(2R,3S,4R)-4-phenylmethoxyoctadecane-1,2,3-triol | 603132-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4R)-4-phenylmethoxyoctadecane-1,2,3-triol
• CAS: 603132-06-5
• 化学式: C₂₅H₄₄O₄
• 分子量: 408.622
• InChiKey: YVIYFRAOBQBATI-SDHSZQHLSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  563.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 (2R,3S,4R)-4-phenylmethoxyoctadecane-1,2,3-triol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-[(1R)-1-phenylmethoxypentadecyl]-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of d-ribo-(2S,3S,4R)-C18-phytosphingosine using double stereodifferentiation

  摘要：

  An enantio selective synthesis of D-ribo-C-18-phytosphingosine as its tetraacetate derivative 10, starting from D-mannitol and employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction on allylic alcohol 6 as the key step, is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02732-6
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis[(1S)-1-phenylmethoxypentadecyl]-1,3-dioxolane 在 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 sodium periodate 、 甲基磺酰胺 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (2R,3S,4R)-4-phenylmethoxyoctadecane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of d-ribo-(2S,3S,4R)-C18-phytosphingosine using double stereodifferentiation

  摘要：

  An enantio selective synthesis of D-ribo-C-18-phytosphingosine as its tetraacetate derivative 10, starting from D-mannitol and employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction on allylic alcohol 6 as the key step, is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02732-6

文献信息

• Enantioselective synthesis of d-ribo-(2S,3S,4R)-C18-phytosphingosine using double stereodifferentiation
  作者：S.Vasudeva Naidu、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02732-6

  日期：2003.1

  An enantio selective synthesis of D-ribo-C-18-phytosphingosine as its tetraacetate derivative 10, starting from D-mannitol and employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction on allylic alcohol 6 as the key step, is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.