1-Oxaspiro[2.5]octane-2,2-dicarbonitrile | 78032-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 1-Oxaspiro[2.5]octane-2,2-dicarbonitrile
• CAS: 78032-69-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: QYBNGSVHTWENCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-76 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Oxaspiro[2.5]octane-2,2-dicarbonitrile 在 Py*(HF)_x 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-Fluorocyclohexane-1-carbonyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  从 α-二氰基环氧化物合成 2-氟酸、酯和酰胺

  摘要：

  摘要 A-二氰基环氧化物被吡啶多氟化物打开，产生可聚合的 2-氟氰基甲酰基，在二氯甲烷或乙醚中稀释时可以保持完整。这些中间体与亲核试剂如水、甲醇或胺反应，分别得到 2-氟酸、酯或酰胺。

  DOI：

  10.1080/00397919608003723
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基亚己基丙二腈 在 烟碱 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 以22.3%的产率得到1-Oxaspiro[2.5]octane-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantioface-differentiating epoxidation of alkylidenemalononitriles with molecular oxygen, catalyzed by chiral tertiary amines.

  摘要：

  本文介绍了手性叔胺催化亚烷基丙二腈与分子氧的对映面差异环氧化反应。根据副产物的形成情况，推断反应路径涉及手性叔胺催化的过氧化氢中间体的分子间亲核反应。在尼古丁存在的情况下，过氧化积酰也发生了类似的环氧化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.336

文献信息

• NANJO KATSUMI; SUZUKI KUNIO; SEKIJA MINORU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 2, 336-343
  作者：NANJO KATSUMI、 SUZUKI KUNIO、 SEKIJA MINORU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Fluoro- Acids, Esters, and Amides From Ã-Dicyanoepoxides
  作者：A. Ould Amanetoullah、M. M. Chaabouni、A. Baklouti

  DOI：10.1080/00397919608003723

  日期：1996.3

  Abstract The opening of A-dicyanoepoxides by pyridine polyhdrofluoride yields polymerisable 2-fluorocyanoformyls which may be kept intact when diluated in dichloromethane or ether. These intermediates react with nuclecophiles such as water, methanol or amines to give respectivly 2-fluoroacids, esters or amides.

  摘要 A-二氰基环氧化物被吡啶多氟化物打开，产生可聚合的 2-氟氰基甲酰基，在二氯甲烷或乙醚中稀释时可以保持完整。这些中间体与亲核试剂如水、甲醇或胺反应，分别得到 2-氟酸、酯或酰胺。
• Enantioface-differentiating epoxidation of alkylidenemalononitriles with molecular oxygen, catalyzed by chiral tertiary amines.
  作者：KATSUMI NANJO、KUNIO SUZUKI、MINORU SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.29.336

  日期：——

  The present paper describes the enantioface-differentiaing epoxidation of alkylidenemalononitriles with molecular oxygen, catalyzed by chiral tertiary amines. In the light of the by-product formation, the reaction path was concluded to involve intermolecular nucleophilic attack of a hydroperoxide intermediate catalyzed by a chiral tertiary amine. A similar epoxidation was demonstrated with cumylhydroperoxide in the presence of nicotine.

  本文介绍了手性叔胺催化亚烷基丙二腈与分子氧的对映面差异环氧化反应。根据副产物的形成情况，推断反应路径涉及手性叔胺催化的过氧化氢中间体的分子间亲核反应。在尼古丁存在的情况下，过氧化积酰也发生了类似的环氧化反应。