2,6-bis(1-methylethyl)-N-(2-pyridinylmethylene)phenylamine | 908294-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(1-methylethyl)-N-(2-pyridinylmethylene)phenylamine
• 英文别名: (E)-2,6-diisopropyl-N-((pyridin-2-yl)methylene)aniline；(E)-2,6-diisopropyl-N-[(pyridin-2-yl)methylene]aniline；(E)-2,6-diisopropyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline；2-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethylpyridine；2-(2,6-diisopropylimino)methylpyridine；Dipimp
• CAS: 908294-68-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: BABQFMPURPKJNW-UDWIEESQSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(1-methylethyl)-N-(2-pyridinylmethylene)phenylamine 在 1,3-di-tert-butyl-2-(neopentyloxy)-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaphosphole 、 频那醇硼烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到N-(2,6-diisopropylphenyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  重氮磷腈的亚胺和共轭还原的前催化剂。

  摘要：

  报道了1,3,2-二氮杂膦烯催化的亚胺还原和共轭物还原反应的第一个实例。该方法采用易于合成的烷氧基二氮杂磷腈预催化剂，可以在露天条件下进行处理。还原了包含路易斯基本官能团，分离的不饱和键和质子官能团的底物。重要抗帕金森药物雷沙吉兰和天然产物姜油酮的合成证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201611570
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2,6-diisopropylphenylamino)methyl]pyridine-N-oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-bis(1-methylethyl)-N-(2-pyridinylmethylene)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  (N-Arylaminomethyl)pyridine-N-oxides: Synthesis and characterization of potential ligand systems and the formation of their N,O-chelate aluminum complexes

  摘要：

  Pyridine-N-oxide-2-carbaldehyde (4a) was converted to the corresponding imine (5a) by treatment with 2,6-diisopropylaniline. Subsequent reduction with a sodium borohydride gave the corresponding ( N-arylaminomethyl) pyridine-N-oxide derivative (6a). A series of analogous compounds was prepared starting from the respective ( aldimino) quinoline-N-oxide ( 4b) or ( ketimino) pyridine-N-oxide ( 10) systems. Deprotonation of the ( aminomethyl) pyridine-N-oxides resulted in a series of unexpected reactions, such as coupling, internal redox reactions or fragmentation. Eventually, the N,O-chelate aluminum complexes ( 22, 23) derived from the ( aminoethyl) pyridine-N-oxide ligand systems could be obtained by treatment of the respective iminopyridine-N-oxides with trimethylaluminum. Many products were characterized by X-ray diffraction. (C) 2008 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.05.032
• 作为试剂：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 diethylzinc 、 sodium hydride 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 iron(II) chloride 、 2,6-bis(1-methylethyl)-N-(2-pyridinylmethylene)phenylamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3Z)-3-benzylidene-4-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,6-烯炔的还原环化

  摘要：

  FeCl 2和亚氨基吡啶的预催化剂通过二乙基锌和溴化镁醚化物的组合被原位活化。它催化1，6-烯炔的还原环化反应，从N和O系的1，6-烯炔生成吡咯烷和四氢呋喃衍生物。探索了转换的范围。

  DOI：

  10.1021/ol403257x

文献信息

• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20130131016A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical formulations comprising the compounds.

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物配方。
• A Strategy for the Synthesis of Well-Defined Iron Catalysts and Application to Regioselective Diene Hydrosilylation
  作者：Jessica Y. Wu、Benjamin N. Stanzl、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja106853y

  日期：2010.9.29

  the development of a well-defined Fe catalyst and its application to the regio- and stereoselective 1,4-hydrosilylation of 1,3-dienes. To the best of our knowledge, this is the first example of accessing a characterized low-valent Fe catalyst by controlled reductive elimination from a readily accessible Fe precatalyst.

  我们报告了明确定义的 Fe 催化剂的开发及其在 1,3-二烯的区域选择性和立体选择性 1,4-氢化硅烷化中的应用。据我们所知，这是第一个通过从易于获得的 Fe 预催化剂中受控还原消除来获得表征低价 Fe 催化剂的例子。
• Metal-organic frameworks containing nitrogen-donor ligands for efficient catalytic organic transformations
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10647733B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on nitrogen donor-based organic bridging ligands, including ligands based on 1,3-diketimine (NacNac), bipyridines and salicylaldimine, were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors, such as complexes of first row transition metals. Metal complexes of the organic bridging ligands could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于以氮为供体的有机桥联配体，包括基于1,3-二酮亚胺（NacNac）、联吡啶和柳酸亚胺的金属-有机框架（MOFs）组成物被合成，然后用金属前驱体如第一行过渡金属的络合物进行后合成金属化。有机桥联配体的金属络合物也可以直接并入MOFs中。MOFs提供了一个多功能的、可回收和可重复使用的单点固体催化剂家族，用于催化各种不对称有机转化。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• [EN] METHODS OF PRODUCING ALPHA, BETA-UNSATURATED CARBOXYLIC ACID SALTS FROM ALKANES AND CARBON DIOXIDE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE SELS D'ACIDE CARBOXYLIQUE ALPHA, BÊTA-INSATURÉS À PARTIR D'ALCANES ET DE DIOXYDE DE CARBONE
  申请人：SABIC GLOBAL TECHNOLOGIES BV

  公开号：WO2019053540A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Methods of producing α,β-unsaturated carboxylic acid salt are described. A method can include reacting an alkene and carbon dioxide with a composition that includes a carboxylation catalyst, an organic base that is solubilized in the composition, and an inorganic base that is not solubilized in the composition, under reaction conditions suitable to produce an inorganic base salt of an α,β-unsaturated carboxylic acid. The organic base can have a first pKa and the inorganic base has a second pKa that is greater than the first pKa.

  描述了生产α,β-不饱和羧酸盐的方法。一种方法可以包括在适合于产生α,β-不饱和羧酸的无机盐的条件下，将烯烃和二氧化碳与包括羧化催化剂、在组合物中溶解的有机碱和不在组合物中溶解的无机碱的组成反应。所述有机碱具有第一pKa值，所述无机碱具有大于第一pKa值的第二pKa值。
• [EN] PYRIDINE COMPLEX OF ZIRCONIUM, CATALYTIC SYSTEM COMPRISING SAID PYRIDINE COMPLEX OF ZIRCONIUM AND PROCESS OF (CO)POLYMERIZATION OF CONJUGATED DIENES<br/>[FR] COMPLEXE PYRIDINIQUE DE ZIRCONIUM, SYSTÈME CATALYTIQUE COMPRENANT LEDIT COMPLEXE PYRIDINIQUE DE ZIRCONIUM ET PROCÉDÉ DE (CO)POLYMÉRISATION DE DIÈNES CONJUGUÉS
  申请人：VERSALIS SPA

  公开号：WO2016042014A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Pyridine complex of zirconium having general formula (I): • Said pyridine complex of zirconium having general formula (I) may advantageously be used in a catalytic system for the (co)polymerization of conjugated dienes.

  具有一般公式(I)的吡啶锆配合物：•所述具有一般公式(I)的吡啶锆配合物可以有利地用于共轭二烯的（共）聚合的催化系统中。