3,6-二甲基-2,5-哌嗪二酮 | 23927-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,6-二甲基-2,5-哌嗪二酮
• 英文名称: cyclo-D-Ala-D-Ala
• 英文别名: (3R,6R)-3,6-dimethylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 23927-13-1
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: WWISPHBAYBECQZ-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.70 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲基-2,5-哌嗪二酮 在 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,21S,39S,45S)-4,21,39,45-tetramethyl-3,6,13,20,23,30-hexazaheptacyclo[30.2.2.23,6.28,11.215,18.220,23.225,28]hexatetraconta-1(34),8(44),9,11(43),15(42),16,18(41),25,27,32,35,37-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  Cyclopiperazines: A new approach to chiral macrocyclic receptors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84626-2
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-3,6-二甲基吡嗪 在 platinum(IV) oxide 、 镍 盐酸 、 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、392.24 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 3,6-二甲基-2,5-哌嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Akihiro; Yamamoto, Fusako; Arimura, Yasuhiko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 781 - 784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 含硝基天然产物chrysamides B合成方法及其 非对映异构体-化合物
  申请人：兰州大学

  公开号：CN108690005B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明属于药物化学和有机合成技术领域，涉及含硝基天然产物chrysamides B的合成方法以及chrysamides B非对映异构体‑化合物及其合成方法、应用。本发明以汇聚式合成方法将手性环氧羧酸与手性二甲基哌嗪环缩合，简捷高效得合成了具有对称结构且含有硝基的天然产物chrysamidesB及chrysamides B非对映异构体‑化合物。其中手性环氧羧酸以商业易得的对硝基苯甲醛出发，经三步连续氧化制备获得，二甲基哌嗪环由丙氨酸二聚后还原制备获得。所述化合物对多杀性巴氏杆菌展现出抑制活性。这种汇聚式的合成路线可应用于类似结构化合物及相关衍生物的化学合成，为新型抗生素药物开辟了广阔的发展空间。
• 一种具有抗肿瘤活性的Chrysamide B衍生物及其制备和应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111440155B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种海洋天然产物Chrysamide B及其衍生物，包括其立体异构体或药学上可接受的盐、溶剂化物和前药，通式为式（一）、式（二）和式（三），及所述化合物的制备和用途。本发明所述化合物具有抗癌作用，如对消化系统癌症、白血病、肝脏肿瘤、非小细胞肺癌、宫颈癌、乳腺癌等具有良好的抑制活性，并且所述化合物具有诱导肿瘤细胞凋亡和激活凋亡蛋白表达、阻滞周期和抑制增殖等作用，是一类具有潜在的抗肿瘤药物。。
• Design, synthesis and antitumor activity evaluation of Chrysamide B derivatives
  作者：Longqing Zhu、Junfang Li、Xiaohong Fan、Xiaoling Hu、Jinhong Chen、Yonghong Liu、Xiangyong Hao、Tao Shi、Zhen Wang、Quanyi Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104828

  日期：2021.6

  Marine natural products derived from special or extreme environment provide an important source for the development of anti-tumor drugs due to their special skeletons and functional groups. In this study, based on our previous work on the total synthesis and structure revision of the novel marine natural product Chrysamide B, a group of its derivatives were designed, synthesized, and subsequently of

  来自特殊或极端环境的海洋天然产物由于其特殊的骨架和功能基团，为抗肿瘤药物的开发提供了重要来源。本研究在我们前期对新型海洋天然产物菊酰胺 B 的全合成和结构修正的基础上，设计、合成了一组其衍生物，随后对其抗癌活性、构效关系和首次探索了细胞机制。与菊酰胺 B 相比，观察到某些衍生物对五种人类癌细胞系（SGC-7901、MGC-803、HepG2、HCT-116、MCF-7）具有更好的抗癌性能，尤其是化合物b-9对 MGC-带有 IC 50 的803 和 SGC-7901 电池值分别为 7.88 ± 0.81 和 10.08 ±1.08 μM。随后，细胞机制研究表明，b-9处理可抑制胃癌MGC-803和SGC-7901细胞的细胞增殖，降低细胞的迁移和侵袭能力，诱导线粒体依赖性凋亡。此外，化合物b-9诱导的线粒体依赖性细胞凋亡与JAK2/STAT3/Bcl-2信号通路有关。总而言之，我们的结果为从
• Total synthesis of chrysamide B
  作者：Christopher Bérubé、Claudia Carpentier、Normand Voyer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.079

  日期：2017.6

  efficient synthesis of the dimeric trans-epoxyamide chrysamide B, recently isolated from the deep-sea-derived fungus Penicillium chrysogenum SCSIO41001. Our synthetic strategy exploits a convergent approach using solid-phase peptide synthesis for the piperazine core and a Sharpless-Katsuki epoxidation to prepare the chiral epoxyacid. The double amidation final step provides chrysamide B that was thoroughly

  我们报告了二聚反式-环氧酰胺菊酰胺B的有效合成，最近从深海衍生真菌青霉青霉SCSIO41001中分离出来。我们的合成策略采用了一种收敛方法，该方法使用固相肽合成法制备哌嗪核心，并进行Sharpless-Katsuki环氧化，以制备手性环氧酸。双酰胺化的最后一步提供了神经酰胺B，该酰胺被彻底表征，所有光谱均与天然样品的光谱相同。设计该方法的目的是为了便于制备神经酰胺B的类似物库。
• Discovery of a novel inhibitor of nitric oxide production with potential therapeutic effect on acute inflammation
  作者：Long-Qing Zhu、Xiao-Hong Fan、Jun-Fang Li、Jin-Hong Chen、Yan Liang、Xiao-Ling Hu、Shu-Meng Ma、Xiang-Yong Hao、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128106

  日期：2021.7

  suggested that the mechanism of action may be that it interfered the formation of active dimeric iNOS but not affected transcription and translation. Furthermore, its good performance of anti-inflammatory effect on LPS-induced multiple inflammatory cytokines production, carrageenan-induced paw edema, and endotoxin-induced septic mice, was observed. We believe that these findings would provide an idea for the

  炎症作为宿主对刺激的过度免疫反应，参与了许多疾病的发展。为了发现新的抗炎剂，并基于我们之前对海洋天然产物菊酰胺 B 的合成工作，合成了它和一系列衍生物，并评估了它们对抑制 LPS 诱导的 NO 产生的抗炎活性。然后进行初步的构效关系。其中，Chrysamide B 是最有效的抗炎剂，具有低细胞毒性和强烈抑制 NO 产生（IC 50  = 0.010 μM）和 iNOS 活性（IC 50 = 0.082 μM) 在 LPS 刺激的 RAW 264.7 细胞中。初步研究表明，其作用机制可能是干扰了活性二聚体 iNOS 的形成，但不影响转录和翻译。此外，观察到其对 LPS 诱导的多种炎性细胞因子产生、角叉菜胶诱导的爪水肿和内毒素诱导的败血症小鼠具有良好的抗炎作用。我们相信这些发现将为未来这些类似物的进一步修饰和研究提供思路。