(R)-diethyl 1-aminopentylphosphonate | 158741-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-diethyl 1-aminopentylphosphonate
• 英文别名: Diethyl P-[(1R)-1-aminopentyl]phosphonate；(1R)-1-diethoxyphosphorylpentan-1-amine
• CAS: 158741-27-6
• 化学式: C₉H₂₂NO₃P
• 分子量: 223.252
• InChiKey: WCYBMPJEJRBOMP-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酰氯 、 (R)-diethyl 1-aminopentylphosphonate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到(R)-2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propionic acid (R)-1-(diethoxyphosphoryl)-pentyl amide
  参考文献：
  名称：

  使用萘普生作为可靠的手性衍生剂，通过1 H和31 P NMR鉴定羟基和氨基膦酸二乙酯的绝对构型

  摘要：

  提出了羟基膦酸酯和氨基膦酸酯的绝对构型通过与市售萘普生的双衍生作用的分配。周围的立构碳中心的空间排列和Δδ的符号之间的相关性RS通过简单比较（R）-和（S）-萘普生酯或酰胺衍生物的1 H和31 P NMR光谱，可以确定羟基和氨基膦酸酯的绝对构型。NMR研究对结构多样的萘普生酯和羟基膦酸酯和氨基膦酸酯的酰胺进行了广泛的构象分析（理论计算，低温实验），证明了可以成功使用简化的模型。

  DOI：

  10.1021/jo062097z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-diethyl 1-hydroxypentylphosphonate 在 三(2-氯乙基)胺 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-diethyl 1-aminopentylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of diethyl 1-hydroxyalkylphosphonates via oxazaborolidine catalyzed borane reduction of diethyl α-ketophosphonates

  摘要：

  Reduction of diethyl alpha-ketophosphonates 1 with borane and B-butyloxazaborolidine 2 as catalyst afforded diethyl (S)- or (R)-1-hydroxyalkylphosphonates 3a-d or 3e-f respectively in good yields and moderate to good enantiomeric excess (53-83 ee%). Respective diethyl (R)- and (S)-1-aminoalkylphosphonates 6 were obtained in a one-pot transformation, by the Mitsunobu reaction of 1-hydroxyphosphonates 3 with hydrazoic acid, and subsequent treatment of the intermediate azides 4, with triphenylphosphine, followed by hydrolysis df the iminophosphoranes 5 with water.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86271-0

文献信息

• Employing a chiroptical sensor for the absolute stereochemical determination of α-amino and α-hydroxyphosphonates
  作者：Debarshi Chakraborty、Li Zheng、Yijing Dai、Jeff Gwasdacus、James E. McTighe、William D. Wulff、Babak Borhan

  DOI：10.1039/d3cc01757e

  日期：——

  The absolute stereochemistry of the α-amino and α-hydroxyphosphonates is determined using a chiroptical sensor. The induced helicity of the host–guest complex is correlated to the chirality of the guest molecule via a simple binding model. The relative size of the substituents dictates the predominant helical population, leading to an easy circular dichroic readout.

  使用手性光学传感器测定α-氨基和α-羟基膦酸酯的绝对立体化学。主客体复合物的诱导螺旋性通过简单的结合模型与客体分子的手性相关。取代基的相对大小决定了主要的螺旋群，从而实现简单的圆二色性读数。