(t-butoxycarbonylamido)ethylthioureidyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1144564-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (t-butoxycarbonylamido)ethylthioureidyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (tert-butoxycarbonylamino)ethylthioureidyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；tert-butyl N-[2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]carbamothioylamino]ethyl]carbamate
• CAS: 1144564-39-5
• 化学式: C₁₆H₃₀N₄O₇S
• 分子量: 422.503
• InChiKey: TVJYJBCJXBOORM-SYLRKERUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (t-butoxycarbonylamido)ethylthioureidyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 β1,3-N-acetylglucosaminyltransferase from Helicobacter pylori 、 galactosynthase His₆BgaC/Glu₂₃₃Gly from Bacillus circulans 、 potassium chloride 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 182.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖基转移酶和糖合酶在顺序反应和一锅反应中的组合，用于合成1型和2型N-乙酰乙酰氨基低聚物

  摘要：

  N-乙酰基乳糖胺（LacNAc）1型和2型以及poly-LacNAc的二糖单元参与许多生物识别事件。我们通过两种重组糖基转移酶β1,3的组合报告了1型（3Galβ1-3GlcNAcβ1-; Gal = d-半乳糖，GlcNAc = N-乙酰基d-葡糖胺）和2型（3Galβ1-4GlcNAcβ1-4）的LacNAc寡聚体的模块化设计。- ñ从-acetylglucosaminyltransferase幽门螺杆菌和人类β1,4半乳糖转移酶1，用galactosynthase他6 BgaC / Glu233Gly从环状芽孢杆菌。他的6 BgaC / Glu233Gly和β1,3- N的组合顺序或单罐模式下的‐乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶可产生最多四个LacNAc单元的LacNAc 1型寡聚体。此外，顺序使用所有这三种酶可以访问各种neo-LacNAc低聚物。我们介绍了由1型和2型交替单元和1型终止的LacNAc

  DOI：

  10.1002/cctc.201500645

文献信息

• Two-Step Enzymatic Synthesis of β-<scp>d</scp> -<i>N</i> -Acetylgalactosamine-(1→4)-<scp>d</scp> -<i>N</i> -acetylglucosamine (LacdiNAc) Chitooligomers for Deciphering Galectin Binding Behavior
  作者：Dominic Laaf、Pavla Bojarová、Barbora Mikulová、Helena Pelantová、Vladimír Křen、Lothar Elling

  DOI：10.1002/adsc.201700331

  日期：2017.6.19

  A two‐step synthesis of engineered variants of Talaromyces flavus β‐N‐acetylhexosaminidase (TfHexY470N) and human β4‐galactosyltransferase (β4GalTY284L) yielded complex glycans comprising a chitooligomeric spacer (β1,4GlcNAc)n=0–3 terminated with a β4‐linked β‐d‐N‐acetylgalactosamine‐(1→4)‐d‐N‐acetylglucosamine (LacdiNAc) epitope. These compounds are novel inhibitors of human galectin‐3 (Gal‐3), a

  通过两步合成黄褐菌的工程菌变体β- N-乙酰基己糖胺酶（Tf HexY470N）和人β4-半乳糖基转移酶（β4GalTY284L），得到复杂的聚糖，其包含以壳聚糖为间隔的间隔子（β1,4GlcNAc）n = 0–3，末端为β4‐4。连接的β- d - N-乙酰半乳糖胺（1→4）-d - N-乙酰氨基葡萄糖（LacdiNAc）表位。这些化合物是人galectin-3（Gal-3）的新型抑制剂，后者是一种广泛传播的动物凝集素，在细胞通讯中具有重要的生理功能。通过聚糖与牛血清白蛋白（BSA）的赖氨酸残基的化学缀合来实现聚糖低聚物的多价呈递。Gal-3与固定的BSA新糖缀合物的结合研究表明，壳寡聚间隔基对配体-凝集素亲和力具有有益的影响。我们得出的结论是，使用（β1,4GlcNAc）n = 0–3间隔子是一种完美的类似于自然的解决方案，可用于展示精细的Gal-3聚糖抗原决定簇，其性能超过了常用的合成间隔子。
• Chemo-Enzymatic Synthesis of Branched<i>N</i>-Acetyllactosamine Glycan Oligomers for Galectin-3 Inhibition
  作者：Dominic Laaf、Hanna Steffens、Helena Pelantová、Pavla Bojarová、Vladimír Křen、Lothar Elling

  DOI：10.1002/adsc.201700969

  日期：2017.11.23

  concept for the synthesis of branched N‐acetyllactosamine (LacNAc) glycan structures. Through a combination of sequential enzymatic and chemical reactions of Leloir‐glycosyltransferases, galactose oxidase and reductive amination, we obtained branched glycan oligomers with a variation of LacNAc and/or N′,N′′‐diacetyllactosamine (LacdiNAc) glycan epitopes. Incorporation of a branching point was accomplished

  我们在这里提出了一个新的概念，用于合成支链N-乙酰基乳糖胺（LacNAc）聚糖结构。通过Leloir糖基转移酶，半乳糖氧化酶和还原胺化的顺序酶促和化学反应的组合，我们获得了具有LacNAc和/或N'，N''变异的支链聚糖低聚物-二乙酰基乳糖胺（LacdiNAc）聚糖表位。分支点的引入是通过优化的半乳糖氧化酶方案实现的，该方案可在LacNAc低聚物的末端半乳糖上呈现C-6醛官能团。通过糖基转移酶延长聚糖链后，将含C-6醛的线性结构单元与胺连接基官能化的聚糖偶联。发现甲醇和50°C的温度是α-甲基吡啶硼烷催化的还原胺化反应的最佳条件。在制备批次中，以高合成产率（约81％）获得了化学支链的聚糖。通过制备型HPLC分离产物，总收率良好（> 60％）。通过ESI-MS和NMR证明了结构的完整性。本文合成的分支LacNAc低聚物具有Lac（di）NAc表位的变异，并被证实是人Galectin-3（Ga
• Enzymatic Synthesis of N-Acetyllactosamine (LacNAc) Type 1 Oligomers and Characterization as Multivalent Galectin Ligands
  作者：Thomas Fischöder、Dominic Laaf、Carina Dey、Lothar Elling

  DOI：10.3390/molecules22081320

  日期：——

  Repeats of the disaccharide unit N-acetyllactosamine (LacNAc) occur as type 1 (Galβ1, 3GlcNAc) and type 2 (Galβ1, 4GlcNAc) glycosylation motifs on glycoproteins and glycolipids. The LacNAc motif acts as binding ligand for lectins and is involved in many biological recognition events. To the best of our knowledge, we present, for the first time, the synthesis of LacNAc type 1 oligomers using recombinant

  二糖单元 N-乙酰乳糖胺 (LacNAc) 的重复以糖蛋白和糖脂上的 1 型（Galβ1、3GlcNAc）和 2 型（Galβ1、4GlcNAc）糖基化基序形式出现。LacNAc 基序充当凝集素的结合配体，并参与许多生物识别事件。据我们所知，我们首次使用来自大肠杆菌的重组 β1,3-半乳糖基转移酶和来自幽门螺杆菌的 β1,3-N-乙酰氨基葡萄糖转移酶合成 LacNAc 1 型寡聚体。分别在还原或非还原端呈递 LacNAc 1 型重复或 LacNAc 1 型的四糖聚糖通过方形接头化学与牛血清白蛋白结合作为蛋白质支架。在酶联凝集素测定 (ELLA) 中，进一步研究了由此产生的多价 LacNAc 1 型呈递新糖蛋白的肿瘤相关人半乳糖凝集素 3 (Gal-3) 及其截短的对应物 Gal-3Δ 的特异性结合。我们观察到 Gal-3∆ 对呈递 LacNAc 1 型重复单元的多价新糖蛋白的亲和力显着增加。这是
• High-Affinity <i>N</i>-(2-Hydroxypropyl)methacrylamide Copolymers with Tailored <i>N</i>-Acetyllactosamine Presentation Discriminate between Galectins
  作者：Marina Rodrigues Tavares、Markéta Bláhová、Lieselotte Sedláková、Lothar Elling、Helena Pelantová、Rafał Konefał、Tomáš Etrych、Vladimír Křen、Pavla Bojarová、Petr Chytil

  DOI：10.1021/acs.biomac.9b01370

  日期：2020.2.10

  technique afforded linear polymer precursors with comparable molecular weight (Mn ≈ 22,000 g mol-1) and narrow dispersity (D̵ ≈ 1.1). The precursors were conjugated with the functionalized LacNAc disaccharide (4-22 mol % content in glycopolymer) prepared by enzymatic synthesis under catalysis by β-galactosidase from Bacillus circulans. The structure-affinity relationship study based on the enzyme-linked

  N-乙酰半乳糖胺（LacNAc;Galβ4GlcNAc）是半乳凝素的典型二糖配体。这些人类凝集素中最丰富的成员，galectin-1（Gal-1）和galectin-3（Gal-3）参与了许多病理过程，包括癌变和转移形成。在这项研究中，我们合成了一系列十五种具有不同LacNAc含量和表现形式的N-（2-羟丙基）甲基丙烯酰胺（HPMA）基糖聚合物，并评估了其结构对与Gal-1和Gal-3结合的亲和力的影响。受控的自由基可逆的加成-断裂链转移共聚技术提供了具有可比较的分子量（Mn≈22,000 g mol-1）和窄分散性（D̵≈1.1）的线性聚合物前体。将前体与功能化的LacNAc二糖（糖聚合物中含量为4-22mol％）缀合，所述糖化酶是由来自圆形芽孢杆菌的β-半乳糖苷酶催化合成的。基于酶联免疫吸附测定的结构亲和关系研究表明，LacNAc呈递的类型（单个或成簇在二价或三价接头上）可对Gal-1
• [EN] GLYCOPOLYMER, METHOD OF PREPARATION THEREOF, USE THEREOF AS MEDICAMENT<br/>[FR] GLYCOPOLYMÈRE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, SON UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：USTAV MAKROMOLEKULARNI CHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2021047699A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The invention relates to multivalent glycopolymers based on HPMA polymers (copolymers or homopolymers) with carbohydrate structures containing a terminal monosaccharide in the galacto-configuration, which are effective as galectin inhibitors. These glycopolymers can be used as drugs for the therapy and prevention of oncological diseases associated with overproduction of galectins, especially of human galectin-3 (Gal-3).

  该发明涉及基于HPMA聚合物（共聚物或同聚物）的多价糖聚合物，其含有以半乳糖构型为终端的碳水化合物结构，可作为半乳糖凝集素抑制剂。这些糖聚合物可用作治疗和预防与过度产生凝集素有关的肿瘤性疾病的药物，特别是人类凝集素-3（Gal-3）。