2-methyldec-8-yne-3,7-diol | 1324000-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyldec-8-yne-3,7-diol
• CAS: 1324000-55-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: CBKYHMHVRAETDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyldec-8-yne-3,7-diol 在 (trifluoroacetato)(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到1-[(2SR,6SR)-(6-isopropyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)]acetone
  参考文献：
  名称：

  2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans by Domino Meyer-Schuster Rearrangement-Hetero-Michael Addition of 6-Alkyne-1,5-diols

  摘要：

  从戊二醇出发，制备了多种辛-6-炔-1,5-二醇。在金(I)或铂(II)催化剂的催化作用下，观察到它们转化为顺式-2,6-四氢吡喃。据推测，这一新颖的串联序列通过烯丙基醇的迈耶-舒斯特重排开始，生成一个羟基烯酮，然后通过类似椅式过渡态的过程进行分子内的氧迈克尔加成，形成四氢吡喃体系。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260776
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-methyldec-8-yne-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans by Domino Meyer-Schuster Rearrangement-Hetero-Michael Addition of 6-Alkyne-1,5-diols

  摘要：

  从戊二醇出发，制备了多种辛-6-炔-1,5-二醇。在金(I)或铂(II)催化剂的催化作用下，观察到它们转化为顺式-2,6-四氢吡喃。据推测，这一新颖的串联序列通过烯丙基醇的迈耶-舒斯特重排开始，生成一个羟基烯酮，然后通过类似椅式过渡态的过程进行分子内的氧迈克尔加成，形成四氢吡喃体系。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260776

文献信息

• 2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans by Domino Meyer-Schuster Rearrangement-Hetero-Michael Addition of 6-Alkyne-1,5-diols
  作者：Martin Maier、Max Wohland

  DOI：10.1055/s-0030-1260776

  日期：2011.7

  Starting from pentanediol various oct-6-yne-1,5-diols were prepared. In the presence of catalytic amounts of an Au(I) or Pt(II) catalyst transformation to cis-2,6-tetrahydropyrans was observed. It is assumed that this novel domino sequence proceeds via an initial Meyer-Schuster rearrangement of the propargylic alcohol yielding a hydroxyenone that undergoes an intramolecular oxa-Michael addition through a chairlike transition state to the tetra­hydropyran system.

  从戊二醇出发，制备了多种辛-6-炔-1,5-二醇。在金(I)或铂(II)催化剂的催化作用下，观察到它们转化为顺式-2,6-四氢吡喃。据推测，这一新颖的串联序列通过烯丙基醇的迈耶-舒斯特重排开始，生成一个羟基烯酮，然后通过类似椅式过渡态的过程进行分子内的氧迈克尔加成，形成四氢吡喃体系。