4-[(E)-2-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranos-1-yl)vinyl]-1H-imidazole | 1130868-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(E)-2-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranos-1-yl)vinyl]-1H-imidazole
• 英文别名: 5-[(E)-2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]ethenyl]-1H-imidazole
• CAS: 1130868-15-3
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₄
• 分子量: 496.606
• InChiKey: FUJBFTFRGCJKCM-DDEHLNMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-aldehydo-D-altrohexofuranose 、 [(1-tritylimidazol-4-yl)methyl]triphenylphosphonium chloride 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-[(Z)-2-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranos-1-yl)vinyl]-1H-imidazole 、 4-[(E)-2-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranos-1-yl)vinyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型C4-连接的C2-咪唑核糖核苷亚磷酰胺的合成及其在核酶催化机理研究中的应用

  摘要：

  描述了新型 C4 连接的 C 2 -咪唑核糖核苷亚磷酰胺 (ICN-C 2 -PA 1 ) 的合成，在咪唑和核糖部分之间具有双碳连接器。在亚磷酰胺中，选择 POM 和 2-氰乙基基团分别保护咪唑的环内胺官能团和d-核糖的 2'-羟基官能团。C 2 -咪唑核苷是嘌呤核碱基的灵活结构模拟物，通过 2'-TBDMS 化学使用 ICN-C 2 -PA 1成功地掺入到 VS 核酶的 638 位，以研究 G638 在一般酸中的作用 -碱催化。修饰的 VS 核酶 (G638C 2Imz)表现出比用没有连接核糖和C4-咪唑的碳原子的C 0 -咪唑观察到的显着更高的催化活性。具有可变间隔长度的咪唑核苷类似物可以为探索核酶的催化机制提供有价值的通用方法。

  DOI：

  10.1021/jo802556s

文献信息

• Synthesis of Novel C4-Linked C₂-Imidazole Ribonucleoside Phosphoramidite and Its Application to Probing the Catalytic Mechanism of a Ribozyme
  作者：Lisa Araki、Keiji Morita、Maho Yamaguchi、Zheng-yun Zhao、Timothy J. Wilson、David M. J. Lilley、Shinya Harusawa

  DOI：10.1021/jo802556s

  日期：2009.3.20

  The synthesis of a novel C4-linked C2-imidazole ribonucleoside phosphoramidite (ICN-C2-PA 1) with a two-carbon linker between imidazole and ribose moieties is described. In the phosphoramidite, POM and 2-cyanoethyl groups were selected to protect the endocyclic amine function of imidazole and the 2′-hydroxyl function of d-ribose, respectively. The C2-imidazole nucleoside, a flexible structural mimic

  描述了新型 C4 连接的 C 2 -咪唑核糖核苷亚磷酰胺 (ICN-C 2 -PA 1 ) 的合成，在咪唑和核糖部分之间具有双碳连接器。在亚磷酰胺中，选择 POM 和 2-氰乙基基团分别保护咪唑的环内胺官能团和d-核糖的 2'-羟基官能团。C 2 -咪唑核苷是嘌呤核碱基的灵活结构模拟物，通过 2'-TBDMS 化学使用 ICN-C 2 -PA 1成功地掺入到 VS 核酶的 638 位，以研究 G638 在一般酸中的作用 -碱催化。修饰的 VS 核酶 (G638C 2Imz)表现出比用没有连接核糖和C4-咪唑的碳原子的C 0 -咪唑观察到的显着更高的催化活性。具有可变间隔长度的咪唑核苷类似物可以为探索核酶的催化机制提供有价值的通用方法。