(E)-3,4-dimethyl-6-trimethylsilyl-4-hexenal | 167367-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3,4-dimethyl-6-trimethylsilyl-4-hexenal
• 英文别名: (E)-3,4-dimethyl-6-trimethylsilylhex-4-enal
• CAS: 167367-29-5
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: MBVTVGAQRXQSDH-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-lithio-2-cyclohexen-1-one ethylene ketal 、 (E)-3,4-dimethyl-6-trimethylsilyl-4-hexenal 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 syn-(E)-2-(1'-methoxy-3',4'-dimethyl-6'-trimethylsilyl-4'-hexenyl)-2-cyclohexenone 、 anti-(E)-2-(1'-methoxy-3',4'-dimethyl-6'-trimethylsilyl-4'-hexenyl)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  在侧面的1'-和2'-位上的辅助控制取代基取代2-（3'-4'-二甲基-6'-三甲基甲硅烷基-4'-己烯基）-2-环己酮的环化中的立体控制模式链

  摘要：

  为了改变标题化合物环化中的立体化学模式，研究了在侧链的1'和2'位置带有氧取代基的底物的非对映选择性。在具有2'-氧基取代基的底物环化中，其控制作用不足以逆转非对映选择性。另一方面，在其随后消除的情况下，用1'-氧基取代基对底物进行环化，得到具有多种立体化学结果的八氢萘衍生物。通过关于氧取代基和路易斯酸的种类和立体化学的选择，四种非对映异构体的各自的立体选择性形成，包括具有8,9-反式的八酮衍生物的四种非对映异构体获得了-二甲基构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88294-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,4-dimethyl-6-trimethylsilyl-4-hexenoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (E)-3,4-dimethyl-6-trimethylsilyl-4-hexenal
  参考文献：
  名称：

  在侧面的1'-和2'-位上的辅助控制取代基取代2-（3'-4'-二甲基-6'-三甲基甲硅烷基-4'-己烯基）-2-环己酮的环化中的立体控制模式链

  摘要：

  为了改变标题化合物环化中的立体化学模式，研究了在侧链的1'和2'位置带有氧取代基的底物的非对映选择性。在具有2'-氧基取代基的底物环化中，其控制作用不足以逆转非对映选择性。另一方面，在其随后消除的情况下，用1'-氧基取代基对底物进行环化，得到具有多种立体化学结果的八氢萘衍生物。通过关于氧取代基和路易斯酸的种类和立体化学的选择，四种非对映异构体的各自的立体选择性形成，包括具有8,9-反式的八酮衍生物的四种非对映异构体获得了-二甲基构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88294-0

文献信息

• Alternation of stereocontrol mode in the cyclization of 2-(3′-4′-dimethyl-6′-trimethylsilyl-4′-hexenyl)-2-cyclohexenones by the auxiliary controlling substituents at 1′- and 2′-positions of the side chain
  作者：Takashi Tokorayama、Masashi Kato、Takehiko Aoto、Taeko Hattori、Hideo Iio、Yoshihiko Odagaki

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88294-0

  日期：1994.10

  stereochemical mode in the cyclization of the title compound the diastereoselectivities in that of the substrates with an oxy-substituent at 1′ and 2′ positions of the side chain were investigated. In the cyclization of the substrate with the 2′-oxy-substituent its controlling effect was not enough to reverse the diastereoselectivity. On the other hand the cyclization of the substrates with the 1′-oxy-substituent

  为了改变标题化合物环化中的立体化学模式，研究了在侧链的1'和2'位置带有氧取代基的底物的非对映选择性。在具有2'-氧基取代基的底物环化中，其控制作用不足以逆转非对映选择性。另一方面，在其随后消除的情况下，用1'-氧基取代基对底物进行环化，得到具有多种立体化学结果的八氢萘衍生物。通过关于氧取代基和路易斯酸的种类和立体化学的选择，四种非对映异构体的各自的立体选择性形成，包括具有8,9-反式的八酮衍生物的四种非对映异构体获得了-二甲基构型。