(E)-2-(2-butylidene)cyclohexanone | 56292-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(2-butylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 2-butylidenecyclohexanone；(E)-2-Butylidenecyclohexanone；(2E)-2-butylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 56292-43-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: MYSLPKPAMDRDGE-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-butylidene)cyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-Butylidencyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Effect of ring size on hydrogenation of cyclic allylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00909a013
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酸环己烯酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 mercury dibromide 、 锌 作用下， 生成 (E)-2-(2-butylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Effect of ring size on hydrogenation of cyclic allylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00909a013

文献信息

• α-alkylation and α-alkylidenation of carbonyl compounds by o-silylated enolate phenylthioalkylation
  作者：Ian Paterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86667-9

  日期：1988.1

  For many reactions next to a carbonyl group, the use of O-silylated enolate chemistry offers improvements in yield and selectivity over the corresponding reactions of Group I metal enolates. In the case of α-alkylation of carbonyl compounds, Lewis-acid (TiCL4 or ZnBr2) promoted phenylthioalkylation of O-silylated enolates 3 by α-chlorosulphides 4 (R3=H, Me, Prn, Pri, But, and Me3Si), followed by reductive

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。
• Preparation of Substituted Alkylpyrroles via Samarium-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Aldehydes, Amines, and Nitroalkanes
  作者：Hiroyuki Shiraishi、Takayuki Nishitani、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo980435t

  日期：1998.9.1

  synthesized by three-component coupling reaction of aldehydes, amines, and nitroalkanes in the presence of a catalytic amount of a samarium species under mild conditions. The reaction is considered to involve the coupling of alpha,beta-unsaturated imines, which are provided by the samarium-catalyzed aldol-type condensation of imines generated from amines and aldehydes, with nitroalkanes. In the case of the three-component

  在温和条件下，在催化量的species物种的存在下，通过醛，胺和硝基烷的三组分偶联反应合成吡咯。该反应被认为涉及α，β-不饱和亚胺的偶联，其是由sa催化的由胺和醛产生的亚胺的亚胺的醛醇缩醛型缩合与硝基烷烃偶联而成的。在α，β-不饱和醛（或酮）与胺和硝基烷烃的三组分偶联的情况下，仅在不存在任何催化剂的情况下加热获得烷基吡咯。例如，使丁胺，2-丁烯基环己酮和硝基乙烷的混合物在60摄氏度下反应15小时，生成异吲哚4r，其产率为39％，这是常规方法难以制备的。
• A New Lewis Acid System Palladium/TMSCl for Catalytic Aldol Condensation of Aldehydes with Ketones
  作者：Yulin Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1246/cl.2004.668

  日期：2004.6

  catalyzed the aldol condensation reactions of different ketones with aldehydes in the presence of trimethylsilyl chloride (TMSCI). The following reactions were investigated: (1) aromatic aldehydes with cycloalkanones, (2) aromatic aldehydes with aromatic ketones, (3) cycloalkanones with aliphatic aldehydes, and (4) the self-condensation reactions of aliphatic aldehydes and cycloalkanones.

  在三甲基氯硅烷 (TMSCI) 存在下，钯炭有效地催化了不同酮与醛的羟醛缩合反应。研究了以下反应：（1）芳香醛与环烷酮，（2）芳香醛与芳香酮，（3）环烷酮与脂肪醛，以及（4）脂肪醛和环烷酮的自缩合反应。
• A NOVEL AND CONVENIENT REGIO-CONTROLLED SYNTHESIS OF α-HALOGEN-SUBSTITUTED ALLYLSILANES. STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF Z-ALKENYL HALIDES
  作者：Akira Hosomi、Masatomo Ando、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1984.1385

  日期：1984.8.5

  α-Halogen-substituted allylsilanes, prepared conveniently by the in situ reaction of lithiated allyl halides with chlorosilane in a regio-controlled manner, react with various electrophiles to give the corresponding alkenyl halides with high Z preference.

  α-卤素取代的烯丙基硅烷是通过石化烯丙基卤化物与氯代硅烷以区域控制的方式发生原位反应而方便制备的。
• Synthesis and Structure Elucidation of Pyrimidobenzimidazoles and Fused Derivatives II [1]. Dodecahydrobenzimidazo-[2,1-b]quinazolines and Decahydrobenzimidazo-[2,1-b]benzo[h]quinazolines [2]
  作者：Winfried Wendelin、Edith Gößnitzer、Dalal Abou El Ella

  DOI：10.1007/s007060050317

  日期：2000.1.15

  that the corresponding isomers are in all cases linearly fused diastereomeric 12α- and 12β-substituted trans -6aα-dodecahydrobenzimidazo[2,1- b ]quinazolines and 7α-substituted trans -8aβ- and trans -8aα-decahydrobenzimidazo[2,1- b ]benzo[ h ]quinazolines, respectively. The formation of corresponding angularly fused regioisomers was not observed so far. The stereochemistry and the tautomerism of some

  反式 -3a-六氢-2-苯并咪唑胺与2-亚烷基-和2-亚苄基环己酮和α-四氢萘酮 的环化反应 分别产生两种异构体缩合物的混合物。彻底的高分辨率NMR分析（1 H和13 C NMR，HH-COSY， gs -HSQC， gs -HMBC，1D TOCSY和1D NOE差异谱）显示，在所有情况下，相应的异构体均为线性稠合的非对映异构体12α-和12β -取代的 反式 -6aα-十二氢苯并咪唑并[2,1- b ]喹唑啉和7α-取代的 反式 -8aβ-和 反式 -8aα-十氢苯并咪唑并 [2,1- b 分别为]苯并[ h ]喹唑啉。到目前为止，尚未观察到相应的有角融合的区域异构体的形成。讨论了某些碱基及其盐酸盐的立体化学和互变异构现象，以及环化反应的区域特异性过程。生物测试表明，新化合物没有发挥显着的抗菌和抗霉菌作用。