6-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-1H-indole | 41529-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 6-fluoro-2-(4'-fluorophenyl)indole；6-fluoro-2-(4-fluoro-phenyl)-indole
• CAS: 41529-11-7
• 化学式: C₁₄H₉F₂N
• 分子量: 229.229
• InChiKey: KFSTYIYHYHJSMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-1H-indole 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-((6-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Pathak; Chaturvedi, Pharmazie, 1986, vol. 41, # 9, p. 634 - 636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-硝基苯甲醛 在 bis(N,N-dimethylformamide)dichlorodioxomolybdenum(VI) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  强大的芳香​​化酶抑制剂及其抑制作用的分子机理

  摘要：

  雌激素是激素依赖性乳腺癌的维持和发展的重要因素。众所周知，芳香酶介导雌激素的产生。因此，用化学分子抑制芳香酶被认为是雌激素受体阳性（ER +）乳腺癌的有效治疗方法。在这项工作中，我们设计和合成了一系列新型的非甾体分子，它们包含2-苯基吲哚骨架和咪唑或1,2,4-三唑部分，以增强它们与芳香酶的结合能力。在这些分子中，实验证实了一种名为8o的化合物对芳香化酶具有最高的抑制活性。进一步的细胞活性分析证明了化合物8o具有低细胞毒性，是开发新型芳香化酶抑制剂的有希望的先导。进行分子建模和模拟技术以鉴定来曲唑和8o与芳香化酶的结合模式。两种化合物-芳香化酶复合物的能量分析表明，与来曲唑相比，8o与芳香酶的结合能低（强结合亲和力），这与实验结果一致。综上所述，实验方法和计算方法的组合有助于我们理解抑制作用的分子机制，并发现针对芳香化酶的更有效的非甾体类AI，从而为激素依赖性乳腺癌开辟了新的治疗策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.057

文献信息

• Joshi; Pathak; Chand, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1978, vol. 320, # 4, p. 701 - 704
  作者：Joshi、Pathak、Chand

  DOI：——

  日期：——
• JOSHI K. C.; PATHAK V. N.; CHAND P., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, NO 10, 933-936
  作者：JOSHI K. C.、 PATHAK V. N.、 CHAND P.

  DOI：——

  日期：——
• JOSHI K. C.; PATHAK V. N.; CHATURVEDI R. K., PHARMAZIE, 41,(1986) N 9, 634-636
  作者：JOSHI K. C.、 PATHAK V. N.、 CHATURVEDI R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Joshi; Pathak; Chaturvedi, Pharmazie, 1986, vol. 41, # 9, p. 634 - 636
  作者：Joshi、Pathak、Chaturvedi

  DOI：——

  日期：——
• Potent aromatase inhibitors and molecular mechanism of inhibitory action
  作者：Hongjun Kang、Xingqing Xiao、Chao Huang、Yan Yuan、Dongyan Tang、Xiaochang Dai、Xianghui Zeng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.057

  日期：2018.1

  maintenance and progression of hormone-dependent breast cancer. As well known, aromatase mediates the production of estrogen. Thus, inhibition of aromatase with chemical molecules has been considered to be an effective treatment for estrogen receptor-positive (ER+) breast cancer. In this work, we designed and synthesized a series of novel non-steroidal molecules containing 2-phenylindole scaffold and moiety

  雌激素是激素依赖性乳腺癌的维持和发展的重要因素。众所周知，芳香酶介导雌激素的产生。因此，用化学分子抑制芳香酶被认为是雌激素受体阳性（ER +）乳腺癌的有效治疗方法。在这项工作中，我们设计和合成了一系列新型的非甾体分子，它们包含2-苯基吲哚骨架和咪唑或1,2,4-三唑部分，以增强它们与芳香酶的结合能力。在这些分子中，实验证实了一种名为8o的化合物对芳香化酶具有最高的抑制活性。进一步的细胞活性分析证明了化合物8o具有低细胞毒性，是开发新型芳香化酶抑制剂的有希望的先导。进行分子建模和模拟技术以鉴定来曲唑和8o与芳香化酶的结合模式。两种化合物-芳香化酶复合物的能量分析表明，与来曲唑相比，8o与芳香酶的结合能低（强结合亲和力），这与实验结果一致。综上所述，实验方法和计算方法的组合有助于我们理解抑制作用的分子机制，并发现针对芳香化酶的更有效的非甾体类AI，从而为激素依赖性乳腺癌开辟了新的治疗策略。