2-Hydroxymethyl-3,5-dimethoxy-[1,4]benzoquinone | 50827-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxymethyl-3,5-dimethoxy-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2-(hydroxymethyl)-3,5-dimethoxy-；2-(hydroxymethyl)-3,5-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 50827-58-2
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: JEDQFKYJBGRHHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxymethyl-3,5-dimethoxy-[1,4]benzoquinone 、 异氰酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl-carbamic acid 2,4-dimethoxy-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与丝裂霉素有关的苯醌的合成及其抗肿瘤和抗菌活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00269a013
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四甲氧基苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.44h， 生成 2-Hydroxymethyl-3,5-dimethoxy-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  表内酯的全合成

  摘要：

  生物活性和结构复杂的次生代谢产物epicolactone是属经济作物内生菌中发现的天然产物库的成员附球菌。通过利用固有的反应性，这种高度氧化的多环分子的全合成遇到了化学和区域选择性挑战。复杂性的关键是通过在醌和缺电子的二烯之间进行分子内[2 + 2]光环加成反应，然后进行环丁烷环扩环来完成的。使用二恶烯作为酰基阴离子当量和分子内羰基甲烯基化可提供天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201807709

文献信息

• Synthesis and antitumor and antibacterial activity of benzoquinones related to the mitomycins
  作者：Thomas R. Witty、William A. Remers

  DOI：10.1021/jm00269a013

  日期：1973.11
• Total Synthesis of Epicolactone
  作者：Alberto G. Kravina、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201807709

  日期：2018.10

  complex secondary metabolite epicolactone is a member of the natural product pool found in cash crop endophytes of the genus Epicoccum. By exploiting inherent reactivity, a total synthesis of this highly oxygenated and polycyclic molecule met chemo‐ and regioselectivity challenges. The key buildup of complexity was accomplished via an intramolecular [2+2] photocycloaddition between a quinone and an

  生物活性和结构复杂的次生代谢产物epicolactone是属经济作物内生菌中发现的天然产物库的成员附球菌。通过利用固有的反应性，这种高度氧化的多环分子的全合成遇到了化学和区域选择性挑战。复杂性的关键是通过在醌和缺电子的二烯之间进行分子内[2 + 2]光环加成反应，然后进行环丁烷环扩环来完成的。使用二恶烯作为酰基阴离子当量和分子内羰基甲烯基化可提供天然产物。