tert-butyl 3-chloro-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1638684-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-chloro-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-3-chlorooxindole；tert-butyl 3-chloro-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1638684-64-6
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₃
• 分子量: 267.712
• InChiKey: HWJBTILTAANJDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基亚甲基-氧杂环丁烷 、 tert-butyl 3-chloro-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 3-{[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]amino}-4-{[(R,R)-2-( piperidine-1-yl)cyclohexyl]amino}cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 70.0h， 以81%的产率得到N-Boc-(R)-3-chloro-3-(3-(nitromethyl)oxetan-3-yl)-2-oxoindole
  参考文献：
  名称：

  α-氧杂环丁烷基和α-氮杂环丁烷基叔烷基氟化物和氯化物的有机催化不对称合成

  摘要：

  不对称的硫脲和方酸酰胺催化作用提供了合成通用的α-氧杂环丁烷基和α-氮杂环丁烷基烷基卤化物的表征，该卤化物具有四取代的手性碳中心，具有高收率和对映选择性。产物易于转化，对映体纯度的侵蚀可忽略不计，并且对多种多样的多功能化合物（包括具有两个连续手性中心的氟代吲哚，氟化杂环螺烷和多螺化合物）具有极佳的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00039
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2,3-二氢吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以49%的产率得到tert-butyl 3-chloro-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚螺环丙烷衍生物的不对称非对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种新的螺环丙烷羟吲哚的不对称有机催化合成方法。该方法基于 N-Boc 保护的 3-氯吲哚与不饱和 1,4-二羰基化合物的迈克尔加成，以高非对映选择性和对映选择性提供反式取代的螺环丙烷羟吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402061

文献信息

• Catalytic Asymmetric [4+1] Cyclization of <i>ortho</i> -Quinone Methides with 3-Chlorooxindoles
  作者：Xiao-Li Jiang、Si-Jia Liu、Yu-Qi Gu、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700487

  日期：2017.10.4

  In this work, we established catalytic asymmetric [4+1] cyclization of ortho‐quinone methides (o‐QMs) with 3‐chlorooxindoles and a catalytic asymmetric domino oxidation/[4+1] cyclization reaction of 2‐alkylphenols with 3‐chlorooxindoles, which constructed a spirooxindole‐based 2,3‐dihydrobenzofuran scaffold in good yield (up to 97%), with excellent diastereoselectivity (up to >95:5 dr) and high enantioselectivity

  在这项工作中，我们建立了带有3-氯氧吲哚的邻醌甲基化物（o -QMs）的催化不对称[4 + 1]环化和2-烷基酚与3-氯氧吲哚的催化不对称多米诺氧化/ [4 + 1]环化反应。 ，以高产率（高达97％），优异的非对映选择性（高达> 95：5 dr）和高对映选择性（高达ee高达99％）构建了基于螺氧杂吲哚的2,3-二氢苯并呋喃支架。此工作不仅第一高度对映选择性[4 + 1]的环化ö -QMs但也实现了第一催化不对称多米诺[4 + 1]的环化ö-QMs。此外，这两种反应均提供了高效的立体选择性方法，可用于构建具有光学纯度的基于螺氧吲哚的2,3-二氢苯并呋喃支架。
• A formal intermolecular [4 + 1] cycloaddition reaction of 3-chlorooxindole and <i>o</i>-quinone methides: a facile synthesis of spirocyclic oxindole scaffolds
  作者：Chao Lin、Qi Xing、Honglei Xie

  DOI：10.1039/d1ra01086g

  日期：——

  Herein, we developed an efficient and straightforward method for the rapid synthesis of spirocyclic oxindole scaffolds via the [4 + 1] cyclization reaction of 3-chlorooxindole with o-quinone methides (o-QMs), which were generated under mild conditions. The products could be obtained in excellent yields with numerous types of 3-chlorooxindole. This methodology features mild reaction conditions, high

  在此，我们开发了一种有效且直接的方法，通过 3-氯羟吲哚与邻醌甲基化物 (o-QMs) 的 [4 + 1] 环化反应快速合成螺环羟吲哚支架，该方法在温和条件下生成。使用多种类型的 3-氯羟吲哚可以以优异的收率获得产品。该方法具有反应条件温和、原子经济性高和底物范围广等特点。