N-(Benzyloxycarbonyl)-(R)-alanyl-N-Methyl-(S)-leucyl-N-methyl-(S)-leucyl-N-methyl-(S)-valin-tert-butylester | 109745-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Benzyloxycarbonyl)-(R)-alanyl-N-Methyl-(S)-leucyl-N-methyl-(S)-leucyl-N-methyl-(S)-valin-tert-butylester
• 英文别名: Z-D-Ala-(Me)Leu-(Me)Leu-(Me)Val-O-(t-Bu)；Z-D-Ala-(Me)Leu-(Me)Leu-(Me)Val-OtBu；tert-butyl (2S)-3-methyl-2-[methyl-[(2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]butanoate
• CAS: 109745-92-8
• 化学式: C₃₅H₅₈N₄O₇
• 分子量: 646.868
• InChiKey: TZKKDCVJHNPTSR-ZIZDPRJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  125.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Benzyloxycarbonyl)-(R)-alanyl-N-Methyl-(S)-leucyl-N-methyl-(S)-leucyl-N-methyl-(S)-valin-tert-butylester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 132.0h， 生成 Z-Val-(Me)Leu-Ala-D-Ala-(Me)Leu-(Me)Leu-(Me)Val-O-(t-Bu)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two linear octapeptide fragments of cyclosporin by Stepwise and frangment condensation stratigies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86741-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(Benzyloxycarbonyl)-N-methyl-(S)-valin-tert-butylester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 155.0h， 生成 N-(Benzyloxycarbonyl)-(R)-alanyl-N-Methyl-(S)-leucyl-N-methyl-(S)-leucyl-N-methyl-(S)-valin-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two linear octapeptide fragments of cyclosporin by Stepwise and frangment condensation stratigies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86741-7

文献信息

• Solution synthesis of -methylated peptides by the diphenyl phosphinic mixed anhydride procedure.
  作者：I.J. Galpin、A.K. Mohammed、A. Patel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86731-4

  日期：1988.1

  A proton n.m.r. method has been used to monitor racemisation during the coupling of -methylated amino acids by the diphenylphosphinic mixed anhydride procedure. No racemisation was observed when urethane protection was employed, but use of the benzoyl group led to extensive racemisation. The reagent was subsequently used for the assembly of several extensively -methylated peptides.

  在通过二苯基次膦混合酸酐法偶联-甲基化氨基酸的过程中，已经使用质子核磁共振法监测外消旋化。当采用氨基甲酸酯保护时未观察到外消旋化，但是使用苯甲酰基导致广泛的外消旋化。该试剂随后用于组装几种完全甲基化的肽。
• Schmidt, Ulrich; Potzolli, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 935 - 942
  作者：Schmidt, Ulrich、Potzolli, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• GALPIN, IAN JAMES
  作者：GALPIN, IAN JAMES

  DOI：——

  日期：——
• GALPIN, JAN JAMES
  作者：GALPIN, JAN JAMES

  DOI：——

  日期：——
• SCHMIDT, ULRICH;POTZOLLI, BERND, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 11, 935-942
  作者：SCHMIDT, ULRICH、POTZOLLI, BERND

  DOI：——

  日期：——