Bis-(4-Methyl-pyrimidin-2-yl)-disulfid | 1142-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Bis-(4-Methyl-pyrimidin-2-yl)-disulfid
• 英文别名: 4-Methyl-2-[(4-methylpyrimidin-2-yl)disulfanyl]pyrimidine
• CAS: 1142-08-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄S₂
• mdl: MFCD14705690
• 分子量: 250.348
• InChiKey: LAWNBZBYKJVMRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 Bis-(4-Methyl-pyrimidin-2-yl)-disulfid 在 氧气 、 lithium perchlorate 作用下， 反应 6.0h， 以50%的产率得到2-乙氧基-4-甲基-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Metal- and Oxidant-Free Electrochemical Oxidative Desulfurization C–O Coupling of Thiourea-Type Compounds with Alcohols

  摘要：

  一种高效的脱硫C-O偶联反应是在电化学氧化条件下开发的，该反应使用3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮（包括硫脲）与醇的反应。在这种反应中，不需要过渡金属催化剂和添加剂，醇既是溶剂又是烷氧基供体。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690837
• 作为产物：
  描述：

  2-mercapto-6-methylpyrimidine 在 laccase from Trametes versicolor 、 氧气 、 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) diammonium salt 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到Bis-(4-Methyl-pyrimidin-2-yl)-disulfid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of disulfides by laccase-catalyzed oxidative coupling of heterocyclic thiols

  摘要：

  一种新的方法采用漆酶-介体系统作为催化剂，空气中的氧作为氧化剂，已被开发用于在温和反应条件下将杂环硫醇氧化偶联为相应的二硫化物，产率高达95%。

  DOI：

  10.1039/c3gc40106e

文献信息

• Mahieu, Jean-Pierre; Gosselet, Martine; Sebille, Bernard, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 13, p. 1709 - 1722
  作者：Mahieu, Jean-Pierre、Gosselet, Martine、Sebille, Bernard、Beuzard, Yves

  DOI：——

  日期：——
• Po, Henry N.; Kiang, Janet; Brinkman, Elizabeth, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 2, p. 325 - 328
  作者：Po, Henry N.、Kiang, Janet、Brinkman, Elizabeth、Trismitro, Roswita

  DOI：——

  日期：——
• HURST D. T.; JONAS S. G.; OUTRAM J.; PATTERSON R. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, <JCPK-BH>, 1977, NO 14, 1688-1692
  作者：HURST D. T.、 JONAS S. G.、 OUTRAM J.、 PATTERSON R. A.

  DOI：——

  日期：——
• US8163776B2
  申请人：——

  公开号：US8163776B2

  公开（公告）日：2012-04-24
• Heteroaryl 2‐Sulfonamide Synthesis by SN2 Reaction–Oxidation Cascade
  作者：Lu Yan、Chaofan Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202400235

  日期：2024.6.10

  Heteroaryl 2‐sulfonamides are an important structural moiety in drug discovery. However, reports of the efficient synthesis of these scaffolds are rare. Herein we disclose new reaction conditions to synthesize heteroaryl 2‐sulfonamides from disulfanes and amines through an SN2‐oxidation cascade. The approach is compatible with a wide variety of heteroaryl and amine substrates and can be conducted on a gram scale. A potential Werner Syndrome Protein (WRN) small molecule inhibitor H3B‐968 was also synthesized by this method.