2-(4'-biphenyl)propane-1,3-diol | 6725-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-biphenyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-(4-biphenyl)-1,3-propanediol；2-(4-biphenyl)propane-1,3-diol；2-(biphenyl-4-yl)propane-1,3-diol；2-(4-Biphenyl)propan-1,3-diol；2-(4-Phenylphenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 6725-55-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: YFZWVBSWRQUWDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-biphenyl)propane-1,3-diol 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以87%的产率得到trans-5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸通过亚苄基乙缩醛的氧化裂解催化 2-取代和 2,2-二取代的 1,3-二醇的高度对映选择性去对称化

  摘要：

  报告了一种用于对各种 2-取代和 2,2-二取代 1,3-二醇去对称化的高度对映选择性催化方案。该反应通过二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 氧化 1,3-二醇亚苄基乙缩醛形成“原酸酯”中间体进行，随后手性磷酸 (CPA) 催化质子转移。使用 DFT 计算确定了该反应的对映选择性的机制和起源。DMDO 的氧化是限速的，磷酸显着加速质子转移；底物的亚苄基部分与 CPA 的 2,4,6-三异丙基之间的吸引力相互作用是高对映选择性的关键。

  DOI：

  10.1021/ja507332x
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(4-biphenyl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.25h， 以56%的产率得到2-(4'-biphenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  前手性2-取代的1,3-二胺的酶促不对称化：有价值的含氮化合物的制备

  摘要：

  首先有效地合成了多种前手性的1,3-二胺，然后使用洋葱假单胞菌的脂肪酶作为催化剂，碳酸二烯丙酯作为烷氧基羰基化剂进行了脱对称。在所有情况下，都回收了R-构型的氨基氨基甲酸酯。N-烯丙氧羰基部分的最终选择性裂解是在温和的反应条件下进行的，这表明该化学酶促途径具有很高的通用性和潜力，可作为相关旋光性氮化衍生物合成中的中间体来源。

  DOI：

  10.1021/jo8025912

文献信息

• Dinuclear Zinc-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization of Acyclic 2-Substituted-1,3-Propanediols: A Powerful Entry into Chiral Building Blocks
  作者：Barry M. Trost、Sushant Malhotra、Takashi Mino、Naomi S. Rajapaksa

  DOI：10.1002/chem.200800623

  日期：2008.8.28

  The asymmetric acylation of meso-2-substituted-1,3-propanediols by using an amphoteric chiral dinuclear zinc catalyst is described. It is has been demonstrated that both 2-alkyl- and 2-aryl-1,3-propanediols can be desymmetrized in high yields and enantioselectivities by using the same family of ligands. Given that both antipodes of the chiral catalyst are available, both enantiomers of the desymmetrized

  描述了使用两性手性双核锌催化剂对内消旋-2-取代-1,3-丙二醇进行不对称酰化。已经证明，通过使用相同的配体家族，2-烷基-和2-芳基-1,3-丙二醇都可以以高产率和对映选择性去对称化。鉴于手性催化剂的两种对映体均可用，去对称产物的两种对映异构体都可以从相同的原料获得。已通过合成几种具有高对映体纯度的手性结构单元证明了去对称化产物的合成效用。
• 5-HYDROXYPYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDE COMPOUND
  申请人：Kuribayashi Takeshi

  公开号：US20110112103A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention provides compounds which promote erythropoietin production. Compounds represented by the following general formula (1) or pharmacologically acceptable salts thereof are provided: [wherein, R 1 represents a group —X-Q 1 , X-Q 1 -Y-Q 2 or X-Q 1 -Y-Q 2 -Z-Q 3 , X represents a single bond, —CH 2 — or the like, Q 1 represents a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may have substituent(s), Y represents a single bond, —CH 2 —, or the like, Q 2 represents a monocyclic or bicyclic hydrocarbon ring group which may have substituent(s) or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may have substituent(s), Z represents a single bond, —CR 11 R 12 — or the like, R 11 and R 12 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or the like, Q 3 represents a phenyl group which may have substituent(s), a C 3 -C 7 cycloalkyl group which may have substituent(s), a C 3 -C 7 cycloalkenyl group which may have substituent(s) or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may have substituent(s), R 2 represents a C 1 -C 3 alkyl group or the like, and R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group].

  本发明提供促进促红细胞生成素产生的化合物。提供以下一般式（1）表示的化合物或其药理学上可接受的盐： [其中，R 1 表示一个基团-X-Q 1 ，X-Q 1 -Y-Q 2 或X-Q 1 -Y-Q 2 -Z-Q 3 ，X表示一个单键，-CH 2 -或类似物，Q 1 表示可能具有取代基的单环或双环杂环基团，Y表示一个单键，-CH 2 -或类似物，Q 2 表示可能具有取代基的单环或双环碳氢环基团或可能具有取代基的单环或双环杂环基团，Z表示一个单键，-CR 11 R 12 -或类似物，R 11 和R 12 各自独立地表示氢原子、卤素原子或类似物，Q 3 表示可能具有取代基的苯基团，可能具有取代基的C 3 -C 7 环烷基团，可能具有取代基的C 3 -C 7 环烯基团或可能具有取代基的单环或双环杂环基团，R 2 表示C 1 -C 3 烷基团或类似物，R 3 表示氢原子或甲基基团]。
• Desymmetrization of Meso 1,3- and 1,4-Diols with a Dinuclear Zinc Asymmetric Catalyst
  作者：Barry M. Trost、Takashi Mino

  DOI：10.1021/ja029708z

  日期：2003.3.1

  A dinuclear asymmetric zinc catalyst generated by mixing a 2:1 ratio of diethylzinc and 2,6-bis[5-2-diarylhydroxy methyl-1-pyrrolidinyl]-4-methylphenol has been contrasted with enzymes for the desymmetrization of some meso diols. The best ligand has a p-biphenylyl group as the aromatic substituent defining the chiral space. A series of 2-substituted propanediols were examined. The best acyl transfer agent proved to be vinyl benzoate. Diacylation normally did not occur. The phenyl substituted substrate gave 91-95% ee which compares favorably with the best ee of 92% reported for an enzymatic desymmetrization. The methyl substituted substrate gave significantly better results with the dinuclear zinc catalyst (89% yield, 82% ee) as compared to the best enzymatic esterification (70% yield, 60% ee). One case of a 1,4-diol, cis-1,2-bis(hydroxymethyl) cyclohexane, also gave much better results with the dinuclear zinc catalysts (93% yield, 91% ee) as compared to the reported enzymatic process (44% yield, 7% ee). A model to rationalize the results is presented.
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Highly Enantioselective Desymmetrization of 2-Substituted and 2,2-Disubstituted 1,3-Diols via Oxidative Cleavage of Benzylidene Acetals
  作者：Shan-Shui Meng、Yong Liang、Kou-Sen Cao、Lufeng Zou、Xing-Bang Lin、Hui Yang、K. N. Houk、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/ja507332x

  日期：2014.9.3

  A highly enantioselective catalytic protocol for the desymmetrization of a wide variety of 2-substituted and 2,2-disubstituted 1,3-diols is reported. This reaction proceeds through the formation of an "ortho ester" intermediate via oxidation of 1,3-diol benzylidene acetal by dimethyldioxirane (DMDO) and the subsequent proton transfer catalyzed by chiral phosphoric acid (CPA). The mechanism and origins

  报告了一种用于对各种 2-取代和 2,2-二取代 1,3-二醇去对称化的高度对映选择性催化方案。该反应通过二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 氧化 1,3-二醇亚苄基乙缩醛形成“原酸酯”中间体进行，随后手性磷酸 (CPA) 催化质子转移。使用 DFT 计算确定了该反应的对映选择性的机制和起源。DMDO 的氧化是限速的，磷酸显着加速质子转移；底物的亚苄基部分与 CPA 的 2,4,6-三异丙基之间的吸引力相互作用是高对映选择性的关键。
• Enzymatic Desymmetrization of Prochiral 2-Substituted-1,3-Diamines: Preparation of Valuable Nitrogenated Compounds
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Eduardo Busto、Eduardo García-Urdiales、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo8025912

  日期：2009.3.20

  A wide range of prochiral 1,3-diamines were first efficiently synthesized and subsequently desymmetrized by using lipase from Pseudomonas cepacia as catalyst and diallyl carbonate as alkoxycarbonylating agent. In all cases, the amino carbamates of R-configuration were recovered. Final selective cleavage of the N-allyloxycarbonyl moiety was carried out under mild reaction conditions, which demonstrates

  首先有效地合成了多种前手性的1,3-二胺，然后使用洋葱假单胞菌的脂肪酶作为催化剂，碳酸二烯丙酯作为烷氧基羰基化剂进行了脱对称。在所有情况下，都回收了R-构型的氨基氨基甲酸酯。N-烯丙氧羰基部分的最终选择性裂解是在温和的反应条件下进行的，这表明该化学酶促途径具有很高的通用性和潜力，可作为相关旋光性氮化衍生物合成中的中间体来源。