3-hydroxy-N,N-dimethylbutanethioamide | 103660-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: 3-hydroxy-N,N-dimethylbutanethioamide
• CAS: 103660-95-3
• 化学式: C₆H₁₃NOS
• 分子量: 147.241
• InChiKey: JTZCERSSZZDVMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-N,N-dimethylbutanethioamide 在 sodium tetrahydroborate 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 4-(二甲氨基)丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Cinquini, Mauro, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 24, p. 39 - 72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基硫代乙酰胺 、 乙醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-hydroxy-N,N-dimethylbutanethioamide
  参考文献：
  名称：

  羟基取代的相邻立体中心对S-烯丙基烯酮氨基硫缩醛的立体控制硫代-克莱森重排

  摘要：

  （Z）-S-烯丙基烯酮氨基硫缩醛是由N，N-二甲基β-羟基硫代酰胺2-8通过在-78°C下用LDA（2当量）去质子化，然后用烯丙基溴进行S-烷基化而制得的。这些化合物在室温下很容易发生重排，从而得到主要的N，N-二甲基β-羟基α-烯丙基硫酰胺9–21合成，反式/反式比为。主要的非对映异构体的顺式构型已通过顺式合成的硫代酰胺9和11证实。通过经验的13 C NMR规则确认了结构分配。所提出的过渡状态模型很好地支持了观测到的归纳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10178-8

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-hydroxythioacetamides mediated by enantiomerically pure sulphiny1 derivatives
  作者：Mauro Cinquini、Amedea Manfredi、Henriette Molinari、Angelo Restelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96733-x

  日期：1985.1

  Enantiomerically pure P-tolyl sulphinyl-N,N-dimethylthioacetamide (1) was prepared starting from (-)-(S)-menthyl toluene-p-sulphinate. Aldol-type condensation of (1) and subsequent removal of the Sulphinyl group open an entry to optically active β-hydroxy thioacetamides in 40–90% e.e.

  从（-）-（S）-薄荷基甲苯-对-硫酸酯开始制备对映体纯的对甲苯基亚磺酰基-N，N-二甲基硫代乙酰胺（1）。（1）的醛醇缩合反应和随后的亚磺酰基基团的去除打开了在40-90％ee中进入旋光性β-羟基硫代乙酰胺的通道
• Cinquini, Mauro, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 24, p. 39 - 72
  作者：Cinquini, Mauro

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled thio-Claisen rearrangement of S-allylic ketene aminothioacetals by an hydroxysubstituted adjacent stereogenic centre
  作者：Pierre Beslin、Bruno Lelong

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10178-8

  日期：1997.12

  (Z)-S-allylic ketene aminothioacetals were prepared from N,N-Dimethyl β-hydroxythioamides 2–8 by deprotonation with LDA (2 eq.) at −78°C followed by S-alkylation with allylic bromide. Rearrangement of these compounds occured easily at room temperature affording major syn N,N-dimethyl β-hydroxy α-allylic thioamides 9–21 with a syn/anti ratio of to . The syn configuration of the major diastereoisomer

  （Z）-S-烯丙基烯酮氨基硫缩醛是由N，N-二甲基β-羟基硫代酰胺2-8通过在-78°C下用LDA（2当量）去质子化，然后用烯丙基溴进行S-烷基化而制得的。这些化合物在室温下很容易发生重排，从而得到主要的N，N-二甲基β-羟基α-烯丙基硫酰胺9–21合成，反式/反式比为。主要的非对映异构体的顺式构型已通过顺式合成的硫代酰胺9和11证实。通过经验的13 C NMR规则确认了结构分配。所提出的过渡状态模型很好地支持了观测到的归纳。