N-tert-butyl-2-(4-chlorophenyl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 854247-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-tert-butyl-2-(4-chlorophenyl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 854247-96-4
• 化学式: C₁₈H₂₀ClN₃
• 分子量: 313.83
• InChiKey: MMSBVIAVVHFCTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-(4-chlorophenyl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 tetrafluorohydroboric acid 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Towards molecular diversity: dealkylation of tert-butyl amine in Ugi-type multicomponent reaction product establishes tert-butyl isocyanide as a useful convertible isonitrile

  摘要：

  随着一种新型微波辅助单锅联产去叔丁基化的开发，在Ugi型多组分反应生成物中，叔丁基异氰酸酯作为一种有用的可转化异腈首次被探讨，从而获得了制药上重要的多环氮融合咪唑杂环的分子多样性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00022a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 异氰酸叔丁酯 、 4-氯苯甲醛 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 N-tert-butyl-2-(4-chlorophenyl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Towards molecular diversity: dealkylation of tert-butyl amine in Ugi-type multicomponent reaction product establishes tert-butyl isocyanide as a useful convertible isonitrile

  摘要：

  随着一种新型微波辅助单锅联产去叔丁基化的开发，在Ugi型多组分反应生成物中，叔丁基异氰酸酯作为一种有用的可转化异腈首次被探讨，从而获得了制药上重要的多环氮融合咪唑杂环的分子多样性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00022a

文献信息

• A Highly Flexible and Efficient Ugi-Type Multicomponent Synthesis of Versatile N-Fused Aminoimidazoles
  作者：Sankar Guchhait、Chetna Madaan、Balmukund Thakkar

  DOI：10.1055/s-0029-1216916

  日期：2009.10

  A microwave-promoted highly flexible and efficient Ugi-type multicomponent reaction of heterocyclic amidines with aldehydes and isocyanides catalyzed by zirconium(IV) chloride was developed. The general protocol offered the very reliable synthesis of a library of medicinally important, widely versatile N-fused aminoimidazoles in excellent yields. Poorly reactive heterocyclic amidines, functionally

  研究了微波促进的高柔性，高效的Ugi型杂环multi与氯化锆（IV）催化的醛和异氰酸酯的多组分反应。该通用方案以极高的收率提供了非常重要的医学上重要的，用途广泛的N融合氨基咪唑库的可靠合成。在较早描述的方法中作为麻烦的反应物遭受的反应性差的杂环am，功能和空间受阻的醛在该方法中被认为是可行的底物。发现ZrCl 4的有效催化以及微波辐照的作用对于获得方案的优异灵活性和效率至关重要。 多组分反应-N-杂环-催化-氯化锆-微波
• An Efficient, Regioselective, Versatile Synthesis of N-Fused 2- and 3-Aminoimidazoles via Ugi-Type Multicomponent Reaction Mediated by Zirconium(IV) Chloride in Polyethylene Glycol-400
  作者：Sankar Guchhait、Chetna Madaan

  DOI：10.1055/s-0028-1087915

  日期：2009.3

  An Ugi-type multicomponent reaction of heterocyclic amidines with aldehydes and isocyanides catalyzed by zirconium(IV) chloride in PEG-400 was developed. The protocol offers the rapid, environment friendly, regioselective and versatile synthesis of medicinally important N-fused 2- and 3-aminoimidazoles in good to high yields. The combination of catalyst and solvent, that was judiciously explored, was

  开发了 PEG-400 中氯化锆 (IV) 催化的杂环脒与醛和异氰化物的 Ugi 型多组分反应。该协议提供了快速、环境友好、区域选择性和多功能的医学上重要的 N-融合 2-和 3-氨基咪唑的合成，产量高。明智地探索了催化剂和溶剂的组合，对于该方法的区域选择性和多功能性至关重要。
• 一种α-羰基酰胺衍生物的制备方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109096139B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种α‑羰基酰胺衍生物的制备方法，即：采用吡啶并咪唑胺类化合物与水在氧化剂作用下发生开环反应，同时插入氧原子，制备得到α‑羰基酰胺衍生物的方法。本方法操作简单，底物普适性广，反应过程中无金属催化，不需要无水无氧的条件，其结构中“O”原子来源于水，副产物可作为制备本发明所采用吡啶并咪唑胺类的原料，从而实现其再循环利用。本方法还具有收率高、可用于大量制备α‑羰基酰胺衍生物和制备部分现有方法中较难制备α‑羰基酰胺衍生物等优点。
• Towards molecular diversity: dealkylation of tert-butyl amine in Ugi-type multicomponent reaction product establishes tert-butyl isocyanide as a useful convertible isonitrile
  作者：Sankar K. Guchhait、Chetna Madaan

  DOI：10.1039/c0ob00022a

  日期：——

  With the development of a novel microwave-assisted one-pot tandem de-tert-butylation of tert-butyl amine in an Ugi-type multicomponent reaction product, tert-butyl isocyanide as a useful convertible isonitrile has been explored for the first time affording access to molecular diversity of pharmaceutically-important polycyclic N-fused imidazo-heterocycles.

  随着一种新型微波辅助单锅联产去叔丁基化的开发，在Ugi型多组分反应生成物中，叔丁基异氰酸酯作为一种有用的可转化异腈首次被探讨，从而获得了制药上重要的多环氮融合咪唑杂环的分子多样性。