2,2,2-三硝基乙醇 | 918-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三硝基乙醇
• 英文名称: 2,2,2-trinitroethanol
• 英文别名: trinitroethanol；TNE
• CAS: 918-54-7
• 化学式: C₂H₃N₃O₇
• 分子量: 181.062
• InChiKey: JGAGBYRIJUMEDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72°C
• 沸点：
  314.13°C (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三硝基乙醇 在 氯化亚砜 、 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 2-氯-1,1,1-三硝基乙烷
  参考文献：
  名称：

  驯服四硝基乙烷：高性能含能成分的前身†

  摘要：

  富含氮或富含氧的高能分子的稳定化是高能材料领域中一项正在进行的具有挑战性的研究。现在我们描述四硝基乙烷通过各种转化为金属配合物，富氮盐和与氧化铵形成的离子配合物的稳定性。这些新制备的高能化合物的特征在于IR和NMR光谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）。单晶X射线衍射分析来获得的进一步的结构确认10，11，12，和14。使用BAM（BundesanstaltfürMaterialforschungund-prüfung）方法研究了与冲击和摩擦敏感性相关的安全参数。此外，使用Explo5程序（版本6.01）计算了爆震性能，例如爆震速度，爆震压力和比冲，这极大地评估了四硝基乙烷衍生物作为高性能含能成分的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c8ta05394d
• 作为产物：
  描述：

  三硝基甲烷 生成 2,2,2-三硝基乙醇
  参考文献：
  名称：

  FRANKEL, M. B.;FLANAGAN, J. E.

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  降冰片烯 在 二氟代氙 、 2,2,2-三硝基乙醇 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以19%的产率得到2-exo-7-anti-Difluornorbornan
  参考文献：
  名称：

  Addition reactions of alkenes with electronegatively substituted alcohols in the presence of xenon difluoride

  摘要：

  根据电负性取代的（多氟化和多硝基脂肪族）醇，提出的醇氧氟氙（ROXeF）中间体的电亲反应性已通过模型烯烃如内苯、2-甲基戊-1-烯和己-1-烯进行表征。这些醇氧氟氙可作为正氧电亲体反应——最初引入醇氧取代基——或作为表观氟电亲体反应——导致初始氟的引入——具体取决于反应条件。在某些体系中，观察到欠亲核醇与内苯之间的高效简单加成。不同反应路径（简单氟化、醇氧氟化或醇加成）之间的选择性被认为是各种反应条件的敏感函数，特别是溶剂、温度和催化剂。

  DOI：

  10.1039/a604677k

文献信息

• Facile Addition of Poorly Nucleophilic Alcohols to Unactivated Alkenes
  作者：Dale F. Shellhamer

  DOI：10.1055/s-1997-1313

  日期：1997.9

  Electronegative substituted (polyfluorinated and polynitroaliphatic), poorly nucleophilic alcohols are efficiently added to model alkenes norbornene, cyclohexene, hex-1-ene, and hex-3-ene under mild conditions by the use of boron trifluoride-diethyl ether complex catalyst, forming the corresponding ethers.

  电负性取代的（含氟和含硝环烷基的）、弱亲核性的醇类在温和条件下，通过使用三氟化硼二乙醚络合物催化剂，有效地加成到模型烯烃降樟烯、环己烯、己-1-烯和己-3-烯中，形成相应的醚。
• An interesting 1,4,2,5-dioxadiazine-furazan system: structural modification by incorporating versatile functionalities
  作者：Qiong Yu、Guangbin Cheng、Xuehai Ju、Chunxu Lu、Qiuhan Lin、Hongwei Yang

  DOI：10.1039/c7dt02098h

  日期：——

  Herein, the 1,4,2,5-dioxadiazine ring is combined with two furazan rings. Interestingly, the structure of the 1,4,2,5-dioxadiazine-furazan system can be modified by incorporating versatile functionalities. The N-trinitroethylamino functionalization derivatives and energetic salts based on 3,6-bis(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,4,2,5-dioxadiazine are investigated. Derivatives of these functionalities are

  在此，将1,4,2,5-二恶二嗪环与两个呋喃山环结合。有趣的是，1,4,2,5-二恶二嗪-呋喃山酯系统的结构可以通过引入多种功能进行修饰。研究了基于3,6-双（4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-基）-1,4,2,5-二恶二嗪的N-三硝基乙基氨基官能化衍生物和高能盐。这些功能的衍生物已合成，并通过多核NMR光谱，IR光谱和元素分析进行​​了全面表征。化合物1–7的结构通过单晶X射线衍射进一步证实。化合物1-12具有中等的热稳定性（143-177°C，除了2（114°C）和3（88°C）并具有可接受的灵敏度（IS 3.52-16.3 J和FS 100-240 N）。根据测得的密度（1.73–1.95 g cm -3）和地层热（573.5–2065.4 kJ mol -1），爆震速度（D 8519–9563 ms -1）和压力（P 29.3–43.3 GPa）为计算的。其中，三硝基乙基氨基衍生物1和3
• From Amino Acids to High-Energy Dense Oxidizers: Polynitro Materials Derived from β-Alanine and<scp>L</scp>-Aspartic Acid
  作者：Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Regina Scharf

  DOI：10.1002/zaac.201600223

  日期：2016.8

  New oxygen-rich compounds starting from the amino acids beta-alanine and l-aspartic acid were synthesized and comprehensively analyzed including multinuclear NMR spectroscopy and vibrational spectroscopy. Thermal stabilities were measured and the behavior towards external stimuli like friction or impact were determined. Detonation and combustion parameters were predicted by using the EXPLO5 V6.02 code

  从氨基酸β-丙氨酸和l-天冬氨酸开始合成并综合分析了新的富氧化合物，包括多核NMR光谱和振动光谱。测量了热稳定性，并确定了对外部刺激（如摩擦或冲击）的行为。使用EXPLO5 V6.02代码预测爆轰和燃烧参数，并与普通炸药进行比较。此外，还获得了两种化合物的晶体结构。
• Compounds based on 3-amino-4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)furazan as insensitive energetic materials
  作者：Qiong Yu、Guangbin Cheng、Xuehai Ju、Chunxu Lu、Qiuhan Lin、Hongwei Yang

  DOI：10.1039/c6nj03333d

  日期：——

  (172–246 °C, except for 3 159 °C). Compounds 1, 4–12 are insensitive towards impact (≥40.1 J) and friction (≥360 N) which were measured by standardized impact and friction tests. Detonation performance was obtained based on the calculated heats of formation and measured densities which indicated that most of these materials are superior to TNT.

  通过使4-氨基-N'-羟基-1,2,5-恶二唑-3-羧酰亚胺与乙酰胺反应合成3-氨基-4-（5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基）呋喃在180°C的高温下。基于3-氨基-4-（5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基）呋喃的N-三硝基乙基氨基衍生物和高能盐，是1,2,5-和1,2的组合，合成了4-恶二唑环，并通过多核NMR光谱，IR和元素分析对其进行了全面表征。并且，化合物的结构1，3，4，7，9进一步通过单晶X-射线衍射证实。1–12的热稳定性通过热重分析（TG）和差示扫描量热法（DSC）进行测定，表明所报道的化合物具有中等的热稳定性（172-246°C，3 159°C除外）。化合物1，4-12是朝向冲击（≥40.1J）和其通过标准化冲击和摩擦试验中测量摩擦（≥360N）不敏感。根据计算出的形成热和测得的密度获得了爆震性能，表明这些材料大多数都优于TNT。
• Studies on the synthesis and properties of polynitro compounds based on esteryl backbones
  作者：Zhen Xu、Hongwei Yang、Guangbin Cheng

  DOI：10.1039/c6nj02198k

  日期：——

  Four esteryl-bridged energetic compounds have been derived from 2,2,2-trinitroethanol with polynitro benzoic acids and characterized via IR, multinuclear NMR spectroscopy, elemental analysis and differential scanning calorimetry (DSC). The structures of 2,2,2-trinitroethyl-2,4,6-trinitrobenzoate (5), bis(2,2,2-trinitroethyl)-4,6-dinitroisophthalate (6), bis(2,2,2-trinitroethyl)-2,5-dinitroterephthalate

  从2,2,2-三硝基乙醇与聚硝基苯甲酸衍生出四种酯基桥连的高能化合物，并通过IR，多核NMR光谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）对其进行了表征。2,2,2-三硝基乙基-2,4,6-三硝基苯甲酸酯（5），双（2,2,2-三硝基乙基）-4,6-二硝基间苯二甲酸酯（6），双（2,2,2- X射线衍射研究进一步证实了三硝基乙基）-2,5-二硝基对苯二甲酸酯（7）和双（2,2,2-三硝基乙基）-2,4,6-三硝基间苯二甲酸酯（8），它们显示出有利的密度（1.804– 1.850g cm -3）。有趣的是，大多数多硝基酯在超过180°C的温度下会分解（除了6：171.6°C），因此表现出良好的热稳定性。另外，性能计算得出酯衍生物的爆炸压力和速度分别在30.4–32.9 GPa和8267–8559 ms -1的范围内。酯基桥接的化合物具有可接受的冲击敏感性（14–22 J），摩擦敏感性（240–360