tert-butyl (2-(3-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-(((2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thioureido)ethyl)carbamate | 1169517-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (2-(3-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-(((2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thioureido)ethyl)carbamate
• CAS: 1169517-51-4
• 化学式: C₂₄H₄₃N₅O₁₂S
• 分子量: 625.698
• InChiKey: UUDDRRFZZDMEJI-NUYWHQHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.11
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  249.43
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(3-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-(((2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thioureido)ethyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两步酶促合成β-d-N-乙酰半乳糖胺（（1→4）-d-N-乙酰氨基葡萄糖（LacdiNAc）壳寡聚体，用于鉴定半乳糖凝集素的结合行为

  摘要：

  通过两步合成黄褐菌的工程菌变体β- N-乙酰基己糖胺酶（Tf HexY470N）和人β4-半乳糖基转移酶（β4GalTY284L），得到复杂的聚糖，其包含以壳聚糖为间隔的间隔子（β1,4GlcNAc）n = 0–3，末端为β4‐4。连接的β- d - N-乙酰半乳糖胺（1→4）-d - N-乙酰氨基葡萄糖（LacdiNAc）表位。这些化合物是人galectin-3（Gal-3）的新型抑制剂，后者是一种广泛传播的动物凝集素，在细胞通讯中具有重要的生理功能。通过聚糖与牛血清白蛋白（BSA）的赖氨酸残基的化学缀合来实现聚糖低聚物的多价呈递。Gal-3与固定的BSA新糖缀合物的结合研究表明，壳寡聚间隔基对配体-凝集素亲和力具有有益的影响。我们得出的结论是，使用（β1,4GlcNAc）n = 0–3间隔子是一种完美的类似于自然的解决方案，可用于展示精细的Gal-3聚糖抗原决定簇，其性能超过了常用的合成间隔子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700331
• 作为产物：
  描述：

  (t-butoxycarbonylamido)ethylthioureidyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 UDP-GalNAc 在 human β1,4-galactosyltransferase Y284L mutant 作用下， 生成 tert-butyl (2-(3-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-(((2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thioureido)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成支链N-乙酰乙酰氨基糖醇低聚物，抑制Galectin-3。

  摘要：

  我们在这里提出了一个新的概念，用于合成支链N-乙酰基乳糖胺（LacNAc）聚糖结构。通过Leloir糖基转移酶，半乳糖氧化酶和还原胺化的顺序酶促和化学反应的组合，我们获得了具有LacNAc和/或N'，N''变异的支链聚糖低聚物-二乙酰基乳糖胺（LacdiNAc）聚糖表位。分支点的引入是通过优化的半乳糖氧化酶方案实现的，该方案可在LacNAc低聚物的末端半乳糖上呈现C-6醛官能团。通过糖基转移酶延长聚糖链后，将含C-6醛的线性结构单元与胺连接基官能化的聚糖偶联。发现甲醇和50°C的温度是α-甲基吡啶硼烷催化的还原胺化反应的最佳条件。在制备批次中，以高合成产率（约81％）获得了化学支链的聚糖。通过制备型HPLC分离产物，总收率良好（> 60％）。通过ESI-MS和NMR证明了结构的完整性。本文合成的分支LacNAc低聚物具有Lac（di）NAc表位的变异，并被证实是人Galectin-3（Ga

  DOI：

  10.1002/adsc.201700969

文献信息

• Chemo-enzymatic modification of poly-<i>N</i>-acetyllactosamine (LacNAc) oligomers and <i>N,N</i>-diacetyllactosamine (LacDiNAc) based on galactose oxidase treatment
  作者：Christiane E Kupper、Ruben R Rosencrantz、Birgit Henßen、Helena Pelantová、Stephan Thönes、Anna Drozdová、Vladimir Křen、Lothar Elling

  DOI：10.3762/bjoc.8.80

  日期：——

  for studies of their possible therapeutic applications. We present the oxidation by galactose oxidase and subsequent chemical or enzymatic modification of terminal galactose and N-acetylgalactosamine residues of poly-N-acetyllactosamine (poly-LacNAc) oligomers and N,N-diacetyllactosamine (LacDiNAc) by galactose oxidase. Product formation starting from different poly-LacNAc oligomers was characterised

  聚糖在生物系统中的重要性因其在生理和病理过程中的各种功能而突出。糖蛋白和糖脂上的许多聚糖表位基于 N-乙酰乳糖胺单位 (LacNAc; Galbeta1,4GlcNAc)，并且经常存在于扩展的聚-LacNAc 聚糖 ([Galbeta1,4GlcNAc](n))。Poly-LacNAc 本身已被确定为半乳糖凝集素的结合基序，半乳糖凝集素是一类重要的凝集素，具有免疫反应和肿瘤发生的功能。因此，天然和修饰的聚-LacNAc 聚糖的合成对于与半乳糖凝集素的结合研究以及它们可能的治疗应用的研究具有特殊意义。我们介绍了半乳糖氧化酶的氧化作用以及随后的半乳糖氧化酶对聚 N-乙酰基乳糖胺 (poly-LacNAc) 寡聚体的末端半乳糖和 N-乙酰基半乳糖胺残基和 N,N-二乙酰基乳糖胺 (LacDiNAc) 的化学或酶促修饰。从不同的聚-LacNAc 低聚物开始的产品形成被表征和优化关于 C6-aldo