dimethyl (3aS,5aR,6R,6aS,10aS,10bS,10cS,13aS)-2-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-6a-methyl-5,12-dioxo-1,3a,4,5a,6,6a,7,8,9,10,10b,12,13,13a-tetradecahydro-5H-6,10a-ethenoindeno[2',1':7,8]naphtho[8a,1-b]furan-1,3-dicarboxylate | 616889-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl (3aS,5aR,6R,6aS,10aS,10bS,10cS,13aS)-2-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-6a-methyl-5,12-dioxo-1,3a,4,5a,6,6a,7,8,9,10,10b,12,13,13a-tetradecahydro-5H-6,10a-ethenoindeno[2',1':7,8]naphtho[8a,1-b]furan-1,3-dicarboxylate
• CAS: 616889-36-2
• 化学式: C₃₃H₃₆O₉
• 分子量: 576.643
• InChiKey: GUVLOGSQNFTQMH-WGOASIHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  125.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3aS,5aR,6R,6aS,10aS,10bS,10cS,13aS)-2-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-6a-methyl-5,12-dioxo-1,3a,4,5a,6,6a,7,8,9,10,10b,12,13,13a-tetradecahydro-5H-6,10a-ethenoindeno[2',1':7,8]naphtho[8a,1-b]furan-1,3-dicarboxylate 300.0 ℃ 、2.0 Pa 条件下， 以80%的产率得到(3aS,6aS,10aS)-5-Hydroxy-2,8-dioxo-3,3a,4,6a,7,8-hexahydro-2H-1-oxa-cyclopenta[d]naphthalene-4,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高压选择性研究-制备同手性维斯塔林前体的简单途径

  摘要：

  螺丁烯内酯3在6.5 kbar的同手性环戊二烯1上的环加成仅导致环加合物5。随后的Diels-Alder或Michael加成再次有利于环己烯酮双键；这种完美的化学区域选择性和面部选择性被用于对wistarin框架进行快速有效的筛选。

  DOI：

  10.1002/chem.200204524
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'S,5S,7'R,8'R,9'S)-8'-(4-methoxyphenyl)-9'-methylspiro[oxolane-5,3'-tetracyclo[6.5.2.01,9.02,7]pentadeca-4,14-diene]-2,6'-dione 在 N-甲基吗啉 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1400.03 MPa 条件下， 反应 168013.5h， 生成 dimethyl (3aS,5aR,6R,6aS,10aS,10bS,10cS,13aS)-2-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-6a-methyl-5,12-dioxo-1,3a,4,5a,6,6a,7,8,9,10,10b,12,13,13a-tetradecahydro-5H-6,10a-ethenoindeno[2',1':7,8]naphtho[8a,1-b]furan-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高压选择性研究-制备同手性维斯塔林前体的简单途径

  摘要：

  螺丁烯内酯3在6.5 kbar的同手性环戊二烯1上的环加成仅导致环加合物5。随后的Diels-Alder或Michael加成再次有利于环己烯酮双键；这种完美的化学区域选择性和面部选择性被用于对wistarin框架进行快速有效的筛选。

  DOI：

  10.1002/chem.200204524