(4S)-4-(but-3-enyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxane | 949087-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S)-4-(but-3-enyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (4S)-4-but-3-enyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxane
• CAS: 949087-75-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: DPPDPCLVNXGVKO-LYKKTTPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(but-3-enyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxane 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S)-1-methoxy-4-((4-methyloct-7-en-1-yn-4-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Angucyclinone抗生素：YM-181741，（+）-邻苯二酚，（+）-丁二酮B 2，（-）-曲霉素和MM-47755的总合成物

  摘要：

  已经开发出一种简洁且高度对映体选择性的路线来合成安古环素类天然产物。利用这一策略，已完成22％，23％，19％的五种天然产物YM-181741，（+）-邻苯二酚，（+）-rubiginone B 2，（-）-丁霉素和MM-47755的总合成，总产量分别为18％和12％。我们合成具有苯并[b]的天然产物的方法]蒽醌骨架基于顺序的分子内烯炔置换，分子间Diels-Alder反应（DAR）和芳构化作用。分子内烯炔复分解反应用于以优异的产率合成对映体纯的1，3-二烯。此外，YM-181741的合成以及结构上类似的angucyclinones如（+） - ochromycinone和（+） - rubiginone乙2经由在良好的恶唑烷酮的不对称烷基化烯醇化物来实现解。通过已知的烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，然后用Red-Al打开环氧化物，合成了带有不稳定叔醇的相关环古霉素（-）-丁霉素和

  DOI：

  10.1021/jo070709p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-methylhept-6-ene-1,3-diol 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(4S)-4-(but-3-enyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Angucyclinone抗生素：YM-181741，（+）-邻苯二酚，（+）-丁二酮B 2，（-）-曲霉素和MM-47755的总合成物

  摘要：

  已经开发出一种简洁且高度对映体选择性的路线来合成安古环素类天然产物。利用这一策略，已完成22％，23％，19％的五种天然产物YM-181741，（+）-邻苯二酚，（+）-rubiginone B 2，（-）-丁霉素和MM-47755的总合成，总产量分别为18％和12％。我们合成具有苯并[b]的天然产物的方法]蒽醌骨架基于顺序的分子内烯炔置换，分子间Diels-Alder反应（DAR）和芳构化作用。分子内烯炔复分解反应用于以优异的产率合成对映体纯的1，3-二烯。此外，YM-181741的合成以及结构上类似的angucyclinones如（+） - ochromycinone和（+） - rubiginone乙2经由在良好的恶唑烷酮的不对称烷基化烯醇化物来实现解。通过已知的烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，然后用Red-Al打开环氧化物，合成了带有不稳定叔醇的相关环古霉素（-）-丁霉素和

  DOI：

  10.1021/jo070709p