(2R,3S,6R)-6-(4-hexoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)oxan-3-ol | 173426-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3S,6R)-6-(4-hexoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 173426-63-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: QDVBYMNSDAHGSX-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-6-(4-hexoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)oxan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.31 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (1S,3R,6R,8R)-8-(4'-hexyloxyphenyl)-3-[2-(4"-octyloxyphenyl)ethyl]-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  Structural variation of liquid crystalline trioxadecalins

  摘要：

  本文描述了带有手性三氧杂萘烷体系的新型液晶的合成和介电性质。带有一个侧甲氧基的含硼三环系统显示出胆固醇相、TGBA 相和共晶 A 相。含有四环或五环的分子主要呈现出平滑的 C* 相。插入一个三键会导致铁电共晶 C* 相，但环间有柔性间隔的化合物只显示单向共晶 A 相。根据氟的位置，芳香环的侧向氟化会导致过渡温度较低的稳定共晶相或完全抑制所有共晶相的胆甾相。

  DOI：

  10.1039/jm9960600739
• 作为产物：
  描述：

  己基苯基醚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2R,3S,6R)-6-(4-hexoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)oxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Structural variation of liquid crystalline trioxadecalins

  摘要：

  本文描述了带有手性三氧杂萘烷体系的新型液晶的合成和介电性质。带有一个侧甲氧基的含硼三环系统显示出胆固醇相、TGBA 相和共晶 A 相。含有四环或五环的分子主要呈现出平滑的 C* 相。插入一个三键会导致铁电共晶 C* 相，但环间有柔性间隔的化合物只显示单向共晶 A 相。根据氟的位置，芳香环的侧向氟化会导致过渡温度较低的稳定共晶相或完全抑制所有共晶相的胆甾相。

  DOI：

  10.1039/jm9960600739

文献信息

• Cholesteric helix inversion: investigations on the influence of the terminal group on the inversion of the helical pitch in trioxadecalins
  作者：Volkmar Vill、H. Markus von Minden、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/a700234c

  日期：——

  Synthesis and mesogenic properties of new liquid crystals, bearing a chiral trioxadecalin system, are described. As cholesteric helix inversions in trioxadecalin systems bearing a terminal cyano or nitro group have previously been observed, the terminal group has been changed systematically to elucidate its influence on the occurrence of inversions of the helical pitch.

  本文介绍了带有手性三氧杂萘烷体系的新型液晶的合成和介导性质。由于之前已观察到带有末端氰基或硝基的三氧杂萘烷体系中出现胆甾烷螺旋反转，因此我们系统地改变了末端基团，以阐明其对螺旋间距反转的影响。
• Carbohydrate-based liquid crystals: new compounds showing re-entrant TGBA and cholesteric phases and dopant-induced TGBA, SA and SC* phases
  作者：Volkmar Vill、Hanns-Walter Tunger

  DOI：10.1039/c39950001047

  日期：——

  Re-entrant TGBA and cholesteric phases are observed in a homologous series of pure chiral carbohydrate-based compounds, and contact preparation induces SA phases between cholesteric and nematic compounds as well as re-entrant and Sc* phases in two substances which in pure form only show cholesteric and SA phases.

  在纯手性碳水化合物基化合物的同源系列中观察到了再入相 TGBA 和胆甾相，接触制备法在胆甾相和向列化合物之间诱导出了 SA 相，并在两种纯物质中诱导出了再入相和 Sc* 相，而这两种物质在纯形式下只显示胆甾相和 SA 相。
• Sign inversion of the helical pitch in carbohydrate-based liquid crystals
  作者：Volkmar Vill、Hanns-Walter Tunger、Horst Stegemeyer、Karsten Diekmann

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80391-2

  日期：1994.12

  A four-step synthesis starting from tri-O-acetyl-D-glucal leads to chiral trioxadecalin compounds containing a cyano group. The mesogenic properties of a homologous series of liquid crystals are reported; for two derivatives a helix inversion of the cholesteric phase is observed.
• Vill, Volkmar; Tunger, Hanns-Walter, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 1055 - 1060
  作者：Vill, Volkmar、Tunger, Hanns-Walter

  DOI：——

  日期：——