trans-2,3-epoxycycloheptan-1-ol | 65697-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2,3-epoxycycloheptan-1-ol
• 英文别名: (1S,2R,7R)-8-oxabicyclo[5.1.0]octan-2-ol
• CAS: 65697-35-0；65759-57-1；89921-49-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: CFFJWXKNBGSSCZ-QYNIQEEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cycloheptenol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-2,3-epoxycycloheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kim, Sang-Won; Nagao, Keishiro; Yoshimura, Isotaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 3, p. 989 - 992

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steric and Electronic Effects in the Diastereoselective Catalytic Epoxidation of Cyclic Allylic Alcohols with Methyltrioxorhenium (MTO)
  作者：Waldemar Adam、Catherine M. Mitchell、Chantu R. Saha‐Möller

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<785::aid-ejoc785>3.0.co;2-#

  日期：1999.4

  Good cis selectivity is observed in the epoxidation of the cyclic allylic alcohols 2-cyclopentenol and 2-cyclohexenol due to a hydroxy-directing effect through hydrogen bonding; however, for 2-cycloheptenol and 2-cyclooctenol hydrogen bonding is ineffective and steric interactions cause a higher trans selectivity. The conformationally fixed cis- and trans-5-tert-butyl-2-cyclohexenols serve as suitable

  对于一系列的3-烷基取代的环己烯，已经评估了在用甲基三氧or /脲/过氧化氢加合物（MTO / UHP）进行环氧化时，烯丙基取代基的空间效应。的反式与取代基的大小选择性增加，并且非对映选择性遵循塔夫脱（的立体取代基常数的良好的线性相关性ë小号）或Charton（ν）。由于通过氢键的羟基引导作用，在环状烯丙基醇2-环戊烯醇和2-环己烯醇的环氧化中观察到良好的顺式选择性。但是，对于2-环庚烯醇和2-环辛烯醇，氢键无效，空间相互作用会导致更高的反式选择性。构象固定的顺式和反式-5-叔丁基-2-环己烯醇用作合适的底物，用于测量在这些环氧化反应中的氧转移的过渡态的二面角。因此，MTO / UHP氧化剂有利于一个准赤道有效氢键（羟基-组指向性）的羟基的结构，以类似于米氯过苯甲酸（米-CPBA）和二甲基二（DMD），和一个二面角约。建议130°。