5-<(2-bromo-1-oxo)propyl>-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2H-indol-2-one | 122281-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-<(2-bromo-1-oxo)propyl>-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2H-indol-2-one
• 英文别名: 5-(2-bromo-1-oxopropyl)-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2H-indol-2-one；5-(2-Bromopropanoyl)-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；5-(2-bromopropanoyl)-3,3-dimethyl-1H-indol-2-one
• CAS: 122281-20-3
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₂
• 分子量: 296.164
• InChiKey: PLGGAXBXMSLRGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(2-bromo-1-oxo)propyl>-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2H-indol-2-one 在 三氟乙酸 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-(3,6-dihydro-6-methyl-2-oxo-2H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二氮-2-酮和1,3,4-硒二氮-2-酮衍生物的合成

  摘要：

  基于类似物杂环1,3,4-噻二嗪-2-one的制备，描述了新的杂环1,3,4-硒二嗪-2-one的合成。在硒系列中，α-卤代酮和硫代氨基甲酸酯之间的相关环化作用不容易采用。因此，基于相关的2-氨基-1,3,4-硒代二嗪的重氮化/水解序列，开发了一种新的途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280531
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-3,3-二甲基-2-氧代-3H-吲哚 、 2-溴丙酰溴 在 三氯化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以57%的产率得到5-<(2-bromo-1-oxo)propyl>-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二氮-2-酮和1,3,4-硒二氮-2-酮衍生物的合成

  摘要：

  基于类似物杂环1,3,4-噻二嗪-2-one的制备，描述了新的杂环1,3,4-硒二嗪-2-one的合成。在硒系列中，α-卤代酮和硫代氨基甲酸酯之间的相关环化作用不容易采用。因此，基于相关的2-氨基-1,3,4-硒代二嗪的重氮化/水解序列，开发了一种新的途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280531

文献信息

• A novel class of cardiotonic agents: synthesis and biological evaluation of 5-substituted 3,6-dihydrothiadiazin-2-ones with cyclic AMP phosphodiesterase inhibiting and myofibrillar calcium sensitizing properties
  作者：Marie Claire Forest、Philippe Lahouratate、Michel Martin、Guy Nadler、Marie Josee Quiniou、Richard G. Zimmermann

  DOI：10.1021/jm00079a022

  日期：1992.1

  As part of a search for new cardiotonic agents significantly sensitising the myocardial contractile proteins to calcium, together with cardiac cyclic AMP-PDE inhibitory activity, we have discovered that novel 5-substituted 3,6-dihydrothiadiazin-2-ones may fulfill both properties. The sensitising effect of the contractile proteins to calcium, assessed by the shift in the calcium sensitivity of canine

  作为寻找新的强心剂的重要组成部分，新的强心剂使心肌收缩蛋白对钙显着敏感，同时具有对心脏环AMP-PDE的抑制活性，我们发现新颖的5位取代的3,6-二氢噻二嗪-2-酮可能同时具有这两种特性。通过空间和电子需求来确定收缩蛋白对钙的敏化作用，该作用通过犬心肌肌原纤维镁依赖性ATP酶对钙敏感性的变化来评估。磷酸二酯酶抑制的要求，特别是苯基和噻二嗪-2-一环的近平面排列的要求，与已经描述的类似哒嗪酮的要求是一致的。讨论了合成和构效关系。
• Substituted indolones, useful in the treatment of heart or asthmatic diseases
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM LABORATOIRES PHARMACEUTIQUES

  公开号：EP0303418A2

  公开（公告）日：1989-02-15

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which, R₁ is hydrogen, lower alkyl or CH₂OR₆; R₂ is hydrogen or lower alkyl; R₃ is hydrogen or lower alkyl; each of W and Z, which are different, represents -CR₄R₅- or -(CRxRy)n-, in which, R₄ is hydrogen, C₁₋₃ alkyl, C₁₋₃ alkylthio or C₁₋₃ alkoxy; R₅ is C₁₋₃ alkyl, C₁₋₃ alkylthio or C₁₋₃ alkoxy; or together R₄ and R₅ form a 3 to 6 membered carbocyclic ring, or a heterocyclic ring containing one or two ring oxygen, nitrogen or sulphur atoms; or R₄ and R₅ together form an oxo or methylene group; each of Rx and Ry is hydrogen or C₁₋₃ alkyl; n is zero or 1; R₆ is hydrogen, lower alkyl, lower alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aralkylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, optionally substituted aminocarbonyl, lower alkoxycarbonyl and aryloxycarbonyl; R₇ is hydrogen or lower alkyl; X is oxygen or sulphur; and A is sulphur, oxygen or -NH-, is useful for the treatment of heart disease.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐、 其中 R₁ 是氢、低级烷基或 CH₂OR₆； R₂ 是氢或低级烷基； R₃ 是氢或低级烷基； 不同的W和Z各自代表-CR₄R₅-或-(CRxRy)n-，其中、 R₄ 是氢、C₁₋₃ 烷基、C₁₋₃ 烷硫基或 C₁₋₃ 烷氧基； R₅ 是 C₁₋₃ 烷基、C₁₋₃烷硫基或 C₁₋₃ 烷氧基； 或 R₄ 和 R₅ 共同形成 3 至 6 个成员的碳环，或含有一个或两个环氧、氮或硫原子的杂环； 或 R₄ 和 R₅ 共同形成一个氧代或亚甲基； Rx 和 Ry 各为氢或 C₁₋₃ 烷基；n 为 0 或 1； R₆ 是氢、低级烷基、低级烷基羰基、芳基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、任选取代的氨基羰基、低级烷氧基羰基和芳氧基羰基； R₇ 是氢或低级烷基； X 是氧或硫； A 是硫、氧或-NH-、 可用于治疗心脏病。
• US4933336A
  申请人：——

  公开号：US4933336A

  公开（公告）日：1990-06-12
• Synthesis of 1,3,4-thiadiazin-2-one and 1,3,4-selenadiazin-2-one derivatives as new cardiotonic drugs
  作者：Marcel Morvan、Guy Nadler、Richard G. Zimmermann

  DOI：10.1002/jhet.5570280531

  日期：1991.8

  The synthesis of the new heterocycle 1,3,4-selenadiazin-2-one is described, based on the preparation of the analogue heterocycle 1,3,4-thiadiazin-2-one. The related cyclization between an α-haloketone and a thiocarbazate cannot readily be employed within the selenium series. Therefore a new route was developed based upon a diazotization/hydrolysis sequence of the related 2-amino-1,3,4-selenadiazine

  基于类似物杂环1,3,4-噻二嗪-2-one的制备，描述了新的杂环1,3,4-硒二嗪-2-one的合成。在硒系列中，α-卤代酮和硫代氨基甲酸酯之间的相关环化作用不容易采用。因此，基于相关的2-氨基-1,3,4-硒代二嗪的重氮化/水解序列，开发了一种新的途径。