3-butyl-3-(3-phenylureido)-1H,3H-quinoline-2,4-dione | 878554-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-3-(3-phenylureido)-1H,3H-quinoline-2,4-dione
• 英文别名: 1-(3-butyl-2,4-dioxo-1H-quinolin-3-yl)-3-phenylurea
• CAS: 878554-64-4
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃
• 分子量: 351.405
• InChiKey: HXBKEILYWFRXLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-264 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  559.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-3-(3-phenylureido)-1H,3H-quinoline-2,4-dione 在 盐酸 、 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以74%的产率得到4-(2-aminophenyl)-5-butyl-3-phenyl-1,3-dihydroimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成4-（2-氨基苯基）-1,3-二氢-2 H-咪唑-2-酮和3-脲基吲哚的新方法及其相互转化的研究

  摘要：

  3-烷基/芳基-3-脲基-1- ħ，3 ħ -喹啉-2,4-二酮（2）和3a-烷基/芳基-9B羟基甲基-3,3a，5,9b-四氢1 ħ -咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮（3）在沸腾的浓盐酸中反应，得到5-烷基/芳基-4-（2-氨基苯基）-1,3-二氢-2 H-咪唑- 2个（6）。由2-烷基/芳基-3-脲基-1 H-吲哚（4）通过相同的步骤制备相同的化合物，它们是由3-烷基/芳基-3-氨基喹啉-2,4（1）的反应获得的。H，3 H）-二酮（1）与1,3-二苯基脲或通过3a-烷基/芳基-9b-羟基-3,3a，5,9b-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮的转化（3）和在沸腾的AcOH中的5-烷基/芳基-4-（2-氨基苯基）-1,3-二氢-2 H-咪唑-2-酮（6）。通过用三光气处理将后者转化成1，3-双[2-（2-氧代-2，3-二氢-1 H-咪唑-4-基）苯基]脲（5）。所有化合物均通过1

  DOI：

  10.1002/hlca.200890040
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 3-amino-3-butyl-1H,3H-quinoline-2,4-dione 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-butyl-3-(3-phenylureido)-1H,3H-quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-氨基喹啉-2,4-二酮与异氰酸酯的反应。新型3-（3'-烷基/芳基脲基）喹啉-2,4-二酮及其环状羧酰胺异构体的合成

  摘要：

  3-烷基/芳基-3-氨基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮与烷基/芳基异氰酸酯反应生成新的3-烷基/芳基-3-脲基-1 H，3 H-喹啉- 2,4-二酮或3a-烷基/芳基-9b-羟基-3,3a，5,9b-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮。在某些情况下，会获得两种产物的混合物，并通过分步结晶进行分离。所有化合物均以1 H，13 C，ir和ms数据为特征，其中一些还以15 N nmr数据为特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430132

文献信息

• Molecular rearrangement of 1-substituted 9b-hydroxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-diones—an unexpected pathway to new indole and imidazolinone derivatives
  作者：Antonín Klásek、Antonín Lyčka、Michal Holčapek

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.012

  日期：2007.7

  xy-3,3a,5,9b-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-diones and 3′-substituted 3-alkyl/aryl-3-ureido-1H,3H-quinoline-2,4-diones react in boiling acetic acid to give 2-alkyl/aryl-1H-indol-3-yl-ureas and/or 1,3-bis[2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)-phenyl]-ureas. By the action of hydrochloric acid, the first of them rearrange to give 4-(2-aminophenyl)-1,3-dihydroimidazol-2-ones. The structure

  1-取代的3a-烷基/芳基-9b-羟基-3,3a，5,9b-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮和3'-取代的3-烷基/芳基-3-脲基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮在沸腾的乙酸中反应，生成2-烷基/芳基-1 H-吲哚-3-基-脲和/或1,3-双[2-（2-氧代-2，3-二氢-1 H-咪唑-4-基）-苯基]-脲。通过盐酸的作用，它们中的第一个重排得到4-（2-氨基苯基）-1，3-二氢咪唑-2-酮。通过它们的合成证实了1，3-双[2-（2-氧代-2，3-二氢-1 H-咪唑-4-基）-苯基]-脲的结构。所有化合物的特征在于其1 H NMR，13C NMR，IR光谱，大气压化学电离质谱，其中一些还通过15 N NMR光谱数据得到。