(2S,5R)-1-[2-(diethoxyphosphinyl)methoxy-2-ethynyl-2,5-dihydrofuran-5-yl]thymine | 1256938-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (2S,5R)-1-[2-(diethoxyphosphinyl)methoxy-2-ethynyl-2,5-dihydrofuran-5-yl]thymine
• CAS: 1256938-74-5
• 化学式: C₁₆H₂₁N₂O₇P
• 分子量: 384.326
• InChiKey: IMZNLFPYLFOZLK-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-1-[2-(diethoxyphosphinyl)methoxy-2-ethynyl-2,5-dihydrofuran-5-yl]thymine 在 三甲基溴硅烷 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到(2S,5R)-1-[2-ethynyl-2,5-dihydro-2-(phosphonomethoxy)furan-5-yl]thymine monoammonium salt
  参考文献：
  名称：

  模拟4'-支链2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy核苷的5'-单磷酸的膦酸酯的合成和抗HIV-1评估

  摘要：

  4'-乙炔基和4'-氰基的合成膦酸酯8 - 11，其模拟4'-支链2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧核苷，通过采用所研究的5'-单磷酸3′，4′-不饱和核苷（13和28）作为起始原料。合成是通过将NIS /（EtO）2 P（O）CH 2 OH亲电加至这些不饱和核苷而开始的。引入2'，3'-双键后，所得加合物的4'-羟甲基被转化为乙炔基或氰基。尽管4'-氰基膦酸酯9和11不够稳定，无法分离，但4'-乙炔基对应物（获得了8和10）的单铵盐。腺嘌呤衍生物8显示出几乎与d4T相当的抗HIV-1活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.037
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-1-[2-(diethoxyphosphinylmethoxy)-2,5-dihydro-2-(hydroxymethyl)furan-5-yl]thymine 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 2-碘酰基苯甲酸 、 甲醇 、 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 以32 mg的产率得到(2S,5R)-1-[2-(diethoxyphosphinyl)methoxy-2-ethynyl-2,5-dihydrofuran-5-yl]thymine
  参考文献：
  名称：

  模拟4'-支链2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy核苷的5'-单磷酸的膦酸酯的合成和抗HIV-1评估

  摘要：

  4'-乙炔基和4'-氰基的合成膦酸酯8 - 11，其模拟4'-支链2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧核苷，通过采用所研究的5'-单磷酸3′，4′-不饱和核苷（13和28）作为起始原料。合成是通过将NIS /（EtO）2 P（O）CH 2 OH亲电加至这些不饱和核苷而开始的。引入2'，3'-双键后，所得加合物的4'-羟甲基被转化为乙炔基或氰基。尽管4'-氰基膦酸酯9和11不够稳定，无法分离，但4'-乙炔基对应物（获得了8和10）的单铵盐。腺嘌呤衍生物8显示出几乎与d4T相当的抗HIV-1活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.037