methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-4-N-(9'-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonate | 392712-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-4-N-(9'-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4R)-3-acetamido-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 392712-30-0
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₁₂
• 分子量: 652.655
• InChiKey: KYUIQYYBJVOQOF-ZZZBWRMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-4-N-(9'-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3-bromo-3,4,5-trideoxy-4-N-(9'-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-D-erythro-β-L-altro-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  乙二醇的溴羟化反应—对甲基5-乙酰氨基-7,8,9-三-O-乙酰-2,6-氨基-3,4,5-三乙氧基-D的一些4-N-酰化衍生物的反应的研究-甘油-D-半乳糖-壬-2-烯酸酯及其4-表异构体

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸，5-乙酰氨基甲基-7,8,9-三-O-乙酰基-2,6-脱水-3,4,5-三甲氧基-D的糖基的一些4-N-酰化衍生物的溴羟基化-甘油-D-半乳糖-非-2-烯酸酯（4）和5-乙酰氨基-甲基-7,8,9-三-O-乙酰基-2,6-脱水-3,4,5-三苯氧基-D在共溶剂存在下，N-溴丁二酰亚胺（NBS）和水形成的-glycero-D-talo-non-2-enonate（4的4位表位）提供了一系列新的糖基供体。发现卤代羟基化反应的立体选择性受溶剂组成，反应温度和C-4处取代基的立体电子性质的控制。

  DOI：

  10.1081/car-100105710
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-4-azido-2,3-didehydro-2,3,4,5-tetradeoxy-D-glycero-D-talo-2-nonulopyranosidonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-4-N-(9'-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  乙二醇的溴羟化反应—对甲基5-乙酰氨基-7,8,9-三-O-乙酰-2,6-氨基-3,4,5-三乙氧基-D的一些4-N-酰化衍生物的反应的研究-甘油-D-半乳糖-壬-2-烯酸酯及其4-表异构体

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸，5-乙酰氨基甲基-7,8,9-三-O-乙酰基-2,6-脱水-3,4,5-三甲氧基-D的糖基的一些4-N-酰化衍生物的溴羟基化-甘油-D-半乳糖-非-2-烯酸酯（4）和5-乙酰氨基-甲基-7,8,9-三-O-乙酰基-2,6-脱水-3,4,5-三苯氧基-D在共溶剂存在下，N-溴丁二酰亚胺（NBS）和水形成的-glycero-D-talo-non-2-enonate（4的4位表位）提供了一系列新的糖基供体。发现卤代羟基化反应的立体选择性受溶剂组成，反应温度和C-4处取代基的立体电子性质的控制。

  DOI：

  10.1081/car-100105710