（P）-2b和（P）-31。到达15的途径涉及BF（3）促进将金刚烷（P）-2a添加到醛（S）-1中，从而以97％的产率提供了顺式，顺式-同炔丙基醇加合物3。衍生的对甲氧基亚苄基乙缩醛5用Red-Al处理，以实现新戊酸酯的裂解和双键的还原，从而导致（E）-烯丙基醇6。急剧的环氧化和随后的Me（2）CuCNLi（2）添加得到顺式，顺式，顺式，反立体五醇，二醇8。保护仲醇并氧化伯，得到醛12，将其用α-溴烯丙基硅烷13和CrCl（2）处理，然后用NaH消除二烯15。采用类似的步骤制备醛29。在这种情况下，通过将Sn-1生成的烯丙基铟试剂处理，将其转化为反正同炔丙醇20。原位于烯丙基锡烷（P）-2b和InBr（3）。按照上述顺序

  DOI：

  10.1021/jo971900+