5-phenyl-7-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 1112914-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-phenyl-7-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 5-Phenyl-7-(2,4,6-trimethoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine；5-phenyl-7-(2,4,6-trimethoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 1112914-91-6
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₃
• 分子量: 361.4
• InChiKey: VZJIIBUAANSADB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-phenyl-7-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Novel 7-(hetero)aryl-substituted Pyrazolo[1, 5-a]pyrimidines as Phosphodiesterase-4 Inhibitors

  摘要：

  一系列新颖的7-(杂)芳基取代的吡唑并嘧啶，是通过AlCl3诱导的7-氯-5-苯基吡唑[1,5-a]嘧啶与芳烃和杂芳烃的C-C键形成反应制备的，已被研究作为PDE4抑制剂。在所有测试的化合物中，7-吲哚基取代的吡唑并嘧啶在体外显示出良好的PDE 4抑制活性。

  DOI：

  10.2174/157018010791306542

文献信息

• Reactivity of the –C(Cl)C–CN– moiety towards AlCl3-induced C–C bond forming reactions: a new synthesis of 7-(hetero)aryl-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Arumugam Kodimuthali、Nishad T. C.、Padala Lakshmi Prasunamba、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.010

  日期：2009.1

  The reactivity of the –C(Cl)C–CN– moiety towards an AlCl3-induced C–C bond forming reaction was investigated through the reaction of 7-chloro-5-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine with arenes and heteroarenes. This study furnished a novel and highly selective methodology for the preparation of 7-(hetero)aryl substituted-pyrazolopyrimidines in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  通过7-氯-5-苯基-吡唑并[1,5- a ]嘧啶的反应研究了–C（Cl）C–C N–部分对AlCl 3诱导的CC键形成反应的反应性。与芳烃和杂芳烃。这项研究提供了一种新颖且高度选择性的方法，可以在温和的反应条件下以良好的产率制备7-（杂）芳基取代的吡唑并嘧啶。
• Magnetic Fe ₃ O ₄ @Ag nanoparticles catalyzed C–C cross‐coupling reaction of aromatic alcohols
  作者：Lin Tang、Feng Qin、Fei Huang、Dongping Xu、Qiyan Hu、Wu Zhang

  DOI：10.1002/aoc.6723

  日期：2022.7

  The construction of complex molecules from readily available alcohols via C–C bond formation reactions is of great interest in organic synthesis. Silver-coated Fe3O4 nanoparticles (Fe3O4@Ag) were prepared and used as magnetic catalyst for the chemoselective C–C cross-coupling of benzyl alcohol and 1-phenylethanol to form 1,3-diphenylpropan-1-one or 1,3-diphenylpropan-1-ol. This magnetically separable

  通过 C-C 键形成反应从容易获得的醇中构建复杂分子在有机合成中具有重要意义。制备了银包覆的 Fe 3 O 4纳米粒子 (Fe 3 O 4 @Ag)，并将其用作磁性催化剂，用于苯甲醇和 1-苯乙醇的化学选择性 C-C 交叉偶联形成 1,3-二苯基丙烷-1-酮或 1,3-二苯基丙-1-醇。还发现这种磁可分离催化剂在苯甲醇、1-苯乙醇和 3-氨基吡唑的一锅三组分反应中表现出高催化活性，用于合成药物骨架吡唑并[1,5- a]嘧啶。该催化体系可成功重复使用10次，催化性能略有下降。该催化剂表现出非凡的催化活性、高稳定性、良好的重复使用性和广泛适用于多种底物。
• Evaluation of Novel 7-(hetero)aryl-substituted Pyrazolo[1, 5-a]pyrimidines as Phosphodiesterase-4 Inhibitors
  作者：Arumugam Kodimuthali、Rajesh Gupta、Kishore Venkata Laxmi Parsa、Padala Lakshmi Prasunamba、Manojit Pal

  DOI：10.2174/157018010791306542

  日期：2010.7.1

  A novel series of 7-(hetero)aryl substituted-pyrazolopyrimidines, prepared via an AlCl3 induced C-C bond forming reaction of 7-chloro-5-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine with arenes and heteroarenes have been investigated as PDE4 inhibitors. Among all the compounds tested the 7-indolyl substituted pyrazolopyrimidine showed good inhibition of PDE 4 in vitro.

  一系列新颖的7-(杂)芳基取代的吡唑并嘧啶，是通过AlCl3诱导的7-氯-5-苯基吡唑[1,5-a]嘧啶与芳烃和杂芳烃的C-C键形成反应制备的，已被研究作为PDE4抑制剂。在所有测试的化合物中，7-吲哚基取代的吡唑并嘧啶在体外显示出良好的PDE 4抑制活性。