5-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>pyrimidin-7-one | 29274-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>pyrimidin-7-one
• 英文别名: 5-phenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one；5-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one；5-phenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one；7-Oxo-5-phenyl-4,7-dihydro-pyrazolo<1,5-a>pyrimidin
• CAS: 29274-13-3
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: PFLMKFMAYGGFGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  409.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>pyrimidin-7-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以69%的产率得到7-chloro-5-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  –C（Cl）C–C N–部分对AlCl 3诱导的CC键形成反应的反应性：7-（杂）芳基取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶的新合成

  摘要：

  通过7-氯-5-苯基-吡唑并[1,5- a ]嘧啶的反应研究了–C（Cl）C–C N–部分对AlCl 3诱导的CC键形成反应的反应性。与芳烃和杂芳烃。这项研究提供了一种新颖且高度选择性的方法，可以在温和的反应条件下以良好的产率制备7-（杂）芳基取代的吡唑并嘧啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.010
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡唑 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到5-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  在计算机上设计非典型阿片受体MRGPRX2的新型探针

  摘要：

  灵长类动物排斥的MRGPRX2 G蛋白偶联受体（GPCR）已被建议来调节疼痛和瘙痒。尽管有推定的肽和小分子MRGPRX2激动剂，但尚未报道选择性纳摩尔效能探针。为了鉴定MRGPRX2探针，我们首先筛选了5,695个小分子，发现许多阿片类化合物激活了MRGPRX2，包括（-）-和（+）-吗啡，氢可酮，青藤碱，右美沙芬和前强啡肽衍生肽强啡肽A，强啡肽B。以及α-和β-新内啡肽。我们使用它们来选择经诱变验证的同源性模型，并停靠了近400万个小分子。从这一对接中，我们预测到ZINC-3573（一种有效的MRGPRX2选择性激动剂，对315种其他GPCR和97种代表性激酶几乎没有活性）以及基本上无活性的对映体。ZINC-3573激活人肥大细胞系中的内源性MRGPRX2，诱导脱粒和钙释放。MRGPRX2是独特的非典型类阿片样受体，对于调节肥大细胞脱颗粒非常重要，现在可以用ZINC-3573对其进行特异性调节。

  DOI：

  10.1038/nchembio.2334

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES DEPENDANTES DES CYCLINES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2004022062A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一类新型的吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物，作为细胞周期依赖性激酶的抑制剂，以及制备这类化合物的方法，含有一种或多种这类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及利用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与CDKs相关的一种或多种疾病的方法。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES TENANT LIEU D'INHIBITEURS DE KINASES DEPENDANTES DE LA CYCLINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2004022561A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一类新型的吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物，作为细胞周期依赖性激酶的抑制剂，以及制备这类化合物的方法，含有一种或多种这类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及利用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与CDKs相关的一种或多种疾病的方法。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES UTILISEES EN TANT QU'INHIBITEURS DES KINASES CYCLINE-DEPENDANTES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2004022559A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一类新型的吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物，作为细胞周期依赖性激酶的抑制剂，以及制备这类化合物的方法，含有一种或多种这类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及利用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与CDKs相关的一种或多种疾病的方法。
• Evaluation of Novel 7-(hetero)aryl-substituted Pyrazolo[1, 5-a]pyrimidines as Phosphodiesterase-4 Inhibitors
  作者：Arumugam Kodimuthali、Rajesh Gupta、Kishore Venkata Laxmi Parsa、Padala Lakshmi Prasunamba、Manojit Pal

  DOI：10.2174/157018010791306542

  日期：2010.7.1

  A novel series of 7-(hetero)aryl substituted-pyrazolopyrimidines, prepared via an AlCl3 induced C-C bond forming reaction of 7-chloro-5-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine with arenes and heteroarenes have been investigated as PDE4 inhibitors. Among all the compounds tested the 7-indolyl substituted pyrazolopyrimidine showed good inhibition of PDE 4 in vitro.

  一系列新颖的7-(杂)芳基取代的吡唑并嘧啶，是通过AlCl3诱导的7-氯-5-苯基吡唑[1,5-a]嘧啶与芳烃和杂芳烃的C-C键形成反应制备的，已被研究作为PDE4抑制剂。在所有测试的化合物中，7-吲哚基取代的吡唑并嘧啶在体外显示出良好的PDE 4抑制活性。
• Synthesis and Structure-Activity Relationship of a New Series of Potent Angiotensin II Receptor Antagonists: Pyrazolo(1,5-a)pyrimidine Derivatives.
  作者：Takeshi SHIOTA、Teruo YAMAMORI、Katsunori SAKAI、Mitsugu KIYOKAWA、Tsunetoshi HONMA、Masayoshi OGAWA、Kunio HAYASHI、Natsuki ISHIZUKA、Ken-ichi MATSUMURA、Mariko HARA、Masafumi FUJIMOTO、Tomoji KAWABATA、Shigeyuki NAKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.47.928

  日期：——

  5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid derivatives, which are potent in vitro angiotensin II (AII) antagonists, but have no oral antihypertensive activity. Removal of the carboxylic acid and replacement of the heteroaromatic system afforded potent in vitro antagonists. Removal of the carbonyl oxygen and changing the position of the biphenyltetrazole substituent were critical to the display of oral activity. To improve the

  我们已经报道了7-氧代-4,7-二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸衍生物，它们是有效的体外血管紧张素II（AII）拮抗剂，但没有口服降压活性。除去羧酸并取代杂芳族体系提供了有效的体外拮抗剂。除去羰基氧和改变联苯四唑取代基的位置对于显示口服活性至关重要。为了改善体外和口服活性，对吡唑并[1，5-a]嘧啶的3-和5-位的取代基进行了修饰。结构活性研究表明，在3位的甲基取代基对于有效的体内活性至关重要。我们介绍了一系列吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的设计，合成和生物学数据，