2,5,8,11,14,17-octadecanehexaone | 79977-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,8,11,14,17-octadecanehexaone
• 英文别名: 2,5,8,11,14,17-Octadecanhexaon；Octadecane-2,5,8,11,14,17-hexone
• CAS: 79977-38-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: ZJBLMVVRAUUIST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  539.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二(甲基氨基)萘 、 2,5,8,11,14,17-octadecanehexaone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到2-[2-[1,3-Dimethyl-2-[2-(1,2,3-trimethylperimidin-2-yl)ethyl]perimidin-2-yl]ethyl]-2-[2-[2-[2-[1,3-dimethyl-2-[2-(1,2,3-trimethylperimidin-2-yl)ethyl]perimidin-2-yl]ethyl]-1,3-dimethylperimidin-2-yl]ethyl]-1,3-dimethylperimidine
  参考文献：
  名称：

  Poly(1,1-bis(dialkylamino)propan-1,3-diyl)s; conformationally-controlled oligomers bearing electroactive groups

  摘要：

  讨论了设计含有重复[C(NR2)2CH2CH2]单元的聚合物的设计，这些单元可以同时提供构象控制和含有重复的电活性中心；（NR2)2基团将理想地由邻苯二胺衍生物提供，以1,8-二氨基萘作为替代品。通过CH3[COCH2CH2]nCOCH3与1,8-双(甲基氨基)萘的缩聚反应，得到了含有1,8-双(甲基氨基)萘的低聚物，最多达到六聚体，但试图从1,2-双(烷基氨基)苯制备相关低聚物的尝试未能成功，因为只有末端酮基团可以转化为缩二氨酸。通过环流对1H NMR位移的影响以及X射线结构，提供了对萘二胺低聚物主链中所有反式构象有强烈倾向的证据，这些结构还提供了在固态下的插层证据。对这些低聚物的电化学研究表明，溶液中的低聚物氧化是不可逆的，但对较长低聚物的氧化会导致沉积出呈现两个可逆氧化波的红色不溶物质。对这些结果的可能解释进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/b901060b
• 作为产物：
  描述：

  庚-6-烯-2,5-二酮 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 65.0~500.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 2,5,8,11,14,17-octadecanehexaone
  参考文献：
  名称：

  Stetter, Hermann; Mertens, Alfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 9, p. 1550 - 1560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STETTER, H.;MERTENS, A., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, N 9, 1550-1560
  作者：STETTER, H.、MERTENS, A.

  DOI：——

  日期：——
• Poly(1,1-bis(dialkylamino)propan-1,3-diyl)s; conformationally-controlled oligomers bearing electroactive groups
  作者：Roger W. Alder、Niall P. Hyland、John C. Jeffery、Thomas Riis-Johannessen、D. Jason Riley

  DOI：10.1039/b901060b

  日期：——

  The design of polymers with repeating [C(NR2)2CH2CH2] units which may simultaneously provide conformational control and contain repeating electroactive centres is discussed; (NR2)2groups would be ideally provided by ortho-phenylenediamine derivatives, with 1,8-diaminonaphthalenes as alternatives. Oligomers containing 1,8-bis(methylamino)naphthalenes, up to the hexamer, were obtained by condensation of oligomers of CH3[COCH2CH2]nCOCH3 with 1,8-bis(methylamino)naphthalene, but attempts to prepare related oligomers from 1,2-bis(alkylamino)benzenes were unsuccessful, as only terminal ketone groups could be converted to aminals. Evidence for a strong preference for all-anti conformations of the main chain in the naphthalenediamine oligomers is provided by ring current effects on 1H NMR shifts, and by X-ray structures, which also provide evidence of intercalation in the solid state. Electrochemical studies of these oligomers show irreversible oxidation of oligomers in solution, but oxidation of longer oligomers leads to the deposition of a reddish-pink insoluble material which shows two reversible oxidation waves. Possible interpretation of these results is discussed.

  讨论了设计含有重复[C(NR2)2CH2CH2]单元的聚合物的设计，这些单元可以同时提供构象控制和含有重复的电活性中心；（NR2)2基团将理想地由邻苯二胺衍生物提供，以1,8-二氨基萘作为替代品。通过CH3[COCH2CH2]nCOCH3与1,8-双(甲基氨基)萘的缩聚反应，得到了含有1,8-双(甲基氨基)萘的低聚物，最多达到六聚体，但试图从1,2-双(烷基氨基)苯制备相关低聚物的尝试未能成功，因为只有末端酮基团可以转化为缩二氨酸。通过环流对1H NMR位移的影响以及X射线结构，提供了对萘二胺低聚物主链中所有反式构象有强烈倾向的证据，这些结构还提供了在固态下的插层证据。对这些低聚物的电化学研究表明，溶液中的低聚物氧化是不可逆的，但对较长低聚物的氧化会导致沉积出呈现两个可逆氧化波的红色不溶物质。对这些结果的可能解释进行了讨论。
• Stetter, Hermann; Mertens, Alfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 9, p. 1550 - 1560
  作者：Stetter, Hermann、Mertens, Alfred

  DOI：——

  日期：——