(Z)-methyl 3-(1-naphthyl)prop-2-enoate | 70556-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(1-naphthyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl(Z)-3-(naphthalen-1-yl)acrylate；methyl (Z)-3-(1-naphthyl)propenoate；methyl-3-(1-naphthyl)-Z-propenoate；cis-Methyl-3-(1-naphthyl)-acrylat；methyl (Z)-3-(1-naphthyl)-2-propenoate；methyl (Z)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoate
• CAS: 70556-71-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: MNGYPDQJVYJTLM-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(1-naphthyl)prop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(Z)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的1-萘基丙烯酸酯的光化学E（反式）-> Z（顺式）异构化。

  摘要：

  为了研究光化学E（反式）-> Z（顺式）异构化反应，已经合成了取代基丙烯酸萘酯1-3（不显示旋转异构性）。研究了这些萘基丙烯酸酯在直接激发，三重态敏化的异构化，异构化的量子产率以及稳态和时间分辨的荧光行为后的异构体的光平稳态组成。化合物的直接激发产生较高的Z（约80％）异构体组成，而三重态敏化导致较少的Z（约20％）异构体组成。这表明单线态途径在将E异构体转化为Z异构体方面非常有效。丙烯酸萘酯1和2在室温下于己烷中并在将溶剂改变为CH 3 CN时显示出结构化的荧光；荧光的结构消失了 表明单线态激发态在极性环境中发展出极性特征。单态激发态的极性性质在3的情况下从其荧光溶剂致变色变得更清楚。丙烯酸萘酯在室温下不表现出与激发波长有关的荧光，表明不涉及基态构象异构体（旋转异构体）。对这些化合物测得的荧光寿命显示出双指数行为，这可以通过两态模型进行解释。丙烯酸萘酯在室温下不表现出与激发波长有关的荧光

  DOI：

  10.1021/jo000819v
• 作为产物：
  描述：

  3-napthalen-1-yl-acrylic acid methyl ester 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-methyl 3-(1-naphthyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  取代的1-萘基丙烯酸酯的光化学E（反式）-> Z（顺式）异构化。

  摘要：

  为了研究光化学E（反式）-> Z（顺式）异构化反应，已经合成了取代基丙烯酸萘酯1-3（不显示旋转异构性）。研究了这些萘基丙烯酸酯在直接激发，三重态敏化的异构化，异构化的量子产率以及稳态和时间分辨的荧光行为后的异构体的光平稳态组成。化合物的直接激发产生较高的Z（约80％）异构体组成，而三重态敏化导致较少的Z（约20％）异构体组成。这表明单线态途径在将E异构体转化为Z异构体方面非常有效。丙烯酸萘酯1和2在室温下于己烷中并在将溶剂改变为CH 3 CN时显示出结构化的荧光；荧光的结构消失了 表明单线态激发态在极性环境中发展出极性特征。单态激发态的极性性质在3的情况下从其荧光溶剂致变色变得更清楚。丙烯酸萘酯在室温下不表现出与激发波长有关的荧光，表明不涉及基态构象异构体（旋转异构体）。对这些化合物测得的荧光寿命显示出双指数行为，这可以通过两态模型进行解释。丙烯酸萘酯在室温下不表现出与激发波长有关的荧光

  DOI：

  10.1021/jo000819v

文献信息

• An efficient palladium catalyzed Mizoroki–Heck cross-coupling in water
  作者：Sanjay N. Jadhav、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc02869e

  日期：——

  Pd-catalysed Mizoroki–Heck coupling reaction was successfully performed in water in the absence of any additives under aerobic conditions. The various key reaction parameters that affect the yield of the desired cross-coupling product were optimized. The Pd(PPh3)4/Et3N/H2O/98 °C catalyst system was found to be highly active (TOF = 12 to 14 h−1) towards achieving excellent yield of the Mizoroki–Heck coupling

  在有氧条件下，在没有任何添加剂的情况下，水中成功地进行了均相Pd催化的Mizoroki-Heck偶联反应。优化了影响所需交叉偶联产物收率的各种关键反应参数。发现Pd（PPh 3）4 / Et 3 N / H 2 O / 98°C催化剂体系具有很高的活性（TOF = 12至14 h -1），可实现出色的Mizoroki–Heck偶联产物的收率。在最短的反应时间内，吸电子以及给电子的芳基溴化物和氯化物种类繁多。钯（PPh 3）4对Mizoroki-Heck偶联反应过程中的催化剂失活进行了研究，并发展了实现十倍Pd-金属可循环性而又没有明显损失其活性的策略。因此，提出的机制提供了在水性介质中接触各种烯烃的途径，从而使该协议变得环保。
• Part I: The Development of the Catalytic Wittig Reaction
  作者：Christopher J. O'Brien、Zachary S. Nixon、Andrew J. Holohan、Stephen R. Kunkel、Jennifer L. Tellez、Bryan J. Doonan、Emma E. Coyle、Florie Lavigne、Lauren J. Kang、Katherine C. Przeworski

  DOI：10.1002/chem.201301444

  日期：2013.11.4

  developed the first catalytic (in phosphane) Wittig reaction (CWR). The utilization of an organosilane was pivotal for success as it allowed for the chemoselective reduction of a phosphane oxide. Protocol optimization evaluated the phosphane oxide precatalyst structure, loading, organosilane, temperature, solvent, and base. These studies demonstrated that to maintain viable catalytic performance it was

  我们开发了第一个催化（在膦中）维蒂希反应（CWR）。有机硅烷的使用对于成功至关重要，因为它可以使氧化膦的化学选择性还原。方案优化评估了氧化膦预催化剂的结构，负载量，有机硅烷，温度，溶剂和碱。这些研究表明，要保持可行的催化性能，必须使用1型环状氧化膦预催化剂。最初的底物研究以碳酸钠为碱，进一步的实验确定了N，N-二异丙基乙胺（DIPEA）作为可溶性替代品。DIPEA的使用提高了易用性，拓宽了底物范围，并降低了催化剂前负荷。优化的方案与烷基，芳基和杂环（呋喃基，吲哚基，吡啶基，吡咯基和噻吩基）醛兼容，可通过使用预催化剂以中等至高产率（60-96％）生产二取代和三取代的烯烃。负载量为4-10 mol％。动力学E / Z选择性通常为66:34；通过膦介导的异构化事件实现了对二取代的α，β-不饱和产物的完全E选择性。CWR用于合成54，这是抗阿尔茨海默病药物盐酸多奈哌齐的已知前体，以克为单位（12.2
• Scope and Limitation of the Microwave-Assisted Catalytic Wittig Reaction
  作者：Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh、Thomas Werner

  DOI：10.1002/ejoc.201500310

  日期：2015.7

  We have developed a microwave-assisted catalytic Wittig reaction. In this paper, we give full account of the scope and limitations of this reaction. A screening of various commercially available phosphine oxides as precatalysts revealed Bu3P=O to be the most promising candidate. We tested 10 silanes for the in situ reduction of the phosphine oxide to generate Bu3P as the actual catalyst. Different

  我们开发了一种微波辅助催化 Wittig 反应。在本文中，我们充分考虑了该反应的范围和局限性。对各种市售氧化膦作为预催化剂的筛选表明，Bu3P=O 是最有希望的候选者。我们测试了 10 种硅烷原位还原氧化膦以生成 Bu3P 作为实际催化剂。测试不同的环氧化物作为掩蔽碱。在这方面，环己烯氧化物和丁烯氧化物被证明是合适的。该反应可在 125 °C 下进行，但在 150 °C 下可获得更高的产率和 E/Z 选择性。在优化的反应条件下，报道了各种醛类转化为相应烯烃的40多个实例。以高达 88% 的产率获得了具有高 E 选择性的产物。
• Controlled photocycloaddition of unsaturated carboxylates intercalated in hydrotalcite clay interlayers
  作者：Katsuhiko Takagi、Tetsuya Shichi、Hisanao Usami、Yasuhiko Sawaki

  DOI：10.1021/ja00063a060

  日期：1993.5

  Photochemical cycloaddition for several unsaturated carboxylates has been studied in the presence of hydrotalcite clays. Syn head-to-head cyclodimers were selectively formed in the irradiation of sodium cinnamates intercalated in the dispersed clays. On the other hand, two isomers of syn head-to-head and syn head-to-tail cyclodimers were formed for the case of (phenylethenyl)benzoates. The degree of intercalation was shown to be dependent on the structures of the carboxylates. X-ray diffraction analyses revealed that the carboxylates are intercalated as a monolayer, which suggests an alternate anti-parallel packing since a clay interlayer possesses two ionic surfaces, top and bottom. The product selectivity was shown to be controlled by the relative distances of double bonds from the ionic surfaces of the clay. The molecular aggregates of intercalated carboxylates were affected by adding photoinactive coadsorbates; the major photochemical processes shifted from photocycloadditions to cis-trans isomerizations and from excimer to monomer fluorescence emissions.
• Photochemical <i>E</i> (<i>trans</i>) → <i>Z</i> (<i>cis</i>) Isomerization in Substituted 1-Naphthylacrylates
  作者：K. Mani Bushan、G. Venugopal Rao、T. Soujanya、V. Jayathirtha Rao、S. Saha、A. Samanta

  DOI：10.1021/jo000819v

  日期：2001.2.1

  synthesized with a view to study photochemical E (trans)-->Z (cis) isomerization. Photostationary state composition of the isomers upon direct excitation, triplet sensitized isomerization, quantum yield of isomerization, and steady state and time-resolved fluorescence behavior have been studied for these naphthylacrylates. The direct excitations of the compounds yield high Z (approximately 80%) isomer composition

  为了研究光化学E（反式）-> Z（顺式）异构化反应，已经合成了取代基丙烯酸萘酯1-3（不显示旋转异构性）。研究了这些萘基丙烯酸酯在直接激发，三重态敏化的异构化，异构化的量子产率以及稳态和时间分辨的荧光行为后的异构体的光平稳态组成。化合物的直接激发产生较高的Z（约80％）异构体组成，而三重态敏化导致较少的Z（约20％）异构体组成。这表明单线态途径在将E异构体转化为Z异构体方面非常有效。丙烯酸萘酯1和2在室温下于己烷中并在将溶剂改变为CH 3 CN时显示出结构化的荧光；荧光的结构消失了 表明单线态激发态在极性环境中发展出极性特征。单态激发态的极性性质在3的情况下从其荧光溶剂致变色变得更清楚。丙烯酸萘酯在室温下不表现出与激发波长有关的荧光，表明不涉及基态构象异构体（旋转异构体）。对这些化合物测得的荧光寿命显示出双指数行为，这可以通过两态模型进行解释。丙烯酸萘酯在室温下不表现出与激发波长有关的荧光