Diethyl 5-(hydroxymethyl)-6-prop-2-ynyl-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate | 1217489-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: Diethyl 5-(hydroxymethyl)-6-prop-2-ynyl-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 5-(hydroxymethyl)-6-prop-2-ynyl-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1217489-47-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: CZHWCPPXSOSIDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 5-(hydroxymethyl)-6-prop-2-ynyl-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate 在 cobalt(II) chloride 、 2,6-bis(1-methylethyl)-N-(2-pyridinylmethylene)phenylamine 、 锌 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Hexaethyl decacyclo[26.11.0.02,14.04,12.06,10.015,27.017,25.019,23.030,38.032,36]nonatriaconta-1(39),2,4,6(10),11,13,15,17,19(23),24,26,28,30,32(36),37-pentadecaene-8,8,21,21,34,34-hexacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔烃-环三聚反应合成取代的蒽，五苯和三萘嵌苯

  摘要：

  1，6-二炔3与4-芳基-2-丁炔-1-醇4的[2 + 2 + 2]环加成反应，然后将所得苄醇氧化为醛1，然后用酸催化剂处理提供了高产率的环状蒽2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.130
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二丙炔基丙二酸二乙酯 、 6-(trimethylsilyl)hexa-2,5-diyn-1-ol 在 cobalt(II) chloride 、 2,6-bis(1-methylethyl)-N-(2-pyridinylmethylene)phenylamine 、 锌 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到Diethyl 5-(hydroxymethyl)-6-prop-2-ynyl-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔烃-环三聚反应合成取代的蒽，五苯和三萘嵌苯

  摘要：

  1，6-二炔3与4-芳基-2-丁炔-1-醇4的[2 + 2 + 2]环加成反应，然后将所得苄醇氧化为醛1，然后用酸催化剂处理提供了高产率的环状蒽2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.130

文献信息

• Synthesis of substituted anthracenes, pentaphenes and trinaphthylenes via alkyne-cyclotrimerization reaction
  作者：Naoko Saino、Tsuyoshi Kawaji、Taichi Ito、Yuko Matsushita、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.130

  日期：2010.3

  The [2+2+2] cycloaddition reaction of 1,6-diynes 3 with 4-aryl-2-butyn-1-ols 4 and the following oxidation of the resulting benzylic alcohols to the aldehydes 1 and then treatment with an acid catalyst provided annulated anthracenes 2 in good yields.

  1，6-二炔3与4-芳基-2-丁炔-1-醇4的[2 + 2 + 2]环加成反应，然后将所得苄醇氧化为醛1，然后用酸催化剂处理提供了高产率的环状蒽2。