4-硝基-1,2,3-三甲氧基苯 | 76088-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-硝基-1,2,3-三甲氧基苯
• 英文名称: 4-nitropyrogallol
• 英文别名: 4-nitrobenzene-1,2,3-triol
• CAS: 76088-63-6
• 化学式: C₆H₅NO₅
• 分子量: 171.109
• InChiKey: FPYOMUFYEZASGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.771±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2908999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-1,2,3-三甲氧基苯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 、 锌 作用下， 生成 2,3,4,5-四甲氧基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroxybenzene from d-Glucose:  Exploiting myo-Inositol as a Precursor to Aromatic Chemicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9840293
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitropyrogallol-2-benzolsulfonat 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-硝基-1,2,3-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  单硝基邻苯三酚及其甲基醚，乙酸盐和苯磺酸盐的制备

  摘要：

  邻苯三酚1，3-和1，2-二苯磺酸酯单硝化，得到5-硝基邻苯三酚1，3-二苯磺酸酯4-硝基邻苯三酚1，2-二苯磺酸酯和4-硝基邻苯三酚2，3-二苯并磺酸磺酸酯；这些被分离和表征。邻苯三酚三乙酸酯的单硝化得到一硝基化合物，将其分离并表征为4-硝基邻苯三酚1，2-二乙酸酯。由5-硝基邻苯三酚和4-硝基邻苯三酚的上述硝基衍生物，制备了许多单，二和三甲基醚，乙酸盐和苯磺酸盐。

  DOI：

  10.1039/j39710002577

文献信息

• Analogs of heterocyclic CNS agents
  作者：Robert Bruce Moffett

  DOI：10.1002/jhet.5570170425

  日期：1980.6

  Thirty-five oxazoles, thiazoles, piperazines and related compounds, analogs of known CNS agents, were prepared and tested. None were more active than the lead compounds.

  制备并测试了三十五种恶唑，噻唑，哌嗪和相关化合物，它们是已知的中枢神经系统药物的类似物。没有一种化合物比先导化合物更具活性。
• A One-Pot Regiospecific Synthesis of Highly Functionalized 1,4-Benzodioxin Derivatives from an Electrochemically Induced Diels−Alder Reaction
  作者：Daiwang Xu、Angèle Chiaroni、Martine Largeron

  DOI：10.1021/ol052146e

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] The anodic oxidation of pyrogallol derivatives produces chemically unstable o-quinone heterodienes, which are trapped in situ by enamine dienophiles through regiospecific inverse-electron-demand Diels-Alder reactions. The possibility of introducing variations in both cycloaddition partners gives rise to highly substituted 1,4-benzodioxin cycloadducts with up to five elements of

  [反应：见正文]邻苯三酚衍生物的阳极氧化产生化学上不稳定的邻醌杂二烯，其通过区域特异性反电子需求的Diels-Alder反应被烯胺二烯亲和体原位捕获。在两个环加成伙伴中引入变异的可能性产生了具有多达五个多样性元素的高度取代的1,4-苯并二恶英环加合物。反应在温和的条件下以良好的效率进行。该方法应该适合于生物学相关的杂环文库的组装。
• Neue kernsubstituierte Pyrogallol-Derivate
  申请人：Gerot-Pharmazeutika Gesellschaft m.b.H.

  公开号：EP0095454A2

  公开（公告）日：1983-11-30

  Die Erfindung sieht neue Pyrogallol-Derivate der allgemeinen Formel (I) worin R, und Rz gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff oder nied. Alkyl bedeuten, und R (i) Wasserstoff oder darstellt, wobei (i) wenn R Wasserstoff bedeutet, X, Y und Z Wasserstoff, Halogen oder Nitro bedeuten, mit der Maßgabe, daß nicht alle drei gleichzeitig Wasserstoff darstellen, und mit der weiteren Maßgabe, daß, wenn R1, R2, X und Z Wasserstoff bedeuten, Y keine NO2-Gruppe sein kann: und (ii) a) wenn R die Gruppe bedeutet, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder nied. Alkyl bedeuten, X, Y und Z ebenfalls gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen oder Nitro bedeuten, n für Null, 1 oder 2 steht, R5 Wasserstoff, Oxiranyl, Mono- oder Dihydroxyalkyl, N-(Dihydroxyalkyl)-amino-hydroxyalkyl, Carboxy, Carbalkoxy, Carbamyl, N-Alkylcarbamyl, N,N-Dialkylcarbamyl, Cyan, Δ2-Imidazolin-2-yl, Amidoxim, Oximester oder Dialkylacetal darstellt, wobei der Aminrest der Carbamylgruppe auch ein gesättigter Heteroring mit insgesamt zwei Heteroatomen sein kann; oder b) X Wasserstoff oder Allyl ist, Y, Z, R3 und R4 Wasserstoff sind und n Null ist, R5 die Gruppe bedeutet, worin Re Wasserstoff oder nied. Alkyl sein kann oder zusammen mit R7 einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten heterocyclischen Ring bildet, der höchstens zwei Heteroatome enthält, R7 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Dialkylaminoalkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroalkyl, Carbamoylalkyl oder einen fünf- oder sechs-gliedrigen und gegebenenfalls kondensierten heterocyclischen Rest mit höchstens drei Heteroatomen bedeutet, sowie deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen und Verfahren zu deren Herstellung vor. Diese Verbindungen sind als Agrochemikalien oder als Rohstoffe zu deren Herstellung einerseits und als Rohstoffe zur Herstellung von Arzneimitteln, Röntgenkontrastmitteln oder Fotosensibilisatoren andererseits verwendbar. Insbesondere sind einige der Verbindungen der Formel (I) in Form von Salzen mit lonenaustauschem als ß-Blocker und Analgetika wertvoll.

  本发明提供通式（I）的新焦棓酚衍生物 其中 R 和 Rz 可以相同或不同，代表氢或低级烷基，R(i) 代表氢或低级烷基。烷基，且 R 代表 (i) 氢或 其中 (i) 当 R 为氢时，X、Y 和 Z 为氢、卤素或硝基，但三者不能同时为氢，而且当 R1、R2、X 和 Z 为氢时，Y 不能为 NO2 基团：和 (ii) a) 当 R 为基团时 R3 和 R4 相同或不同且为氢或低级烷基时，X、Y 和 Z 为氢或低级烷基。(b) 当 R3 和 R4 为相同或不同且为氢或低级烷基，X、Y 和 Z 为氢或低级烷基，X、Y 和 Z 也是相同或不同且为氢、卤素或硝基，n 为零、1 或 2，R5 为氢、环氧乙烷基、单羟基或二羟基烷基、N-(二羟基烷基)-氨基羟基烷基、羧基氨肟，肟或二烷基缩醛，其中氨羰基的胺残基也可以是具有两个杂原子的饱和杂环；或 b) X 为氢或烯丙基，Y、Z、R3 和 R4 为氢且 n 为零，R5 为以下基团 其中 Re 可以是氢或低级烷基。R7是烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、环烷基、二烷基氨基烷基、芳基、芳烷基、杂烷基、氨基甲酰基或含有至多三个杂原子的五元或六元饱和杂环基、 以及它们与无机或有机酸或碱的盐类和制备工艺。 这些化合物一方面可用作农用化学品或生产农用化学品的原料，另一方面可用作生产药品、X 射线造影剂或光敏剂的原料。特别是一些以离子交换盐形式存在的式 (I) 化合物，作为 ß 受体阻滞剂和镇痛剂非常有价值。
• Verfahren zur Herstellung monomerer aromatischer Hydroxyurethane
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0153642A2

  公开（公告）日：1985-09-04

  Monomere aromatische Hydroxyurethane werden hergestellt, indem man eine aromatische Verbindung, die pro Molekül mindestens eine direkt an einen aromatischen Kern gebundene Hydroxylgruppe und mindestens eine Nitro-, Nitroso-, Azo- oder Azoxygruppe enthält mit einer organischen Hydroxyverbindung und Kohlenmonoxid in Gegenwart spezieller Katalysatoren umsetzt.

  单体芳香族羟基聚氨酯是由一种芳香族化合物与一种有机羟基化合物和一氧化碳在特殊催化剂的作用下发生反应而制得的，这种芳香族化合物每个分子含有至少一个直接键合到芳香核上的羟基和至少一个硝基、亚硝基、偶氮或偶氮氧基。
• Immune regulatory oligonucleotide (IRO) compounds to modulate toll-like receptor based immune response
  申请人：Idera Pharmaceuticals

  公开号：EP2343307A1

  公开（公告）日：2011-07-13

  The invention provides novel immune regulatory oligonucleotides (IRO) as antagonist of TLRs and methods of use thereof. These IROs have unique sequences that inhibit or suppress TLR-mediated signaling in response to a TLR ligand or TLR agonist. The methods may have use in the prevention and treatment of cancer, an autoimmune disorder, airway inflammation, inflammatory disorders, infectious disease, skin disorders, allergy, asthma or a disease caused by a pathogen.

  本发明提供了作为 TLRs 拮抗剂的新型免疫调节寡核苷酸（IRO）及其使用方法。这些IRO具有独特的序列，可抑制或抑制TLR介导的对TLR配体或TLR激动剂的信号传导。这些方法可用于预防和治疗癌症、自身免疫性疾病、气道炎症、炎症性疾病、传染性疾病、皮肤病、过敏、哮喘或由病原体引起的疾病。

表征谱图