16-iodo-D-nor-16,17-seco-5α-androstan-13α-yl formate | 83625-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 16-iodo-D-nor-16,17-seco-5α-androstan-13α-yl formate
• CAS: 83625-92-7
• 化学式: C₁₉H₃₁IO₂
• 分子量: 418.358
• InChiKey: HDEZNZHZZJZBIA-SVMUCYCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-iodo-D-nor-16,17-seco-5α-androstan-13α-yl formate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以23 mg的产率得到17-oxa-5α-13β-androstane
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced transformations. 76. A four-step substitution of a carbonyl group of steroidal ketones by an oxygen atom. A new method for the synthesis of cyclic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a016
• 作为产物：
  描述：

  17a-oxa-D-homo-5α-androstan-17-one 在 吡啶 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 16-iodo-D-nor-16,17-seco-5α-androstan-13α-yl formate
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced transformations. 76. A four-step substitution of a carbonyl group of steroidal ketones by an oxygen atom. A new method for the synthesis of cyclic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a016

文献信息

• INSERTION OF OXYGEN ATOM IN STEROID FRAMEWORKS–A NEW METHOD OF TRANSFORMATION OF HYDROXYSTEROID INTO OXASTEROID
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1246/cl.1982.1233

  日期：1982.8.5

  A two-step transformation of saturated hydroxysteroids into oxasteroids is described; the reaction involves photo-reaction of the hypoiodites of the hydroxysteroids generated with mercury(II) oxide and iodine to give isomeric formyl esters [e.g., 2 and 3], which are cyclized to oxasteroids [e.g.,4 and 5] with sodium borohydride.

  描述了饱和羟基甾体化合物向甾体酮的二步转化过程；该反应涉及羟基甾体化合物的次碘酸盐在氧化汞（II）和碘的作用下进行光反应，生成异构的甲酰酯（例如，2和3），这些甲酰酯通过用硼氢化钠环化形成甾体酮（例如，4和5）。