4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-甲腈 | 156463-85-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 中文名称: 4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-甲腈
• 中文别名: 4-氨基呋咱-3-甲腈；4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-腈；4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-甲腈；4-氨基-3-氰基-1,2,5-恶二唑；3-氨基-4-氰基呋咱；3-氰基-4-氨基-呋咱
• 英文名称: 4-amino-1,2,5-oxadiazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-4-cyanofurazan；4-amino-3-cyanofurazan；3-amino-4-cyano-1,2,5-oxadiazole
• CAS: 156463-85-3
• 化学式: C₃H₂N₄O
• mdl: MFCD00235169
• 分子量: 110.075
• InChiKey: SJAYVHFNURJLAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  354.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

制备方法与用途

应用

4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-甲腈是一种腈类衍生物，主要用于有机合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-甲腈 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70.4%的产率得到4-amino-1,2,5-oxadiazole-3-carbohydrazonamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4-（四唑-5基）呋喃山酸酯衍生的高能化合物的合成，表征和热性质

  摘要：

  五个高能化合物，3,3-双（四唑-5-基）-4-，4-氮杂呋喃（DTZAF），3-硝基-4-（四唑-5-基）呋喃（NTZF），肼基3-氨基-4 -（四唑-5基）呋喃（HATZF），三氨基胍基3-氨基-4-（四唑-5基）呋喃（TAGATZF）和胍基脲3-氨基-4-（四唑-5基）呋喃（MATZF）用3-氨基-4-（四唑-5基）呋喃山（ATZF）作为原料制备，并通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析对它们的结构进行了表征。估算了NTZF的性质：密度为1.67 g / cm 3，地层焓为+415.41 kJ / mol，爆炸速度为8257.83 m / s。用TG和DSC技术分析了DTZAF，HATZF，TAGATZF和MATZF这四种化合物的主要热学性质，结果表明它们的熔点分别为251.9、159.7、205.4和211.4°C，其第一分解温度为分别为256.7、258.6、231

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190189
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙腈 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 、 lead dioxide 作用下， 生成 4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  基于呋喃山或4-硝基吡唑的非金属戊唑盐，可提高密度和稳定性

  摘要：

  在这项工作中，三种新的非金属五唑盐（6 - 8）的基础上或呋咱-4-硝基吡唑合成。将一些共面基团引入化合物中以改善晶体堆积的平面度。4-氨基1,2,5-恶二唑-3-碳酰肼酰胺五唑酸酯（6），5-（4-氨基1,2,5-恶二唑-3-基）-4 H -1,2,4-三唑-3,4-二胺五唑酸酯（7）和5,5'-（4-硝基-1 H-吡唑-3,5-二基）-双（4 H -1,2,4-三唑-3,4 -二胺）戊唑酸酯（8）均表现出比大多数其他报告的非金属戊唑盐（T发作）更稳定的π-π堆积和优异的热稳定性（110.5-116.4°C）。：80–110°C），并且化合物8具有迄今为止非金属戊唑盐的最高晶体密度（1.722 g·cm –3 / 173 K）。所有盐均已通过NMR（1 H和13 C）光谱，红外（IR），罗马（RA）和元素分析进行了全面表征。所有盐的分解温度均显示超过110°C，这是通过差示扫描量热法（D

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c01574

文献信息

• [EN] BENZYL-, (PYRIDIN-3-YL)METHYL- OR (PYRIDIN-4-YL)METHYL-SUBSTITUTED OXADIAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS GHRELIN O-ACYL TRANSFERASE (GOAT) INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLOPYRIDINE À SUBSTITUTION BENZYLE, (PYRIDIN-3-YL)MÉTHYLE OU (PYRIDIN-4-YL)MÉTHYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GHRÉLINE O-ACYLTRANSFÉRASE (GOAT)
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019149657A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the groups R1 and R2 are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to ghrelin O-acyl transferase (GOAT) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular obesity.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中基团R1和R2的定义如权利要求1中所述，该化合物具有有价值的药理特性，特别是与胃饥饿素O-酰基转移酶（GOAT）结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是肥胖症。
• [EN] SUBSTITUTED N-HYDROXYAMIDINOHETEROCYCLES AS MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3- DIOXYGENASE<br/>[FR] N-HYDROXYAMIDINOHÉTÉROCYCLES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：PHENEX DISCOVERY VERWALTUNGS GMBH

  公开号：WO2018083241A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  The invention provides modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO1) and their use in the prophylaxis and/or treatment of IDO1-mediated diseases. Specifically, the present invention provides compounds according to Formula (I) an enantiomer, diastereomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO1）的调节剂及其在预防或治疗IDO1介导的疾病中的用途。具体而言，本发明提供的是符合公式（I）的化合物、其对应的手性异构体、对映异构体、互变异构体或药用可接受的盐。
• Discovery of Hydroxyamidine Based Inhibitors of IDO1 for Cancer Immunotherapy with Reduced Potential for Glucuronidation
  作者：Christoph Steeneck、Olaf Kinzel、Simon Anderhub、Martin Hornberger、Sheena Pinto、Barbara Morschhaeuser、Floriane Braun、Gerald Kleymann、Thomas Hoffmann

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00572

  日期：2020.2.13

  Following the impressive success of checkpoint inhibitors in the treatment of cancer, combinations of IDO1 inhibitors with PD-1/PD-L1 antibodies are in clinical development aiming to increase response rates. Using the hydroxyamidine pharmacophore of the IDO1 inhibitor INCB14943 as a starting point for the design of new inhibitors, the potential shortcomings of extensive hydroxyamidine glucuronidation

  继检查点抑制剂在治疗癌症方面取得令人瞩目的成功之后，IDO1抑制剂与PD-1 / PD-L1抗体的组合正在临床开发中，旨在提高反应率。以IDO1抑制剂INCB14943的羟am药效团为设计新抑制剂的起点，解决了人体中广泛的羟am葡糖醛酸化的潜在缺点。使用重组UGT1A9酶的稳定性测定法优化化合物，并测量人肝细胞中葡糖醛酸苷的形成。优化的类似物24显示出低纳摩尔范围内的细胞和生化IDO1 IC50值，合适的体外ADME / PK谱以及在癌症动物模型中的功效。
• Oxadiazolopyridine Derivates for Use as Ghrelin O-Acyl Transferase (GOAT) Inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20180037594A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups R 1 , R 2 and n are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to ghrelin O-acyl transferase (GOAT) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular obesity.

  本发明涉及通式I的化合物，其中基团R1、R2和n的定义如权利要求书中所述，该化合物具有有价值的药理学特性，特别是结合到生长激素释放激素酰基转移酶（GOAT）并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可能受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是肥胖症。
• 偶氮呋咱化合物及其制备方法
  申请人：中国工程物理研究院化工材料研究所

  公开号：CN105418534B

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明公开了本发明公开了一种偶氮呋咱化合物以及其制备方法，具体步骤是：以丙二腈为原料与氧化剂反应得到氨基‑肟基呋咱中间体；再将氨基‑肟基呋咱中间体与不同的关环试剂(原甲酸三乙酯，溴化腈，乙酸酐，三氟乙酸酐等)反应，得到氨基取代的呋咱中间体，然后与高锰酸钾和10％‑20％的盐酸反应析出沉淀偶氮呋咱化合物。本发明制备方法简单，与现有技术相比可以一次性高通量制得不同取代基的偶氮呋咱化合物，而且操作安全，成本低廉。