3-bromo-N-methyl-N-phenacylpyridine-4-carboxamide | 144918-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-N-methyl-N-phenacylpyridine-4-carboxamide
• CAS: 144918-60-5
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 333.184
• InChiKey: OETUOTDPHJADHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-methyl-N-phenacylpyridine-4-carboxamide 、 硫酸二甲酯 生成
  参考文献：
  名称：

  极短时间合成的eupolauramine

  摘要：

  从3-溴吡啶已经完成了三氮杂菲生物碱类古朴胺（3）的三步合成。合成中的关键步骤是通过分子内S RN 1反应从一锅法将4转化为O-脱甲基紫戊胺（9），然后进行原位二苯乙烯光环化。通过Weinreb的方法进行甲基化，得到天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60002-3
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 1,3,4-trimethylimidazolidin-2-one 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-bromo-N-methyl-N-phenacylpyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  极短时间合成的eupolauramine

  摘要：

  从3-溴吡啶已经完成了三氮杂菲生物碱类古朴胺（3）的三步合成。合成中的关键步骤是通过分子内S RN 1反应从一锅法将4转化为O-脱甲基紫戊胺（9），然后进行原位二苯乙烯光环化。通过Weinreb的方法进行甲基化，得到天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60002-3

文献信息

• An exceptionally brief synthesis of eupolauramine
  作者：R.Richard Goehring

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60002-3

  日期：1992.10

  A three-step synthesis of the azaphenanthrene alkaloid eupoulauramine (1) has been achieved from 3-bromopyridine. The key step in the synthesis was a one-pot conversion of 4 to O-demethyleupolauramine (9) via an intramolecular SRN1 reaction followed in situ stilbene photocyclization. Methylation by the procedure of Weinreb gave the natural product.

  从3-溴吡啶已经完成了三氮杂菲生物碱类古朴胺（3）的三步合成。合成中的关键步骤是通过分子内S RN 1反应从一锅法将4转化为O-脱甲基紫戊胺（9），然后进行原位二苯乙烯光环化。通过Weinreb的方法进行甲基化，得到天然产物。