Tfa*H-Aib-Aib-OMe | 121141-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tfa*H-Aib-Aib-OMe
• 英文别名: α,α-dimethylglycyl α,α-dimethylglycine methyl ester trifluoroacetate；alpha,alpha-Dimethylglycyl alpha,alpha-Dimethylglycine Methyl Ester Trifluoroacetate；methyl 2-[(2-amino-2-methylpropanoyl)amino]-2-methylpropanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 121141-83-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 316.277
• InChiKey: XQAAQNGRVGFOAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tfa*H-Aib-Aib-OMe 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.25h， 生成 methyl 2-methyl-2-((5S,14S)-8,8,11,11-tetramethyl-5-(2,2,6,6,9,9,12,12-octamethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazamidecanamido)-6,9,12-trioxo-16-oxa-1,7,10,13,19,20-hexaazabicyclo[16.2.1]henicosa-18 (21),19-dienecarboxamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用单击化学装订3 10-螺旋

  摘要：

  短肽在药物发现和化学生物学中作为先导化合物和分子探针很重要，但是它们众所周知的缺点（例如高构象柔韧性，蛋白酶不稳定性，生物利用度差和体内半衰期短）阻碍了它们的潜力被充分利用。实现。侧链对侧链的环化，例如通过闭合烯烃复分解（称为钉合），是增加短肽的生物活性的一种方法，当应用于3 10和α-螺旋肽时，该方法已显示出希望。然而，关于原子分辨率结构信息，有关侧链对侧链环化在3 10中的作用-螺旋肽是稀缺的，报道的数据表明，改进现有方法学的潜力很大。在这里，我们报告了一种新型的吻合方法，用于在模型氨基异丁酸（Aib）丰富的肽中使用铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应的3个10螺旋肽，并研究了侧链至NMR，X射线衍射，线性IR和飞秒2D IR光谱分析侧链环化。我们的数据表明，所得环肽比其无环前体和迄今报道的其他钉合3 10-螺旋肽代表更理想的3 10-螺旋。当应用于3 10时，由CuA

  DOI：

  10.1021/jo101670a
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Aib-Aib-OMe 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到Tfa*H-Aib-Aib-OMe
  参考文献：
  名称：

  用单击化学装订3 10-螺旋

  摘要：

  短肽在药物发现和化学生物学中作为先导化合物和分子探针很重要，但是它们众所周知的缺点（例如高构象柔韧性，蛋白酶不稳定性，生物利用度差和体内半衰期短）阻碍了它们的潜力被充分利用。实现。侧链对侧链的环化，例如通过闭合烯烃复分解（称为钉合），是增加短肽的生物活性的一种方法，当应用于3 10和α-螺旋肽时，该方法已显示出希望。然而，关于原子分辨率结构信息，有关侧链对侧链环化在3 10中的作用-螺旋肽是稀缺的，报道的数据表明，改进现有方法学的潜力很大。在这里，我们报告了一种新型的吻合方法，用于在模型氨基异丁酸（Aib）丰富的肽中使用铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应的3个10螺旋肽，并研究了侧链至NMR，X射线衍射，线性IR和飞秒2D IR光谱分析侧链环化。我们的数据表明，所得环肽比其无环前体和迄今报道的其他钉合3 10-螺旋肽代表更理想的3 10-螺旋。当应用于3 10时，由CuA

  DOI：

  10.1021/jo101670a

文献信息

• Peptides
  申请人：Jacobsen Øyvind

  公开号：US09227995B2

  公开（公告）日：2016-01-05

  A peptide which can adopt a 310-helical conformation in which the side chains of two amino acid residues in the peptide backbone are linked by a group comprising an aromatic 5-membered ring.

  一种肽，可以在其中两个氨基酸残基的侧链由包含芳香5元环的基团连接的310螺旋构象。
• An Orthogonal Dynamic Covalent Chemistry Tool for Ring‐Opening Polymerization of Cyclic Oligochalcogenides on Detachable Helical Peptide Templates
  作者：Quentin Laurent、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/chem.202200785

  日期：2022.6.10

  Recyclable with orthogonal dynamic covalent semicarbazone chemistry, 310 helical peptide templates are introduced as a general chemistry tool to enable and tame unfavorable ring-opening polymerizations by dynamic covalent disulfide and diselenide exchange cascades.

  可通过正交动态共价氨基脲化学回收，引入 3 10螺旋肽模板作为通用化学工具，以通过动态共价二硫化物和二硒化物交换级联实现和驯服不利的开环聚合。
• First observation of a helical peptide containing a chiral residue without a preferred screw sense
  作者：G. Valle、M. Crisma、C. Toniolo、R. Beisswenger、A. Rieker、G. Jung

  DOI：10.1021/ja00199a051

  日期：1989.8
• Z-Gln(Trt)-Aib-Aib-Aib-OMe synthesis using UNCA and BOP/PyBroP coupling methods
  作者：Catherine Auvin-Guette、Eric Frérot、Jacques Coste、Sylvie Rebuffat、Patrick Jouin、Bernard Bodo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60446-x

  日期：1993.4

  The steric hindered Aib-Aib-Aib tripeptide was synthesized in mild conditions, using PyBroP the coupling of two Aib and Fmoc-Aib-NCA for the generation of the tripeptide, which was obtained with an excellent yield in THF. The coupling of Gln was carried out in the presence of BOP.
• US9227995B2
  申请人：——

  公开号：US9227995B2

  公开（公告）日：2016-01-05