17-oxa-5α-13β-androstane | 83679-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-oxa-5α-13β-androstane
• 英文别名: 17-Oxa-5α-androstane
• CAS: 83679-49-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: ASYGFKIREVDKFW-ZMSHIADSSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-oxa-5α-13β-androstane 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以92%的产率得到17-oxa-5α-androstan-16-one
  参考文献：
  名称：

  INSERTION OF OXYGEN ATOM IN STEROID FRAMEWORKS–A NEW METHOD OF TRANSFORMATION OF HYDROXYSTEROID INTO OXASTEROID

  摘要：

  描述了饱和羟基甾体化合物向甾体酮的二步转化过程；该反应涉及羟基甾体化合物的次碘酸盐在氧化汞（II）和碘的作用下进行光反应，生成异构的甲酰酯（例如，2和3），这些甲酰酯通过用硼氢化钠环化形成甾体酮（例如，4和5）。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1233
• 作为产物：
  描述：

  (5alpha)-雄甾烷-17-酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 17-oxa-5α-13β-androstane
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced transformations. 76. A four-step substitution of a carbonyl group of steroidal ketones by an oxygen atom. A new method for the synthesis of cyclic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a016

文献信息

• INSERTION OF OXYGEN ATOM IN STEROID FRAMEWORKS–A NEW METHOD OF TRANSFORMATION OF HYDROXYSTEROID INTO OXASTEROID
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1246/cl.1982.1233

  日期：1982.8.5

  A two-step transformation of saturated hydroxysteroids into oxasteroids is described; the reaction involves photo-reaction of the hypoiodites of the hydroxysteroids generated with mercury(II) oxide and iodine to give isomeric formyl esters [e.g., 2 and 3], which are cyclized to oxasteroids [e.g.,4 and 5] with sodium borohydride.

  描述了饱和羟基甾体化合物向甾体酮的二步转化过程；该反应涉及羟基甾体化合物的次碘酸盐在氧化汞（II）和碘的作用下进行光反应，生成异构的甲酰酯（例如，2和3），这些甲酰酯通过用硼氢化钠环化形成甾体酮（例如，4和5）。
• Suginome, Hiroshi; Wang, Jian Bo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2825 - 2829
  作者：Suginome, Hiroshi、Wang, Jian Bo

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced transformations. Part 73. Transformations of five- (and six-) membered cyclic alcohols into five- (and six-) membered cyclic ethers - a new method of a two-step transformation of hydroxy steroids into oxasteroids
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1021/jo00194a015

  日期：1984.10
• Photoinduced transformations. 76. A four-step substitution of a carbonyl group of steroidal ketones by an oxygen atom. A new method for the synthesis of cyclic ethers
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1021/jo00214a016

  日期：1985.7