4,7-二甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶盐酸盐 | 917918-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 4,7-二甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶盐酸盐
• 中文别名: 4,7-二甲氧基碧螺并[2,3,C]吡啶盐酸盐
• 英文名称: 4,7-dimethoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine hydrochloride
• 英文别名: 4,7-dimethoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine;hydrochloride
• CAS: 917918-79-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂*ClH
• 分子量: 214.652
• InChiKey: PRAZDAQRFZQEIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶盐酸盐 在 吡啶 、 甲醇 、 4-甲基-2-戊醇 、 potassium tert-butylate 、 水 、 异丙基氯化镁 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 2-(4-甲氧基-7-(3-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶
  参考文献：
  名称：

  HIV附着抑制剂BMS-663068的制备。第1部分。授权策略的演变

  摘要：

  描述了开发两个导致生产> 1000 kg BMS-663068（3）的可行途径的过程。为支持发展活动和最初的临床试验而确定的最初100千克递送的路线涉及将2-氨基-4-甲基吡啶转化为母体活性药物成分（API），然后进行前药安装和脱保护。为了消除二的父API和合成的问题的隔离吨丁基（氯甲基）酯，磷酸一第二代前药安装路线被开发其中涉及一个后期常用中间体的转化为N（1） -thioether衍生物随后氯甲基，位移二吨丁基磷酸钾，并脱保护。第二种策略导致API以14线性步长的多千克级规模制备API，总产率约为7％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00134
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙酰氨基)-4-甲基吡啶 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 丙酸甲酯 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溴 、 硝酸 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 10.0~100.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 70.5h， 生成 4,7-二甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  HIV附着抑制剂BMS-663068的制备。第1部分。授权策略的演变

  摘要：

  描述了开发两个导致生产> 1000 kg BMS-663068（3）的可行途径的过程。为支持发展活动和最初的临床试验而确定的最初100千克递送的路线涉及将2-氨基-4-甲基吡啶转化为母体活性药物成分（API），然后进行前药安装和脱保护。为了消除二的父API和合成的问题的隔离吨丁基（氯甲基）酯，磷酸一第二代前药安装路线被开发其中涉及一个后期常用中间体的转化为N（1） -thioether衍生物随后氯甲基，位移二吨丁基磷酸钾，并脱保护。第二种策略导致API以14线性步长的多千克级规模制备API，总产率约为7％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00134

文献信息

• DIKETO-PIPERAZINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Wang Tao

  公开号：US20070249579A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  This disclosure provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the disclosure is concerned with diketo piperazine and piperadine derivatives that possess unique antiviral activity. More particularly, the present disclosure relates to compounds useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本公开提供具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该公开涉及具有独特抗病毒活性的二酮哌嗪和哌啶衍生物。更具体地说，本公开涉及用于治疗艾滋病毒和艾滋病的化合物。
• Method of preparation of azaindole derivatives
  申请人：Liu Wansheng

  公开号：US20070032503A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  A method of preparing azaindole compounds for antiviral use having the formula

  一种制备用于抗病毒的吡唑吲哚化合物的方法，其化学式为
• Process for preparing triazole substituted azaindoleoxoacetic piperazine derivatives and novel salt forms produced therein
  申请人：Soundararajan Nachimuthu

  公开号：US20060293304A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  A process is provided for preparing triazole substituted azaindoleoxoacetic piperazine derivative. Novel intermediates produced in the above process, and novel N-1 and amorphous forms of a 1,2,3-triazole substituted azaindoloxoacetic piperazine derivatives and processes for producing such novel forms are also provided.

  提供了一种制备三唑取代的氮杂吲哚氧乙酸哌嗪衍生物的过程。上述过程中产生的新型中间体，以及一种1,2,3-三唑取代的氮杂吲哚氧乙酸哌嗪衍生物的新型N-1和非晶形式，以及生产这种新型形式的过程也提供了。
• Synthesis of a labeled inhibitor of HIV-1 attachment: 1-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-2-(4,7-dimethoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridinyl-3-yl-[U-14C]ethane-1,2-dione, BMS-488043-14C
  作者：I. Victor Ekhato、J. Kent Rinehart

  DOI：10.1002/jlcr.1856

  日期：2011.5.30

  BMS-488043 is a potent inhibitor of the interaction between HIV-1 gp120 and the host cell receptor CD4. We prepared the carbon-14-labeled version to support preclinical studies of the compound. It was prepared from ethyl [U-14C]oxalyl chloride by a sequence using Friedel–Crafts acylation reaction. The overall radiochemical yield was 82% with a purity of >99.9%. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  BMS-488043 是一种强效抑制 HIV-1 gp120 与宿主细胞受体 CD4 相互作用的抑制剂。我们制备了碳-14 标签版本，以支持该化合物的临床前研究。它是通过使用 Friedel–Crafts 酰基化反应，从乙基 [U-14C] 草酰氯制备的。整体放射化学产率为 82%，纯度超过 99.9%。版权 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• Diketo-piperazine and piperidine derivatives as antiviral agents
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07807671B2

  公开（公告）日：2010-10-05

  This disclosure provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the disclosure is concerned with diketo piperazine and piperadine derivatives that possess unique antiviral activity useful for the treatment of HIV and AIDS. More particularly, the present disclosure relates to compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: A is selected from the group consisting of:

  本公开提供具有药物和生物影响性能的化合物，它们的药物组合物和使用方法。特别地，本公开涉及具有独特的抗病毒活性的二酮哌嗪和哌啶衍生物，可用于治疗HIV和艾滋病。更具体地，本公开涉及以下公式I的化合物或其药学上可接受的盐：其中A被选自以下组：