(3S,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: AXGOQAKOHASVLT-LMVFSUKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethylpyrrolidin-2-one 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(2S,3S,4R)-4-amino-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (2S,3S,4R)-4-Amino-3-hydroxy-2-methylvalerate. Synthesis of an amino acid constituent of bleomycin from L-rhamnose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a046
• 作为产物：
  描述：

  5-脱氧-L-阿拉伯糖酸GAMMA-内酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 异丙基溴化镁 、 sodium methylate 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 127.67h， 生成 (3S,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (2S,3S,4R)-4-Amino-3-hydroxy-2-methylvalerate. Synthesis of an amino acid constituent of bleomycin from L-rhamnose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a046

文献信息

• Total synthesis of deglyco-bleomycin A2
  作者：Tomohisa Takita、Yoji Umezawa、Sei-ichi Saito、Hajime Morishima、Hamao Umezawa、Yasuhiko Muraoka、Masanobu Suzuki、Masami Otsuka、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92519-5

  日期：1981.1

  Deglyco-bleomycin A2, the aglycon of bleomycin A2, has been synthesized for the first time.

  Deglyco-bleomycin A2（博来霉素A2的糖苷配基）是首次合成。
• Nucleophile Promiscuity of Engineered Class II Pyruvate Aldolase YfaU from <i>E. Coli</i>
  作者：Karel Hernández、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Teodor Parella、Pere Clapés

  DOI：10.1002/anie.201711289

  日期：2018.3.26

  (Cbz=benzyloxycarbonyl) and N-Cbz-prolinal electrophiles gave access to chiral building blocks, for example, derivatives of (2S,3S,4R)-4-amino-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid (68 %, d.r. 90:10) and the enantiomer of dolaproine (33 %, d.r. 94:6) as well as a collection of unprecedented α-amino acid derivatives of the proline and pyrrolizidine type. Conversions varied between 6-93 % and diastereomeric ratios

  丙酮酸依赖性醛缩酶对丙酮酸表现出严格的选择性，限制了其合成潜力的应用，这是与其他现有醛缩酶共有的缺点。结构指导下的合理蛋白质工程改造产生了2-酮-3-脱氧-1-鼠李糖酸酯醛缩酶变体，与麦芽糖结合蛋白（MBP-YfaU W23V / L216A）融合在一起，能够有效地转化较大的丙酮酸类似物，例如那些在醇醛加成反应中具有直链和支链脂族链。这些亲核试剂与N-Cbz-丙氨酸（Cbz =苄氧羰基）和N-Cbz-脯氨酸亲电试剂的结合可使用手性构件，例如（2S，3S，4R）-4-氨基-3-羟基- 2-甲基戊酸（68％，Dr 90:10）和多拉普林的对映体（33％，Dr 94：6）以及脯氨酸和吡咯嗪核苷类型的前所未有的α-氨基酸衍生物的集合。转化率在6-93％之间，非对映体比率从50:50到95：5不等，具体取决于亲核和亲电子组分。
• Bleomycin: synthesis and structural verification of the tripeptide S and tetrapeptide S moieties
  作者：Mark D. Levin、K. Subrahamanian、Howard Katz、Michael B. Smith、Donald J. Burlett、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ja00524a055

  日期：1980.2
• Benzhydryldimethylsilyl Allylic Silanes:  Syntheses and Applications to [3 + 2] Annulation Reactions
  作者：Zhi-Hui Peng、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol005676d

  日期：2000.5.1

  A new silyl group, the benzhydryldimethylsilyl group, has been developed that is easily synthesized and that undergoes facile oxidation. The [3 + 2] annulation reactions of allylic silanes with this silyl group provide a variety of highly substituted five-membered carbocycles and heterocycles with high stereoselectivities. The silyl groups of these cyclic compounds have been oxidized to hydroxyl groups to demonstrate the general synthetic utility of the method.
• (2S,3S,4R)-4-Amino-3-hydroxy-2-methylvalerate. Synthesis of an amino acid constituent of bleomycin from L-rhamnose
  作者：Tadaaki Ohgi、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/jo00319a046

  日期：1981.3