2-(3-methoxybenzylidene)cyclopentanone | 51115-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxybenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(m-Methoxybenzyliden)cyclopentanon；2-[(3-methoxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 51115-18-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: JNZBTUNLOBNAEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxybenzylidene)cyclopentanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以112.5 mg的产率得到2-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  催化不对称Fischer吲哚化反应对手性二氢吲哚的多功能获得

  摘要：

  复杂性的“ Fisching”：手性布朗斯台德（R）-STRIP催化一系列单取代的环戊酮和环己酮的不对称Fischer吲哚化，得到手性稠合的二氢吲哚，在3位上带有一个四级立体中心。该方法已扩展到包括带有拴系亲核试剂的底物，从而允许对映选择性吲哚化/闭环级联反应形成具有两个邻近四元立体中心的复杂螺旋桨。

  DOI：

  10.1002/anie.201301618
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-methoxybenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  喹啉合成：取代的亚苄基环戊酮O-烷基和O-乙酰肟的光环化作用的范围和区域化学。

  摘要：

  在甲醇中辐照取代的2-亚苄基环戊酮的O-烷基和O-乙酰肟，可以方便地合成烷基，烷氧基，羟基，乙酰氧基，氨基，二甲基氨基和苯并取代的环喹啉。对位取代基可生成6位取代的2,3-二氢-1H-环戊基[b]喹啉，其中8位取代的产物可从邻位取代的起始原料中获得。间位取代的前体的反应是高度区域选择性的，烷基取代基导致5-取代的2,3-二氢-1H-环戊[b]喹啉和更强的供电子取代基，通常产生7-取代的产物。2-呋喃基亚甲基和2-噻吩基亚甲基类似物分别产生环呋喃基和噻吩并[2,3e]吡啶。依次的E-到Z-亚苄基异构化和六个π电子环化步骤导致形成短寿命的二氢喹啉中间体，该中间体通过消除醇或乙酸而自发芳香化。对于2-亚苄基环戊酮O-烯丙基肟，两个步骤均涉及单重态激发态。

  DOI：

  10.1039/b711620a

文献信息

• 2-METHYLENE-5-SUBSTITUTED-METHYLENECYCLOPENTANONE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Zhao Linxiang

  公开号：US20110060054A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to 2-methylene-5-substituted-methylenecyclopentanone derivatives of formula I, and the use thereof. The derivatives of formula I as active components are useful for preparing a medicine for the treatment and/or prevention of cancer diseases such as breast cancer, lung cancer, colon cancer, rectal cancer, stomach cancer, prostate cancer, bladder cancer, uterus cancer, pancreatic cancer and ovary cancer. The active compounds of the invention may be used as an anticancer drug alone or used in combination with one or more other antitumor drugs. A combined therapy can be carried out by administrating each therapeutic component concurrently, subsequently or separately.

  本发明涉及2-亚甲基-5-取代-亚甲基环戊酮衍生物，其具有公式I的结构，以及这些衍生物的用途。公式I的衍生物作为活性成分，可用于制备治疗和/或预防诸如乳腺癌、肺癌、结肠癌、直肠癌、胃癌、前列腺癌、膀胱癌、子宫癌、胰腺癌和卵巢癌等癌症疾病的药物。本发明的活性化合物可以单独用作抗癌药物，或与一个或多个其他抗肿瘤药物联合使用。可以通过同时、随后或分别给药每个治疗成分来进行联合治疗。
• 2-methylene-5-substituted-methylenecyclopentanone derivatives and use thereof
  申请人：Zhao Linxiang

  公开号：US08415505B2

  公开（公告）日：2013-04-09

  The invention relates to 2-methylene-5-substituted-methylenecyclopentanone derivatives of formula I, and the use thereof. The derivatives of formula I as active components are useful for preparing a medicine for the treatment and/or prevention of cancer diseases such as breast cancer, lung cancer, colon cancer, rectal cancer, stomach cancer, prostate cancer, bladder cancer, uterus cancer, pancreatic cancer and ovary cancer. The active compounds of the invention may be used as an anticancer drug alone or used in combination with one or more other antitumor drugs. A combined therapy can be carried out by administrating each therapeutic component concurrently, subsequently or separately.

  本发明涉及公式I的2-亚甲基-5-取代亚甲基环戊酮衍生物及其用途。公式I的衍生物作为活性成分，可用于制备用于治疗和/或预防癌症疾病，如乳腺癌、肺癌、结肠癌、直肠癌、胃癌、前列腺癌、膀胱癌、子宫癌、胰腺癌和卵巢癌的药物。本发明的活性化合物可单独用作抗癌药物，也可与一种或多种其他抗肿瘤药物联合使用。联合治疗可以通过同时、随后或分别给予每种治疗成分来进行。
• EP2248796
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Sarkar,T.K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2454 - 2460
  作者：Sarkar,T.K.

  DOI：——

  日期：——
• Versatile Access to Chiral Indolines by Catalytic Asymmetric Fischer Indolization
  作者：Alberto Martínez、Matthew J. Webber、Steffen Müller、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201301618

  日期：2013.9.2

  for complexity: The chiral Brønsted acid (R)‐STRIP catalyzes the asymmetric Fischer indolization of a range of monosubstituted cyclopentanones and cyclohexanones to give chiral fused indolines bearing a quaternary stereogenic center at the 3‐position. The method has been extended to include substrates bearing a tethered nucleophile, thus allowing for enantioselective indolization/ring‐closing cascades

  复杂性的“ Fisching”：手性布朗斯台德（R）-STRIP催化一系列单取代的环戊酮和环己酮的不对称Fischer吲哚化，得到手性稠合的二氢吲哚，在3位上带有一个四级立体中心。该方法已扩展到包括带有拴系亲核试剂的底物，从而允许对映选择性吲哚化/闭环级联反应形成具有两个邻近四元立体中心的复杂螺旋桨。