(1'S,2'S,5S,7'R,8'R,9'S)-8'-(4-methoxyphenyl)-9'-methylspiro[oxolane-5,3'-tetracyclo[6.5.2.01,9.02,7]pentadeca-4,14-diene]-2,6'-dione | 163015-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1'S,2'S,5S,7'R,8'R,9'S)-8'-(4-methoxyphenyl)-9'-methylspiro[oxolane-5,3'-tetracyclo[6.5.2.01,9.02,7]pentadeca-4,14-diene]-2,6'-dione
• CAS: 163015-44-9
• 化学式: C₂₆H₂₈O₄
• 分子量: 404.506
• InChiKey: ZPIZMDPLRMWNIB-BKRVVSEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'S,5S,7'R,8'R,9'S)-8'-(4-methoxyphenyl)-9'-methylspiro[oxolane-5,3'-tetracyclo[6.5.2.01,9.02,7]pentadeca-4,14-diene]-2,6'-dione 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1400.03 MPa 条件下， 反应 157.5h， 生成 (1'S,2'S,4'R,5S,8'S,9'R,11'R,12'R,13'S)-8'-methoxy-12'-(4-methoxyphenyl)-13'-methylspiro[furan-5,3'-pentacyclo[10.5.2.01,13.02,11.04,9]nonadeca-6,18-diene]-2,10'-dione
  参考文献：
  名称：

  高压选择性研究-制备同手性维斯塔林前体的简单途径

  摘要：

  螺丁烯内酯3在6.5 kbar的同手性环戊二烯1上的环加成仅导致环加合物5。随后的Diels-Alder或Michael加成再次有利于环己烯酮双键；这种完美的化学区域选择性和面部选择性被用于对wistarin框架进行快速有效的筛选。

  DOI：

  10.1002/chem.200204524
• 作为产物：
  描述：

  C₂₆H₃₀O₄ 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(1'S,2'S,5S,7'R,8'R,9'S)-8'-(4-methoxyphenyl)-9'-methylspiro[oxolane-5,3'-tetracyclo[6.5.2.01,9.02,7]pentadeca-4,14-diene]-2,6'-dione
  参考文献：
  名称：

  New Cyclohexadienone Derivatives: Preparation and Chiral Discrimination in High-Pressure Diels-Alder Cycloadditions

  摘要：

  A wide range of cyclohexadienones has been synthesised in order to study their reactivity and their regio- and stereoselectivity with the enantiopure diene 1 under high-pressure conditions. Computational investigations were used to point out some parameters which affect the reactivity in this high chiral discrimination process. In addition, the resulting [4+2] cycloadducts allowed the preparation of new polyfunctional cyclohexenone derivatives.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010601)7:11<2349::aid-chem23490>3.0.co;2-c

文献信息

• Jones, Peter G.; Weinmann, Hilmar; Winterfeldt, Ekkehard, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 4, p. 489 - 490
  作者：Jones, Peter G.、Weinmann, Hilmar、Winterfeldt, Ekkehard

  DOI：——

  日期：——