(3E,5E)-3-(ethoxycarbonyl)-6-(trimethylsilyl)-3,5-hexadienoic acid | 382150-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,5E)-3-(ethoxycarbonyl)-6-(trimethylsilyl)-3,5-hexadienoic acid
• 英文别名: (3E,5E)-3-ethoxycarbonyl-6-trimethylsilyl-hexadienoic acid；(3E,5E)-3-ethoxycarbonyl-6-trimethylsilylhexa-3,5-dienoic acid
• CAS: 382150-22-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄Si
• 分子量: 256.374
• InChiKey: PZJCEIVLIJINBE-NBANWCDVSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  349.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-3-(ethoxycarbonyl)-6-(trimethylsilyl)-3,5-hexadienoic acid 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到4-trimethylsilyl-3-hydroxybenzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过苯环化反应从3-烷氧基羰基-3,5-二烯酸的区域特异性合成杂取代的酚。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010552f
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 manganese(IV) oxide 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (3E,5E)-3-(ethoxycarbonyl)-6-(trimethylsilyl)-3,5-hexadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  涉及 P1–P2 配体的有效大环 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计和合成†

  摘要：

  一系列有效的大环HIV-1蛋白酶抑制剂已被设计和合成。这些化合物在奈非那韦样 P2 配体和含有羟乙胺磺酰胺等排体的酪氨酸侧链之间掺入了 16 至 19 元大环。所有环状抑制剂都比相应的非环状抑制剂更有效。与相应的不饱和衍生物相比，饱和衍生物的效力略有降低。含有 16 元环作为 P1-P2 配体的化合物8a显示出最有效的酶抑制和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00738g

文献信息

• Regiospecific Synthesis of Heterosubstituted Phenols from 3-Alkoxycarbonyl-3,5-dienoic Acids via Benzannulation Reaction
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti、Alberto Moro

  DOI：10.1021/jo010552f

  日期：2001.11.1
• Design and synthesis of potent macrocyclic HIV-1 protease inhibitors involving P1–P2 ligands
  作者：Arun K. Ghosh、Gary E. Schiltz、Linah N. Rusere、Heather L. Osswald、D. Eric Walters、Masayuki Amano、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1039/c4ob00738g

  日期：——

  A series of potent macrocyclic HIV-1 protease inhibitors have been designed and synthesized. The compounds incorporated 16- to 19-membered macrocyclic rings between a nelfinavir-like P2 ligand and a tyrosine side chain containing a hydroxyethylamine sulfonamide isostere. All cyclic inhibitors are more potent than their corresponding acyclic counterparts. Saturated derivatives showed slight reduction

  一系列有效的大环HIV-1蛋白酶抑制剂已被设计和合成。这些化合物在奈非那韦样 P2 配体和含有羟乙胺磺酰胺等排体的酪氨酸侧链之间掺入了 16 至 19 元大环。所有环状抑制剂都比相应的非环状抑制剂更有效。与相应的不饱和衍生物相比，饱和衍生物的效力略有降低。含有 16 元环作为 P1-P2 配体的化合物8a显示出最有效的酶抑制和抗病毒活性。