(+)-(6S)-(4-methoxybenzyloxymethyl)-2-piperidinone | 423157-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(6S)-(4-methoxybenzyloxymethyl)-2-piperidinone
• CAS: 423157-45-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: LQPBXNNYEGLDEB-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(6S)-(4-methoxybenzyloxymethyl)-2-piperidinone 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 苯基溴化硒 、 camphor-10-sulfonic acid 、 甲基锂 、 boron trifluoride diacetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-methoxy-3-(4-methoxybenzyloxymethyl)-2-(4-nitrobenzoyl)perhydro-1,6-isoquinolinedione
  参考文献：
  名称：

  6-取代的 1-(对硝基苯甲酰基)-5,6-二氢-2-吡啶酮的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了 6-取代的 1-(对-硝基苯甲酰基)-5,6-二氢-2-吡啶酮的 Diels-Alder 环加成反应的第一个例子。该反应受益于以下事实：由于具有 N-PNB 保护基团的 A 1, 3 烯丙基型应变，二烯在 C-6 处采用与轴向取代基反式的内向取向。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19344
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-6-oxo-2-piperidinecarboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(6S)-(4-methoxybenzyloxymethyl)-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  6-取代的 1-(对硝基苯甲酰基)-5,6-二氢-2-吡啶酮的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了 6-取代的 1-(对-硝基苯甲酰基)-5,6-二氢-2-吡啶酮的 Diels-Alder 环加成反应的第一个例子。该反应受益于以下事实：由于具有 N-PNB 保护基团的 A 1, 3 烯丙基型应变，二烯在 C-6 处采用与轴向取代基反式的内向取向。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19344

文献信息

• Diels-Alder Reactions of 6-Substituted 1-(p-Nitrobenzoyl)-5,6-dihydro-2-pyridinones
  作者：Luiz C. Dias、Anna M. A. P. Fernandes、J. Zukerman-Schpector

  DOI：10.1055/s-2002-19344

  日期：——

  The first examples of Diels-Alder cycloaddition reactions of 6-substituted 1-(p-nitrobenzoyl)-5,6-dihydro-2-pyridinones are described. This reaction benefits from the fact that the diene adopts an endo orientation trans to the axial substituent at C-6 due to A 1 , 3 allylic type strain with the N-PNB protecting group.

  描述了 6-取代的 1-(对-硝基苯甲酰基)-5,6-二氢-2-吡啶酮的 Diels-Alder 环加成反应的第一个例子。该反应受益于以下事实：由于具有 N-PNB 保护基团的 A 1, 3 烯丙基型应变，二烯在 C-6 处采用与轴向取代基反式的内向取向。