(1R,3S,5R,8E,12S,13R,16S)-16-(hydroxymethyl)-5,9,12,13-tetramethyl-4-oxatricyclo[10.3.1.03,5]hexadec-8-en-2-one | 163379-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,5R,8E,12S,13R,16S)-16-(hydroxymethyl)-5,9,12,13-tetramethyl-4-oxatricyclo[10.3.1.03,5]hexadec-8-en-2-one
• CAS: 163379-97-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: LFJHLJDNHVZPGH-DCXFOUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5R,8E,12S,13R,16S)-16-(hydroxymethyl)-5,9,12,13-tetramethyl-4-oxatricyclo[10.3.1.03,5]hexadec-8-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 二乙氨基乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2R,3R,5R,8E,12S,13R,16S)-5,9,12,13-tetramethyl-16-(1,2-oxazol-3-yloxymethyl)-4-oxatricyclo[10.3.1.03,5]hexadec-8-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  磷脂蛋白衍生物作为血小板活化因子拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  从海生真菌Phoma sp。的培养液中分离出的天然产物Phoactactin作为PAF拮抗剂具有活性。这个独特的碳骨架使我们研究了结构-活性关系，证明了在C-（7-8）上的亲脂性，在C-20上的乙酰氧基，（甲氧基羰基）氧基和3-异恶唑基氧基的亲脂性以及2-β-OH构型C-2上的所有键都是增强抑制剂活性所必需的。

  DOI：

  10.1021/jm950640q
• 作为产物：
  描述：

  phomactin C 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到(1R,3S,5R,8E,12S,13R,16S)-16-(hydroxymethyl)-5,9,12,13-tetramethyl-4-oxatricyclo[10.3.1.03,5]hexadec-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  磷脂蛋白衍生物作为血小板活化因子拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  从海生真菌Phoma sp。的培养液中分离出的天然产物Phoactactin作为PAF拮抗剂具有活性。这个独特的碳骨架使我们研究了结构-活性关系，证明了在C-（7-8）上的亲脂性，在C-20上的乙酰氧基，（甲氧基羰基）氧基和3-异恶唑基氧基的亲脂性以及2-β-OH构型C-2上的所有键都是增强抑制剂活性所必需的。

  DOI：

  10.1021/jm950640q

文献信息

• Phomactins, novel PAF antagonists from marine fungus Phoma sp.
  作者：Michihiro Sugano、Aiya Sato、Yasuteru Iijima、Kouhei Furuya、Hideyuki Haruyama、Keiko Yoda、Tadashi Hata

  DOI：10.1021/jo00082a012

  日期：1994.2

  Diterpenes phomactins B (1a), B1 (1c), B2 (2a), C (4), and D (5) were isolated from a marine fungus, Phoma sp. These structures were determined based on spectroscopic evidences, X-ray crystallography, and chemical conversion. We also determined the absolute configuration of la, Ic, and 2a by the advanced Mosher's method and circular dichroism. Phomactin D inhibited the binding of PAF to its receptors and PAF-induced platelet aggregation with IC50 Of 1.2 X 10(-7) M and 8.0 X 10(-7) MI respectively, while other compounds antagonized PAF action at higher concentrations.
• Structure−Activity Relationships of Phomactin Derivatives as Platelet Activating Factor Antagonists
  作者：Michihiro Sugano、Aiya Sato、Kazuko Saito、Sachiko Takaishi、Yoichi Matsushita、Yasuteru Iijima

  DOI：10.1021/jm950640q

  日期：1996.1.1

  Phomactins, natural products isolated from the culture broth of marine fungus Phoma sp., were found to be active as PAF antagonists. This unique carbon skeleton led us to investigate the structure-activity relationship demonstrating that the lipophilicity at C-(7-8), acetoxy, (methoxycarbonyl)oxy, and 3-isoxazolyloxy substitution at C-20, and 2-beta-OH configuration at C-2 are all required for the

  从海生真菌Phoma sp。的培养液中分离出的天然产物Phoactactin作为PAF拮抗剂具有活性。这个独特的碳骨架使我们研究了结构-活性关系，证明了在C-（7-8）上的亲脂性，在C-20上的乙酰氧基，（甲氧基羰基）氧基和3-异恶唑基氧基的亲脂性以及2-β-OH构型C-2上的所有键都是增强抑制剂活性所必需的。