1-bibenzyl-α-yl-pyrrolidine | 1939-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-bibenzyl-α-yl-pyrrolidine
• 英文别名: 1-Bibenzyl-α-yl-pyrrolidin；(+/-)-1-(1,2-diphenylethyl)pyrrolidine；1-(1,2-diphenylethyl)pyrrolidine；(+/-)-1-Pyrrolidino-1.2-diphenyl-ethan
• CAS: 1939-16-8；25351-05-7；752920-92-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: ABWTUTXMSBGYGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(1,2-diphenylvinyl)pyrrolidine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以180 mg的产率得到1-bibenzyl-α-yl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  内部炔烃与二烷基胺的立体和区域选择性金催化加氢胺化

  摘要：

  我们报告了使用 P,N-配体来支持金配合物作为最先进的预催化剂，用于内部芳基炔烃与二烷基胺的立体选择性加氢胺化，以提供 E-烯胺产品。在胺（醚、硫化物、N-Boc 胺、氟、腈、硝基、醇、N-杂环、酰胺、酯和羧酸）和炔（醚、N-杂环）上具有多种官能团的底物、N-邻苯二甲酰亚胺胺和甲硅烷基醚）具有合成有用的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ja109192w

文献信息

• Tertiary amine synthesis via reductive coupling of amides with Grignard reagents
  作者：Lan-Gui Xie、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c7sc03613b

  日期：——

  reductive coupling reaction of Grignard reagents and tertiary amides affording functionalised tertiary amine products via an efficient and technically-simple one-pot, two-stage experimental protocol, is reported. The reaction – which can be carried out on gram-scale using as little as 1 mol% Vaska's complex [IrCl(CO)(PPh3)2] and TMDS as the terminal reductant for the initial reductive activation step –

  报道了一种新的铱催化的格氏试剂和叔酰胺的还原偶联反应，该反应通过有效且技术上简单的一锅两阶段实验方案提供功能化的叔胺产物。反应–可以使用低至1 mol％的Vaska络合物[IrCl（CO）（PPh 3）2进行克级反应。]和TMDS作为初始还原活化步骤的末端还原剂–耐受从（杂）芳族到脂肪族（支链，直链和甲酰基）的各种叔酰胺，以及各种烷基（直链，支链），乙烯基，炔基和（杂）芳基格氏试剂。该新方法已直接应用于生物活性分子合成，并且在药物分子的后期功能化中已利用了酰胺的还原偶联的高化学选择性。叔酰胺的这种还原功能化为叔胺合成提供了一种新的实用解决方案。
• A New Method for the Synthesis of α-Substituted Phenethylamines via Titanium Amide Complexes
  作者：Hiroshi Takahashi、Takeshi Tsubuki、Kimio Higashiyama

  DOI：10.1055/s-1988-27528

  日期：——

  Substituted phenethylamines (1-substituted 2-phenylethylamines) 4 are obtained in high yields by a new, facile reaction of titanium amide complexes with aldehydes and benzylmagnesium chloride.

  通过钛酰胺络合物与醛和苄基氯化镁的新型简便反应，可以高产率地获得取代的苯乙胺（1-取代的 2-苯基乙胺）4。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Enamines
  作者：Alejandro Baeza、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.200802576

  日期：2009.2.23

  Optically active tertiary amines are readily prepared by iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized enamines (see scheme). The best enantioselectivities with >90 % ee were obtained with N‐aryl‐ and N‐benzyl‐substituted enamines with a terminal double bond. The hydrogenation of enamines derived from cyclic ketones, which has not been reported yet with other catalysts, gave enantiomeric

  旋光性叔胺很容易通过未官能化烯胺的铱催化不对称氢化来制备（参见方案）。具有> 90％的对映选择性最好 ee值与获得的N-芳基-和N-具有末端双键的苄基取代的烯胺。来自环酮的烯胺的氢化（尚未用其他催化剂报道）使对映体过量高达87％。
• New Approach to Substrate Activation or How Heterobimetallic Complexes {[(<i>p</i>-<i>t</i>Bu-C₆H₄)₂CH]₃M}K (M = Ca and Yb) Make Intermolecular Olefin Hydroamination and NH₃ Cascade Hydroamination/Hydroaminomethylation Feasible
  作者：Alexander N. Selikhov、Anton V. Cherkasov、Yulia V. Nelyubina、Alexander A. Trifonov

  DOI：10.1021/acscatal.3c03471

  日期：2023.10.6

  unprecedented catalytic activity and 100% regioselectivity in intermolecular olefin hydroamination allowing to involve into the reaction a broad scope of substrates including ethylene (1 atm), internal C═C bonds, and a variety of primary and secondary amines. Complex 1Ca allowed for the cascade NH3 alkylation with styrene and hydroaminoalkylation involving one of styryl fragments to afford N,N-diphenethyl-1

  在这里，我们报道了两种热稳定的无碱异双金属二苯甲基配合物[( p - t BuC 6 H 4 ) 2 CH] 3 M}K (M = Yb(II) 和 Ca(II)) 的合成和结构，其特征在于接触离子对的结构，其中阴离子部分由三个二苯甲基配体 η 3组成，与三个 η 6封装的 M(II) 离子和 K +阳离子配位-配位苯环。该配合物在分子间烯烃加氢胺化中表现出前所未有的催化活性和 100% 区域选择性，允许广泛的底物参与反应，包括乙烯 (1 atm)、内部 C=C 键以及各种伯胺和仲胺。络合物1Ca允许与苯乙烯进行级联NH 3烷基化和涉及苯乙烯基片段之一的氢氨基烷基化，得到N , N-二苯乙基-1,4-二苯基丁-2-胺。
• Compounds Containing the Pyrrolidine Ring. Analogs of Sympathomimetic Amines
  作者：R. V. Heinzelman、B. D. Aspergren

  DOI：10.1021/ja01110a033

  日期：1953.7