N-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-indole-6-carboxamide | 1542138-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-indole-6-carboxamide
• 英文别名: N-(dimethylsulfamoyl)-1H-indole-6-carboxamide
• CAS: 1542138-96-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 267.309
• InChiKey: WSTNUBCIEXNYFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-indole-6-carboxamide 在 三乙基硅烷 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2R)-ethyl 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1-((3-cyclohexyl-6-(N,N-dimethylsulfamoylcarbamoyl)-1H-indol-1-yl)methyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF (4BS,5AR)-12-CYCLOHEXYL-N-(N,N-DIMETHYLSULFAMOYL)-3-METHOXY-5A-((1 R,5S) -3-METHYL-3,8-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBONYL)-4B,5,5A,6-TETRAHYDROBENZO [3,4]CYCLOPROPA[5,6]AZEPINO[1,2-A]INDOLE-9-CARBOXAMIDE
  [FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE |(4BS,5AR)-12-CYCLOHEXYL-N-(N,N-DIMÉTHYLSULFAMOYL)-3-|MÉTHOXY-5A-((1R,5S)-3-MÉTHYL-3,8-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBONYL)-4B,5,5A,|6-TÉTRA- HYDROBENZO[3,4]CYCLOPROPA[5,6]AZÉPINO[1,2-A]INDOLE-9-CARBOXAMIDE

  摘要：

  本发明提供了制备(1aR,12bS)-8-环己基-11-氟-N-((1-甲基环丙基)磺酰基)-1a-((3-甲基-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛-8-基)羰基)-1,1a,2,12b-四氢-环丙基吲哚[2,1-a][2]苯并蒽啉-5-羧酰胺（化学式I）的方法和中间体，包括药用可接受的盐。该化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，可能对感染HCV的患者有治疗作用。

  公开号：

  WO2014014885A1
• 作为产物：
  描述：

  6-吲哚甲酸 、 N,N-二甲基磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到N-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-indole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF (4BS,5AR)-12-CYCLOHEXYL-N-(N,N-DIMETHYLSULFAMOYL)-3-METHOXY-5A-((1 R,5S) -3-METHYL-3,8-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBONYL)-4B,5,5A,6-TETRAHYDROBENZO [3,4]CYCLOPROPA[5,6]AZEPINO[1,2-A]INDOLE-9-CARBOXAMIDE
  [FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE |(4BS,5AR)-12-CYCLOHEXYL-N-(N,N-DIMÉTHYLSULFAMOYL)-3-|MÉTHOXY-5A-((1R,5S)-3-MÉTHYL-3,8-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBONYL)-4B,5,5A,|6-TÉTRA- HYDROBENZO[3,4]CYCLOPROPA[5,6]AZÉPINO[1,2-A]INDOLE-9-CARBOXAMIDE

  摘要：

  本发明提供了制备(1aR,12bS)-8-环己基-11-氟-N-((1-甲基环丙基)磺酰基)-1a-((3-甲基-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛-8-基)羰基)-1,1a,2,12b-四氢-环丙基吲哚[2,1-a][2]苯并蒽啉-5-羧酰胺（化学式I）的方法和中间体，包括药用可接受的盐。该化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，可能对感染HCV的患者有治疗作用。

  公开号：

  WO2014014885A1

文献信息

• NOVEL METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF (4bS,5aR)-12-CYCLOHEXYL-N-(N,N-DIMETHYLSULFAMOYL)-3-METHOXY-5a-((1R,5S)-3-METHYL-3,8-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBONYL)-4b,5,5a,6-TETRAHYDROBENZO [3,4]CYCLOPROPA[5,6]AZEPINO[1,2-A]INDOLE-9-CARBOXAMIDE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150133654A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention provides methods and intermediates for the preparation of (1aR,12bS)-8-cyclohexyl-11-fluoro-N-((1-methylcyclopropyl)sulfonyl)-1a-((3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)carbonyl)-1,1a,2,12b-tetrahydrocyclopropa[d]indolo[2,1-a][2]benzazepine-5-carboxamide (formula I), including pharmaceutically acceptable salts. The compound has activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本发明提供了制备(1aR,12bS)-8-环己基-11-氟-N-((1-甲基环丙基)磺酰基)-1a-((3-甲基-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛-8-基)羰基)-1,1a,2,12b-四氢环丙并[2,1-a][2]苯并氮杂环己烷-5-羧酰胺（式I）的方法和中间体，包括药学上可接受的盐。该化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，可能有助于治疗HCV感染者。
• NOVEL METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF (4BS,5AR)-12-CYCLOHEXYL-N-(N,N-DIMETHYLSULFAMOYL)-3-METHOXY-5A-((1 R,5S) -3-METHYL-3,8-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBONYL)-4B,5,5A,6-TETRAHYDROBENZO [3,4]CYCLOPROPA[5,6]AZEPINO[1,2-A]INDOLE-9-CARBOXAMIDE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Holdings Ireland

  公开号：EP2875030A1

  公开（公告）日：2015-05-27
• METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF (4BS,5AR)-12-CYCLOHEXYL-N-(N,N-DIMETHYLSULFAMOYL)-3- METHOXY-5A-((1R,5S)-3-METHYL-3,8-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBONYL)-4B,5,5A,6-TETRAHYDROBENZO [3,4]CYCLOPROPA[5,6]AZEPINO[1,2-A]INDOLE-9-CARBOXAMIDE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Holdings Ireland

  公开号：EP2875030B1

  公开（公告）日：2016-10-26
• US9556204B2
  申请人：——

  公开号：US9556204B2

  公开（公告）日：2017-01-31
• [EN] NOVEL METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF (4BS,5AR)-12-CYCLOHEXYL-N-(N,N-DIMETHYLSULFAMOYL)-3-METHOXY-5A-((1 R,5S) -3-METHYL-3,8-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBONYL)-4B,5,5A,6-TETRAHYDROBENZO [3,4]CYCLOPROPA[5,6]AZEPINO[1,2-A]INDOLE-9-CARBOXAMIDE<br/>[FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE |(4BS,5AR)-12-CYCLOHEXYL-N-(N,N-DIMÉTHYLSULFAMOYL)-3-|MÉTHOXY-5A-((1R,5S)-3-MÉTHYL-3,8-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBONYL)-4B,5,5A,|6-TÉTRA- HYDROBENZO[3,4]CYCLOPROPA[5,6]AZÉPINO[1,2-A]INDOLE-9-CARBOXAMIDE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014014885A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides methods and intermediates for the preparation of (1aR,12bS)-8-cyclohexyl-11-fluoro-N-((1-methylcyclopropyl)sulfonyl)-1a-((3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)carbonyl)-1,1a,2,12b-tetrahydrocyclopropa[d]indolo[2,1-a][2]benzazepine-5-carboxamide (formula I), including pharmaceutically acceptable salts. The compound has activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本发明提供了制备(1aR,12bS)-8-环己基-11-氟-N-((1-甲基环丙基)磺酰基)-1a-((3-甲基-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛-8-基)羰基)-1,1a,2,12b-四氢-环丙基吲哚[2,1-a][2]苯并蒽啉-5-羧酰胺（化学式I）的方法和中间体，包括药用可接受的盐。该化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，可能对感染HCV的患者有治疗作用。